CH311618A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsä-Lire-(2-halogen-6- niet.liyl-anilids), welches dadurch gekennzeich net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0012 iii welcher N einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, reit. 2,6-Dimetliyl-piperidin umsetzt. Der Rest. N kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfälli gen Substituenten, wie z. B. einer AlkvIsul- fotivio.xv- oder lirylsulfonvloxygriippe, beste lien. Der Austausch der Gruppe N gegen den 2,6-Dimetliyl-piperidinrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit 2,6-Dimethyl-piperi- din gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von 2,6-Diniethv 1-piper idin im L bersehuss. Das N- 2,6-Dimetliyl.-piperidino - aeet -(2'- chlor- 6'- me- thvl-anilid) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zii farblosen, bei 130 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 240 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. Beispiel: 36 Gewichtsteile Chloracet-(2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumaeet.at, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 70 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 57 Gewiehtsteilen 2,6- Dimethyl-piperidin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht. in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige 2,6-Dimethyl-piperidin ab geblasen und nach dem Erkalten das zurück bleibende Öl. in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 32 Gewichtsteile reines N-2,6-Di- methyl-piperidino-acet - (2'-chlor-6'- methyl-ani- lid), was einer Ausbeute von 65% entspricht. Die Umsetzung mit 2,6-Dimethyl-piperidin kann auch in Benzol stattfinden.
Claims (1)
- PATEN TANSPR.UCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsä-Lire-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit 2,6-Dimethyl-piperidin umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene N-2,6-Dimethyl-piperi- dino-acet-(2'-chlor-6'-methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 130 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base sehmilzt bei 240 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.U NT1:RAN SPRI; CIl Verfahren nach Patentanspruch, dadurrli gekennzeiehnet, dass man ein Halogenaeet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit 2,6-Dimethyl-pipe- ridin reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311618T | 1952-02-25 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311618A true CH311618A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH311618D CH311618A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311618A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311618D patent/CH311618A/de unknown
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