DE868300C - Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminenInfo
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- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen Aus der Patentschrift 635 904 ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylalkylendiaminen bekannt, bei dem primäre oder sekundäre Oxyalkylamine bei erhöhter Temperatur auf Dihalogenide aliphatischer Verbindungen zur Einwirkung gebracht werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von primären Oxyalkylaminen auf Dihalogenide aliphatischer Kohlenwasserstoffe Tri-oxyalkyldialkylen-triamine erhalten kann, wenn man die beiden Reaktionskomponenten im Verhältnis von etwa 2 Mol Oxyalkylamin zu i Mol Dihalogenid miteinander umsetzt. Die Reaktionsmischung ist nach beendeter Umsetzung praktisch neutral. Zur Vermeidung von Nebenreaktionen wird die Umsetzung möglichst unter Ausschluß von Wasser durchgeführt; sie vollzieht sich bei etwa go bis ?,oo', vorzugsweise bei ioo bis i?o'. Überraschenderweise entsteht unter den angegebenen Bedingungen nicht das Dioxyalkylalkylendiamin, sondern ein Tri-oxyalkyl-dialkylentriamin, das in Form seines neutralen Halogenwasserstoffsalzes erhalten wird. Die Reaktion läßt sich durch folgende Gleichung wiedergeben: In den Formeln bedeuten R und R' niedrigmolekulare Alkylenreste und X -Halogen.
- Durch Zugabe von alkalisch reagierenden Stoffen, wie Natronlauge, Kaliumhydroxyd oder Calciumoxyd, wird aus dem erhaltenen Salz die freie Oxyalkyl--aminbase gewonnen. Nach dem Abdestillieren des nicht in das Molekül des Kondensationsproduktes eingetretenen primären Oxyalkylamins hinterbleibt das Tri-oxyalkyl-dialkylen-triamin in technisch reiner Form. Durch Destillation oder KristalEsation kann es daraus chemisch rein gewonnen -werden.
- Geeignete primäre Oxyalkylamine sind beispielsweise Monoäthanolamin, Monoisopropanolamin, :r-Amino-3-oxybutan und Dodecanolamin. Als Dihalogenide können z. B. i, 2-Dichlor- oder i, 2-Dibromäthan, I, 3-Dibrompropan, i, ?,- oder i, 4-Dichlorbutan u. dgl. verwendet werden.
- Die erhaltenen Tri-oxyalkyl-dialkylen-triamine sind Zwischenprodukte, die -zur Herstellung von Hilfsmitteln für die Textil- und Lederindustrie dienen können.
- Die in dem nachstehenden Beispiel aufgeführten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i22o Teile Monoäthanolamin werden in einem Rührgefäß mit Rückflußkühler auf iooo erwärmt. Unter guter Rührung läßt man sodann iooo Teile i, 2-Dichloräthan so langsam zulaufen, daß die Tem-* peratur igo' nicht übersteigt. Nach 4 Stunden ist alles i, 2-Dichloräthan zugegeben. Das erhaltene Reaktionsprodukt verbraucht zur Neutralisation nur noch geringe Mengen von Säure -und liegt somit praktisch vollständig als neutrales Salz vor.
- Nun werden 16oo Teile 50%ige Natronlauge zu-. gesetzt, worauf das abgeschiedene Kochsalz abfiltriert und das Filtrat entwässert wird: Durch Abdestillieren lassen sich 29o Teile Monoäthanolamin wiedergewinnen. Der Rückstand erstarrt zu einer farblosen bis schwach gelblichen, wachsartigen Masse. Die Ausbeute beträgt iioo Teile, Durch Destillation im Vakuum lassen sich aus dem rohen Produkt goo Teile eines farblosen kristallisierten Stoffes gewinnen, der im Vakuum bei 12 mm Hg Druck einen Siedepunkt von 2oo bis 204' besitzt und reines Tri-oxyäthyldiäthylen-triamin ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyldialkylen-triaminen der allgemeinen Formel worin Rund R'niedrigmolekulare Alkylenreste bedeuten, durch UmsetzuDg von primären Oxyalkylaminen mit Dihalogeniden aliphatischer Kohlenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 2 Mol Oxyalkylan-lin auf i Mol des aliphatischen Dihalogenids einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 635 904.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB1115A DE868300C (de) | 1949-12-15 | 1949-12-15 | Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB1115A DE868300C (de) | 1949-12-15 | 1949-12-15 | Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE868300C true DE868300C (de) | 1953-02-23 |
Family
ID=6952152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB1115A Expired DE868300C (de) | 1949-12-15 | 1949-12-15 | Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE868300C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1813599A1 (de) * | 2004-11-02 | 2007-08-01 | Tosoh Corporation | Zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von polyurethanharz unter anwendung einer solchen zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE635904C (de) * | 1935-02-01 | 1936-10-01 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylalkylendiaminen |
-
1949
- 1949-12-15 DE DEB1115A patent/DE868300C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE635904C (de) * | 1935-02-01 | 1936-10-01 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylalkylendiaminen |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1813599A1 (de) * | 2004-11-02 | 2007-08-01 | Tosoh Corporation | Zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von polyurethanharz unter anwendung einer solchen zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine |
EP1813599A4 (de) * | 2004-11-02 | 2011-02-23 | Tosoh Corp | Zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von polyurethanharz unter anwendung einer solchen zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine |
US8222311B2 (en) | 2004-11-02 | 2012-07-17 | Tosoh Corporation | Hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition, method of producing the same and their use in polyurethanes |
US8765008B2 (en) | 2004-11-02 | 2014-07-01 | Tosoh Corporation | Hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition, method for producing same and method for producing polyurethane resin using such hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition |
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