DE868300C - Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen

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DE868300C
DE868300C DEB1115A DEB0001115A DE868300C DE 868300 C DE868300 C DE 868300C DE B1115 A DEB1115 A DE B1115A DE B0001115 A DEB0001115 A DE B0001115A DE 868300 C DE868300 C DE 868300C
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DE
Germany
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tri
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oxyalkyl
dialkylene
triamines
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DEB1115A
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Ernst Dr Ploetz
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/14—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen Aus der Patentschrift 635 904 ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylalkylendiaminen bekannt, bei dem primäre oder sekundäre Oxyalkylamine bei erhöhter Temperatur auf Dihalogenide aliphatischer Verbindungen zur Einwirkung gebracht werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von primären Oxyalkylaminen auf Dihalogenide aliphatischer Kohlenwasserstoffe Tri-oxyalkyldialkylen-triamine erhalten kann, wenn man die beiden Reaktionskomponenten im Verhältnis von etwa 2 Mol Oxyalkylamin zu i Mol Dihalogenid miteinander umsetzt. Die Reaktionsmischung ist nach beendeter Umsetzung praktisch neutral. Zur Vermeidung von Nebenreaktionen wird die Umsetzung möglichst unter Ausschluß von Wasser durchgeführt; sie vollzieht sich bei etwa go bis ?,oo', vorzugsweise bei ioo bis i?o'. Überraschenderweise entsteht unter den angegebenen Bedingungen nicht das Dioxyalkylalkylendiamin, sondern ein Tri-oxyalkyl-dialkylentriamin, das in Form seines neutralen Halogenwasserstoffsalzes erhalten wird. Die Reaktion läßt sich durch folgende Gleichung wiedergeben: In den Formeln bedeuten R und R' niedrigmolekulare Alkylenreste und X -Halogen.
  • Durch Zugabe von alkalisch reagierenden Stoffen, wie Natronlauge, Kaliumhydroxyd oder Calciumoxyd, wird aus dem erhaltenen Salz die freie Oxyalkyl--aminbase gewonnen. Nach dem Abdestillieren des nicht in das Molekül des Kondensationsproduktes eingetretenen primären Oxyalkylamins hinterbleibt das Tri-oxyalkyl-dialkylen-triamin in technisch reiner Form. Durch Destillation oder KristalEsation kann es daraus chemisch rein gewonnen -werden.
  • Geeignete primäre Oxyalkylamine sind beispielsweise Monoäthanolamin, Monoisopropanolamin, :r-Amino-3-oxybutan und Dodecanolamin. Als Dihalogenide können z. B. i, 2-Dichlor- oder i, 2-Dibromäthan, I, 3-Dibrompropan, i, ?,- oder i, 4-Dichlorbutan u. dgl. verwendet werden.
  • Die erhaltenen Tri-oxyalkyl-dialkylen-triamine sind Zwischenprodukte, die -zur Herstellung von Hilfsmitteln für die Textil- und Lederindustrie dienen können.
  • Die in dem nachstehenden Beispiel aufgeführten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i22o Teile Monoäthanolamin werden in einem Rührgefäß mit Rückflußkühler auf iooo erwärmt. Unter guter Rührung läßt man sodann iooo Teile i, 2-Dichloräthan so langsam zulaufen, daß die Tem-* peratur igo' nicht übersteigt. Nach 4 Stunden ist alles i, 2-Dichloräthan zugegeben. Das erhaltene Reaktionsprodukt verbraucht zur Neutralisation nur noch geringe Mengen von Säure -und liegt somit praktisch vollständig als neutrales Salz vor.
  • Nun werden 16oo Teile 50%ige Natronlauge zu-. gesetzt, worauf das abgeschiedene Kochsalz abfiltriert und das Filtrat entwässert wird: Durch Abdestillieren lassen sich 29o Teile Monoäthanolamin wiedergewinnen. Der Rückstand erstarrt zu einer farblosen bis schwach gelblichen, wachsartigen Masse. Die Ausbeute beträgt iioo Teile, Durch Destillation im Vakuum lassen sich aus dem rohen Produkt goo Teile eines farblosen kristallisierten Stoffes gewinnen, der im Vakuum bei 12 mm Hg Druck einen Siedepunkt von 2oo bis 204' besitzt und reines Tri-oxyäthyldiäthylen-triamin ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyldialkylen-triaminen der allgemeinen Formel worin Rund R'niedrigmolekulare Alkylenreste bedeuten, durch UmsetzuDg von primären Oxyalkylaminen mit Dihalogeniden aliphatischer Kohlenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 2 Mol Oxyalkylan-lin auf i Mol des aliphatischen Dihalogenids einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 635 904.
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EP1813599A1 (de) * 2004-11-02 2007-08-01 Tosoh Corporation Zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von polyurethanharz unter anwendung einer solchen zusammensetzung hydroxyalkylierter polyalkylenpolyamine

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