AT219599B - Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von PyrimidinenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es wurde gefunden, dass man wertvolle neue, basisch substituierte Thioäther von Pyrimidinen erhält, wenn man basisch substituierte Isothioharnstoffäther mit ss-Oxocarbonsäureestem zu 4-Hydroxypyrimidinen kondensiert, die Hydroxygruppe auf übliche Weise, z. B. mit Phosphoroxychlorid, durch Chlor ersetzt und das Chloratom durch Behandeln mit einem entsprechenden Alkoholat gegen eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe austauscht. Die so erhaltenen Produkte können nachträglich in ihre quartären Ammoniumsalze umgewandelt werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben die allgemeine Formel EMI1.2 In dieser Formel bedeuten Ri und R2 Wasserstoff, eine Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, R3 Alkyl oder substituiertes Alkyl, R4 Alkylen und X eine tertiäre oder quartäre Stickstoff gruppe. Die so erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch eine bemerkenswerte cytostatische Wirksamkeit aus ; sie sollen therapeutisch verwendet werden. Die erfindungsgemässe Herstellung der neuen Verbindungen wird in folgendem Beispiel dargelegt : Beispiel : 142 g 6-Methylthiourazil werden mit 1400 cm3 Dimethylsulfoxyd und 140 g Pottasche 1 Stunde bei 1000 C gerührt. In die trübe Lösung werden innerhalb 1 Stunde 140 g ss-Diäthylaminoäthylchlorid eingetropft und 1 Stunde auf 1000 C nacherhitzt. Die erkaltete Reaktionsmischung wird abgesaugt und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird in Alkohol gelöst, mit Tierkohle geklärt und mit alkoholischer Salzsäure kongosauer gemacht. Auf Zusatz von Äther fallen weisse Kristalle des chlorwasserstoffsauren Salzes von 2-ss-Diäthylaminoäthylthio-4-hydroxy-6-methylpyrimidin vom Schmelzpunkt 2160 C. 185 g der vorigen Substanz werden zusammen mit 600 cm3 Phosphoroxychlorid 11 Stunden gekocht. Danach wird das überschüssige Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand vorsichtig EMI1.3 entsprechenden Alkoxyverbindungen und daraus durch Alkylieren ihre quartären Ammoniumsalze. In der folgenden Tabelle sind einige Angaben über diese neuen Verbindungen gemacht. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1
Claims (1)
- EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT219599B true AT219599B (de) | 1962-02-12 |
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| AT409960A AT219599B (de) | 1958-12-31 | 1959-12-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen |
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1959
- 1959-12-11 AT AT409960A patent/AT219599B/de active
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