DE1135917B - Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2)Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) Zusatz zur Patentanmeldung B 581941V d /12p (Auslegeschrift 1 131 687) Gegenstand der Patentanmeldung B 58 194 IVd/12p ist die Herstellung neuer 2-Amino-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel in welcher den Rest eines - gegebenenfalls substituierten -gesättigten cyclischen Amins bedeutet, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, und n = 1 bis 4 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel in welcher und n die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Imidazolinen-(2) der Formel in welcher X eine Alkylmercapto-, Alkoxy- oder Nitroaminogruppe bedeutet, bzw. deren Salzen oder in Anwesenheit eines Schwermetalloxyds mit Imidazolidin-thion-(2) kondensiert. Diese Verbindungen weisen eine starke blutdrucksenkende Wirksamkeit auf und sind gut verträglich.
- In Ausgestaltung des Verfahrens des Hauptpatents wurde nun gefunden, daß auch 2-Amino-imidazoline-(2) der Formel in welcher Y einen durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituierten Alkylenrest bedeutet, blutdrucksenkende Wirksamkeit besitzen.
- Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen 2-Amino-imidazoline-(2) und ihrer Salze, wobei die im Hauptpatent genannten Herstellungsverfahren herangezogen werden können.
- Beispiel 1 2-(ß-Pipen'dino-ß-phenyläthylamino)-imidazolin-(2) 15g ß-Piperidino-ß-phenyläthylamin (Kp.5 145°C) und 18 g S-Methyl-N,N'- äthylen- isothioharnstoff-Hydrojodid (Fp. 1410 C) werden in 100 ml absolutem Methanol gelöst und unter Durchleiten von Stickstoff etwa 8 bis 10 Stunden bis zur Beendigung der Methylmercaptanentwicklung am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Methanol im Vakuum abdestilliert.
- Das so erhaltene Hydrojodid wird zur Überführung in die Base in s00/,igem Methanol gelöst und mit einem basischen Ionenaustauscher (Amberlite IRA 400) behandelt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand aus Essigester umkristallisiert.
- Auf diese Weise erhält man 14,9 g 2-(p-Piperidinoß-phenyläthylamino)-imidazolin-(2) vom Fp. 149 bis 153°C.
- C16H2H2 (272,4) Berechnet .... C 70,55, H 8,88, N20,57°/o; gefunden .... C 70,62, H 8,85, N 20,19°/o.
- Beispiel 2 2-(ß-Morpholino-pentylamino)-imidazolin-(2) Analog Beispiel 1 erhält man aus 15 g fl-Morpholino pentylamin (Kp.4 108°C) und 21,3 g S-Methyl-N,N'- äthylen-isothioharnstoff- Hydrojodid 18 g 2-(ß - Morpholino - pentylamino) - imidazolin - (2) von honigartiger Konsistenz. Aus der Base kann man 21 g eines Carbonats vom Fp. 121 bis 128"C (Zers.) herstellen. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 117 bis 121°C.
- Beispiel 3 2-(a-Phenyly-hexamethylenimino-propylami imidazolin-(2) Durch Umsetzen von 10 g os-Phenyl-y-hexamethylenimino-propylamin (Kp.0,1 121 °C) und 10,5 g S-Methyl-N,N'-äthylen-isothioharnstoff-Hydroj odid in 200 ml absolutem Methanol analog Beispiel 1 werden 10 g 2-(os-Phenyl-y-hexamethylenimino-propylamino) -imidazolin-(2) erhalten. Die aus Äther/Aceton kristallisierende Base schmilzt bei 118 bis 122°C.
- C18H2RN4 (300,4) Berechnet .... C 71,96, H 9,40, N 18,66o1o; gefunden .... C71,92, H9,41, N18,65°/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) der allgemeinen Formel in welcher den Rest eines - gegebenenfalls substituierten -gesättigten cyclischen Amins bedeutet, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, und Y einen durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Reste substituierten Alkylenrest vorstellt, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Ausgestaltung des Verfahrens der Hauptpatentanmeldung B 58194 IVd/12p (deutsche Auslegeschrift 1131 687) Amine der Formel in welcher und Y die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Imidazolinen-(2) der Formel in welcher X eine Alkylmercapto-, Alkoxy- oder Nitroaminogruppe bedeutet, bzw. deren Salzen kondensiert, worauf man die erhaltenen 2-Aminoimidazoline-(2) gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in ihre Salze überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB60788A DE1135917B (de) | 1961-01-10 | 1961-01-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB60788A DE1135917B (de) | 1961-01-10 | 1961-01-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1135917B true DE1135917B (de) | 1962-09-06 |
Family
ID=6972968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB60788A Pending DE1135917B (de) | 1961-01-10 | 1961-01-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1135917B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3359274A (en) * | 1963-06-25 | 1967-12-19 | Burroughs Wellcome Co | 2-(2-picolylamino)-2-imidazoline derivatives |
-
1961
- 1961-01-10 DE DEB60788A patent/DE1135917B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3359274A (en) * | 1963-06-25 | 1967-12-19 | Burroughs Wellcome Co | 2-(2-picolylamino)-2-imidazoline derivatives |
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