DE1135916B - Verfahren zur Herstellung neuer, blutdrucksenkender 2-Amino-imidazoline-(2) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer, blutdrucksenkender 2-Amino-imidazoline-(2)

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DE1135916B
DE1135916B DEB58933A DEB0058933A DE1135916B DE 1135916 B DE1135916 B DE 1135916B DE B58933 A DEB58933 A DE B58933A DE B0058933 A DEB0058933 A DE B0058933A DE 1135916 B DE1135916 B DE 1135916B
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Germany
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imidazoline
new
amino
formula
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Application number
DEB58933A
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English (en)
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Dipl-Chem Dr Alfred Popelak
Dipl-Chem Dr Gusta Lettenbauer
Dipl-Chem Dr Erich Haack
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Roche Diagnostics GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer, blutdrucksenkender 2-Aminoimidazoline-(2) Zusatz zur Patentanmeldung B 58194 IVd/l2p (Auslegeschrift 1 in31687) Gegenstand der Patentanmeldung B 58 194 IVd/l2p ist die Herstellung neuer 2-Amino-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel in welcher den Rest eines - gegebenenfalls substituierten -gesättigten cyclischen Amins bedeutet, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, und n = 1-4 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel in welcher und n die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise entweder mit Imidazolinen-(2) der Formel in welcher X eine Alkylmercapto-, Alkoxy- oder Nitroaminogruppe bedeutet, bzw. deren Salzen oder in Anwesenheit eines Schwermetalloxyds mit Imidazolidin-thion-(2) umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die neuen 2-Aminoimidazoline-(2) auch durch Umsetzung von cyclischen Aminen der Formel mit 2-Halogenalkylamino-imidazolinen-(2) der Formel herstellen lassen.
  • Die Durchführbarkeit dieser Reaktion ist als überraschend zu bezeichnen; denn es ist bekannt, daß der Halogenalkylrest derartiger Aminoimidazoline im alkalischen Milieu mit dem Ringstickstoff unter Bildung eines bicyclischen Systems reagiert (vgl. Mc Kay, J. Am. Chem. Soc. 78, 6144 [1956]). Infolge der stärkeren Basizität der 2-Aminoimidazolin-Gruppe war daher zu erwarten, daß auch in Gegenwart von cyclischen Aminen der obigen Formel vorzugsweise diese Ringschlußreaktion erfolgen würde.
  • Im nachfolgenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
  • Beispiel 2-(#-Piperidino-äthylamino)-imidazolin-(2) 15 g 2-(B-Chloräthylamino)-imidazolin-2)(-Hydrochlorid [J. Am. Chem. Soc. 78, 6144 (1956)] werden mit 50ml Piperidin 5 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Abdestillieren des überschüssigen Piperidins wird das erhaltene Hydrochlorid des 2-(p-Piperidino-äthylamino)-imidazolins-(2) in 80%igem Methanol gelöst und mit Hilfe eines Anionenaustauschers in die Base übergeführt. Man destilliert das Methanol ab und fraktioniert den Rückstand im Vakuum. Das bei 0,1 mm/160 bis 175"C übergehende 2-(p-Piperidinoäthylamin)-imidazolin-(2) wird zur nochmaligen Reinigung in Isopropanol gelöst und durch Zugabe von Oxalsäure in das Dioxalat übergeführt. Das Dioxalat, aus Alkohol umkristallisiert, schmilzt bei 166 bis 1700C (Zers.). Ausbeute: 7,1 g.
  • Durch Zugabe von ätherischer Salzsäure zu einer acetonischen Lösung der Base erhält man das Dihydrochlorid, welches einen Doppelschmelzpunkt von 110/187 bis 1900C aufweist.
  • C,0H20N4 . 2HC1 H2O [287,24] Berechnet ... C 41,82, H 8,42, N 19,51, Cl 24,69o1o; gefunden ... C41,90, H8,31, N19,39, Cl24,700/0.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH.
    Verfahren zur Herstellung neuer blutdrucksenkender 2-Amino-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel in welcher den Rest eines - gegebenenfalls substituierten -gesättigten cyclischen Amins bedeutet, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, und n ist, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens der Hauptpatentanmeldung B 58 194IVd/12p (deutsche Auslegeschrift 1131 687) cyclische Amine der Formel mit 2-Halogenalkylamino-imidazolinen-(2) der Formel umsetzt.
DEB58933A 1960-08-11 1960-08-11 Verfahren zur Herstellung neuer, blutdrucksenkender 2-Amino-imidazoline-(2) Pending DE1135916B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3359274A (en) * 1963-06-25 1967-12-19 Burroughs Wellcome Co 2-(2-picolylamino)-2-imidazoline derivatives

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