DE740879C - Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der MorpholinreiheInfo
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- DE740879C DE740879C DEC56308D DEC0056308D DE740879C DE 740879 C DE740879 C DE 740879C DE C56308 D DEC56308 D DE C56308D DE C0056308 D DEC0056308 D DE C0056308D DE 740879 C DE740879 C DE 740879C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von höheren Aminen der Morpholinreihe Gegenstand des Hauptpatents 733 300 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, das darauf beruht, daB man auf' Aldehyde der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, i Mol von Dfaminen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, einwirken läßt und die primär entstehenden Kondensationsprodukte einer geeigntten Reduktion unterwirft.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu diesen therapeutisch wertvollen Verbindungen auch gelangen kann, wenn man auf Verbindungen der allgemeinen Formel worin R und R' Wasserstoff oder Alkyl sind, Morpholinoäthylhalogenid, oder auf Ivrerbindungen der gleichen Formel, wobei aber R Morpholinoäthyl ist, Alkylhalogenid oder andere Alkylierungsmittel einwirken läßt. So kann man im zweiten Falle z..B. Alkylhalogenid, Dialkylsulfat u. ä. anwenden. Es hat sich in beiden Fällen als besonders vorteilhaft erwiesen, bei der Umsetzung dem Amin i Mol einer tertiären Base, @orzugsweiseTriäthanolamin, zuzusetzen, um auf diese Weise die entstehende Halögcnwasserstoffsäure abzufangen. Beispiele i. ß, ß-Diphenyläthylmorpholinoäthylamin i Mol Diphenyläthylamin, i Mol Chloräthylmorpholin und i Mol Triäthanolamin werden i Stunde am Rückflußkühler auf dem siedenden Wasserbad erhitzt, wobei unter Gelb- bis Rotfärbung Triäthanolaminhydroclilorid abgeschieden wird. Man versetzt mit Wasser, nimmt das Öl in Äther auf und fällt nach dem Trocknen mit Ätzkali mit ätherischer Salzsäure. Das ausfallende Dihydrochlorid wird durch Umkristallisieren aus Methanol und gegebenenfalls Fällen mit Äther gereinigt.
- Di.hydrochlorid: weiße, körnige Kristalle vom F. = 2o2°. 2. ß, ß-Dil)lienylätliylmorpliolinoätliylmetliylamin Diphenyläthylmethylamin, Chloräthylmorpholin und Triäthanolamin werden ini Molverhältnis i : i : i etwa i Stunde lang auf dem Wasserbad erhitzt wobei sich beträchtliche Mengen von Triäthanolaminhydrochloric1 ausscheiden. Die Reaktionsmasse wird mit so viel Wasser versetzt, daß das Triäthanolaminhydrochlorid gelöst wird, und das entstehende 01 in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit gepulvertem Ätzkali getrocknet und nach dem Entfernen des Äthers im Vakuum destilliert. Die Base destilliert als wasserklare, sirupartige Flüssigkeit vom Kpi2 = 241 bis 2420. 3. fi, ß-Diphenylbutylmorpliolinoäthylaniin i i g ß, ß-Diphenylbutylamin, 8 g Triäthanolamin und 7,5 g Chloräthylmorpholin werden auf dem Wasserbad etwa i Stunde erhitzt und wie im Beispiel i aufgearbeitet.
- Dihydrochlorid: weiße Kristalle, die sich bei einer Temperatur von über 2S5° unter Schwarzfärbung zersetzen.
- 4. ß, ß-Diphenyläthylmorpholinoäthylmetliylamin o,i Mol Diphenyläthylmorpholinoätliylamin werden in der 3-bis 4fachen Menge Methanol gelöst, mit o,o5 Mol Natriumcarbonat und dann allmählich mit o, i Mol Toluolsulfosäuremethylester versetzt. Nach Abklingen der CO.-Entwicklung wird noch etwa 3 Stunden zum gelinden Sieden erhitzt, vom Methanol durch Destillation getrennt und nach dem Versetzen mit Wasser und Alkali mit Äther extrahiert. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung mit Alkali und Abdestillieren des Äthers wird die Base im Vakuum destilliert. Kpii = 239 bis 241'.
- Bei Verwendung von Methyl jodid als Methylierungsmittel arbeitet man zweckmäßigerweise in ätherischer Lösung.
- hIan kann die Methylierung auch mit Dimethylsulfat vornehmen, wobei man zweckmäßigerweise in Wasser arbeitet und vom Hydrochlorid des Diphenyläthylmorpliolinoäthylamins ausgeht, aus dein man mit Alkali während der Reaktion die Base freimacht.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von höheren Aminen der Morpholinreihe von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man in Ab- änderung des Verfahrens des Hauptpatents 733 3oo auf Verbindungen der allgemeinen Formel worin R und R' Wasserstoff oder Alkyl sind, Morpholinoäthyllialogenid einwirken läßt und gegebenenfalls i Mol einer tertiären Base zum Abfangen der entstehenden Halogenwasserstoffsäure zusetzt.
- 2. Verfahren gemäß Anspi uch i, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl, R' Morpholinoäthyl ist, Alkylhalogenid oder andere Alkylierungsmittel einwirken läßt und gegebenenfalls i Mol einer tertiären Base zum Abfangen der entstehenden Halogenwasserstoffsäure zusetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC56308D DE740879C (de) | 1941-02-18 | 1941-02-18 | Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC56308D DE740879C (de) | 1941-02-18 | 1941-02-18 | Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE740879C true DE740879C (de) | 1943-11-02 |
Family
ID=7028299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC56308D Expired DE740879C (de) | 1941-02-18 | 1941-02-18 | Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE740879C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2946793A (en) * | 1957-09-25 | 1960-07-26 | Abbott Lab | Carbinol amines |
US3019196A (en) * | 1958-10-06 | 1962-01-30 | Gen Mills Inc | Process for inhibiting corrosion |
-
1941
- 1941-02-18 DE DEC56308D patent/DE740879C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2946793A (en) * | 1957-09-25 | 1960-07-26 | Abbott Lab | Carbinol amines |
US3019196A (en) * | 1958-10-06 | 1962-01-30 | Gen Mills Inc | Process for inhibiting corrosion |
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