DE1620305A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoisoxazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-AminoisoxazolderivatenInfo
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- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf 0in neues Verfahren zur
Herstellung von ^-AminoiSOxazolderivateii. Sie besieht sich
insbesondere auf ein neues Verfahren zur Herstellung der
3-AndnQisoxazölderivate der Iformeln - :
Ci)
worin H darstellt Wasserstoff j eineί Ali^srlgruppei mi* 1 bis 5
Kohlenstoff atomen, wie Methyl» Jlthyl, feipyl t Butyl öder
Pentylj oder eine unsußstitui^rtö oier subsifeitwlert© PhenyX
gruppe, wie Phenyl, p-^ m- cräter q^Nitrölihenyl, p—t m^ oder
Q-Aminophenyi, p-*^ m- oder o^l^lphianyl, beiispielsWeise
p-Methylphenyl, o«Xthyiphen^i ^ m^et%lphenyl * oNrMPropylphenyl
oder p-Pentylphönyl^ p<-*r ία-« oder o^Alkoxyphenyl,
beispielsweise p-MeirüS^p^enyl^ m-lthoxyphenyi oder ^
1 SSt
- 2
o-n-Prqpoxyphenyl, oder ρ-, m-, o-Halogenphenyl, beispielsweise
ρ-, m- oder o-Bromphenyl oder p-, m— oder o-Chlorphenyl,
und
NH2
worin R,, darstellt Wasserstoff j Halogenatom, wie Brom, Chlor
oder Jod} eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy oder Pentoxyj oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl,
Propyl, Butyl oder Pentyl.
Die 3-Aminoisoxazolderivate der obigen lOrrieln (I) und
(II) sind nützliche Zwischenprodukte für die Synthese von Sulfonamidverbindungen, die weit verbreitete antibakterielle
Mittel sind.
Es ist ein Zweck vorliegender Erfindung, ein neues und vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der 3-Aminoisoxazolderivate
der Formeln (I) und (II) aufzuzeigen, die nützliche Zwischenverbindungen für die Synthese zahlreicher wertvoller
antibakterieller Mittel sind.
Weitere Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
. Bisher ist als Verfahren zur Herstellung von p-Aminoisoxazoiderivaten
das Verfahren bekanntgeworden, welches •in den japanischen Patenten No. 290 449»'No. 303 133 tmd
No. 303 134 beschrieben und beansprucht ist. Das oben beschriebene
ältere Verfahren umschließt die Stufen der Reaktion von Acylbrenztraubensäurealkylester mit Hydroxylaminhydro-
00981 1/1591 - — - -— ,
BAD ORIGINAL
chlorid zur Bildung von ^-Alkyl-J-carbalkoxy-isoxazol, der
Reaktion der letzteren Verbindung mit Ammoniak zur Bildung von ^-Alkyl-^-isoxazolcarTDOxamid und der Behandlung der
letzteren Verbindung mit Alkalimetallhypohalogenit und Kaliumhydroxyd zur Herstellung der gewünschten J-Aminoisoxazolderivate.
Als ein Ergebnis umfangreicher Studien zur Auffindung eines wirtschaftlich vorteilhaften Verfahrens zur Herstellung
der 3-Aminoisoxazolderivate ist nun unerwarteterweise gefunden
worden, dass die 3-Aminoisoxazolderivate leicht und mit
hoher Ausbeute erhalten werden können durch Reaktion von
/nitril-Propionitrilderivaten oder ß-Halogenzimtsäurederivaten mit
Hydroxylamin in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxydes.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können die 3-Aminoisoxazolderivate
der obigen Formeln (I) und (II) erhalten werden durch Reaktion einer Verbindung, ausgewählt aus der
Klasse der Propionitrilderivate der Formel
R-CsG-CN (III)
worin R die oben beschriebene Bedeutung hat, und der ß-Bromzimtsäurenitrilderivate der Formel
(IV) C=CH-CN
worin R^. die oben beschriebene Bedeutung hat, mit Hydroxylamin
in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxydes.
Bei Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird, wenn das Propionitrilderivat der obigen Formel (III) als
009811/1591 bad
.Ausgangsmaterial verwendet wird, das als Ausgangsstoff
dienende Propionitril zur Reaktion gebracht mit Hydroxylamin in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxydes, und vorzugsweise
in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels. Obwohl es nicht wesentlich ist, bei der Reaktion ein geeignetes
"Lösungsmittel zu verwenden, ist es doch zweckmäßig, ein geeignetes Lösungsmittel zu verwenden, wie Wasser, ein mit
Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, beispielsweise Alkohole, Dioxan, Tetrahydrofuran und dergleichen oder ein
Gemisch davon, und falls angewendet, sind u.a. wäßrige Alkohole, beispielsweise wäßriges Methanol oder wäßriges
Äthanol höchst vorteilhaft. Geeignete zu verwendende Alkalimetallhydroxyde
sind Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxyd, und vorzugsweise ist Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd
besonders geeignet. Die Eeaktionsdauer und -temperatur sind für das erfindungsgemäße Verfahren nicht kritisch. Im allgemeinen
wird die Reaktion in einem Temperaturbereich von oberhalb Zimmertemperatur oder etwa 20 0G bis Rückflußtemperatur der verwendeten Lösungsmittel durchgeführt. Die
Reaktionsdauer hängt von der angewendeten Reaktionstemperatur ab, und die Reaktion wird im allgemeinen während etwa
I bis 20 Stunden, vorzugsweise bei etwa 20 bis 60 0C während
II bis 18 Stunden durchgeführt. Das Reagenz, Hydroxylamin,
kann in der Form einer freien Base oder eines Säureadditionssalzes
vorliegen, praktisch ist aber ihr Säureadditionssalz, wie Hydrochloride Sulfat und dergleichen, sehr geeignet. Nach
Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt der obigen Formel (I) aus dem Reaktionsgemisch durch übliche Methoden
gewonnen und gereinigt. Beispielsweise wird das Reaktions-
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gemisch mit einem geeigneten Extraktionslösungsmittel, beispielsweise
Äther, extrahiert, das Lösungsmittel wird von dem Extrakt abdestilliert, und der Rückstand wird aus einem
geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise wäßrigem Äthanol, •umkristallisiert3 um das gewünschte Produkt in reiner Form
zu erhalten. Der obige Extrakt kann auch mit einer wäßrigen Säure, beispielsweise wäßriger Salzsäure, extrahiert werden,
der saure Extrakt wird mit einer geeigneten alkalischen Substanz, beispielsweise Natriumhydroxyd, neutralisiert, und
das so abgeschiedene Endprodukt wird aus^einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert, um das reine Endprodukt
zu erhalten.
Wenn bei dem als Ausgangsstoff dienenden Propionitrilderivat
R ein substituiertes Phenyl ist, dann handelt es sich um eine neue Verbindung, die aus dem entsprechenden Acetylen
durch ein Verfahren hergestellt werden kann? das ähnlich demjenigen
ist, welches in Annales de Ohimique et de Physique, Vol. 4, £9) , 28 (1915) beschrieben wurde.
Bei Ausführung des ©rfindungsgemäßen Verfahrens kann,
wenn ß-Brorasim-fesäurenitril der obigen Formel- (IV) als Ausgangsmaterial
verwendet wird, die Reaktion befriedigeng in der gleichen Weise wie im Falle des oben erwähnten Propionitrils
durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer und -temperatur sowie die anderen Reaktionsbedingungen können ähnlich
denjenigen bei der Verwendung von Propionitril sein. In diesem Falle erhält man als Reaktionsprodukt 3-Aminoisoxazolderivate
der obigen Formel (XI). Das Reaktionsprodukt der Formel (II) kann ebenfalls durch eix&® üblich© Methode gewonnen
und gereinigt; werden. Das als Ausgangsiaat@s?ial
dienende ß-Brorazimtsäurenitrilderivat ist eine neue Verbindung,
die durch Reaktion des entsprechenden Phenylacetylens mit Gyanbromid in Gegenwart von Aluminiumbromid hergestellt
werden kann.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung; von 3-Aminoisoxazol
Zu einer Lösung von Propionitril, das aus 5»O g Propiolamid
und 15 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Äthanol hergestellt wurde-, wird unter Eiskühlung eine Lösung von 12,1 g
Hydroxylaminhydrochlorid in 50 ml 10 #iger wäßriger Hatriumhydroxydlösung
hinzugefügt. Das Gemisch wird über !.'acht
bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Natriumchlorid gesättigt, das gesättigte Gemisch
wird mehrmals mit Äther extrahiert, und die vereinirten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
anschließend wird der Äther entfernt, wobei man 3|9 g 3-Aminoisoxazol erhält, das bei 75 bis 76 °C/4 mm Hg
siedet. Das entsprechende Benzoat schmilzt bei 147 bis 148 0G.
Die Ausbeute der freien Base beträgt 66 #, bezogen auf das
Ausgangsamid.
Analysenwerte:
Analysenwerte:
Berechnet für G3H4ON2 : 0=42,85$; H«4-,80#; N
Gefunden . : C*4-3,20#; H=4-,91#; N
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Beispiel 2 . Herstellung von g-Amino-5-methylisoxazol
Zu einer Lösung von 13,0 g Tetrolsäurenitril in 200 ml
Äthanol wird eine Lösung von 16,6 g Hydroxylaminhydrochlorid in 200 ml 15 ^i^er wäßriger Natriumhydroxydlösung hinzugefügt.
Bas Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mehrmals mit Äther
extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden über'wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet, der Äther wird abdestilliert, und dann wird der Rückstand über Aluminiumoxyd chromatographiert»
Die mit Benzol eluierte kristalline Substanz wird aus dem Gemisch von Benzol und η-Hexan umkristallisiert, wobei man 13»9 S 3-Amino-5-methylisoxäzol erhält, das bei
60 bis 61 0G schmilzt. Ausbeute: 71 %. Der Mischschmelzpunkt
des Gemisches zeigt gegenüber einer authentischen Probe keine Erni edrigung.
Beispiel 3
Herstellung von 3-Amino-5-phenylisoxazol
Zu einer Lösung von 1,90 g Phenylpropionitril in $0 ml
Äthanol wird eine Lösung von 5»4- g Hydroxylaminhydrochlorid
in 4-0 ml einer 10 ?Jigen wäßrigen HatriumhydroxydlÖsung hinzugefügt.
Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Äther
zweimal extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und der Äther wird
abdestilliertο Der Rückstand wird in 10 #iger wäßriger Salz- "
säure gelöst, und die unlösliche Substanz wird von der erhaltenen Lösung abfiltriert. Das saure Filtrat wird mit einer
.009811/1591"
wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, die so abgeschiedene
kristalline Substanz wird durch Filtration gewonnen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,65 S
, J-Amino-5-phenylisoxazol als Nadeln erhält, die bei 157 bis
128 0C schmelzen. Ausbeute: 70 #.
Änalysenwerte:
Änalysenwerte:
Berechnet für CqHqON2 : C«67,48#j H=5,Q3#; N«17,4-9#.
Gefunden : G-67,6O#; H«5,15#; N=17,64#.
Beispiel 4-Herstellung von 3-Amino-5-P-methoxyphenylisoxazol
Zu einer Lösung von 6,5 g p-Methoxyphenylpropionltril
in 120 ml Äthanol wird eine Lösung von 3,5 g Hydroxylaminhydrochlorid in 120 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch
mehrmals mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden mit wasser gewaschen und über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert, und der Rückstand wird erneut in Äther gelöst. Die Ätherlösung
wird mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert. Der
saure Extrakt wird mit wäßrigem Natriumhydroxyd alkalisch gemacht,
und die alkalische Lösung wird mit Äther extrahiert. Dann wird der Ätherextrakt über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet, der Äther wird abdestilliert, und schließlich
wird der Rückstand aus wäßrigen Äthanol umkristallisiert, wobei man 5,4 g 3-Amino-5-p-methOxyphenylieoxai5ol als Nadeln
erhält, die bei 171 bis 172 0G schmelzen. Ausbeute» 77 #.
Analysenwerte:
009811/1591 "I
Berechnet für C10 H10°2N2 J c-63i15Si; H-5,3O#; N
Gefunden r C«62,88#j H«5,3O#; N
Beispiel 5
Herstellung von 3-Amino-5-phenylisoxazol
Zu einer Lösung von 10,6 g ß-Bromzimtsäurenitril in
80 ml Äthanol wird eine Lösung von 18 g Hydroxylaminhydrochlorid in 105 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch
zweimal mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakt® werden mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung
gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und
der Äther wird abdestilliert. Der Rückstand wird dann aus wäßrigem Äthanol umkristallisierts wobei man 7»7 g 3-Amin©«
5-phenylisoxazol erhält, das bei 137 bis"138 0C schmilzt.
Ausbeute: 94· #.
Beispiel 6
Herstellung von 3~Amino-5-p-»bromphenylisoxazol
Zu einer Lösung von 2,9 g ß-Brom-p-bromzimtsäiireiiitrAI
in 30 ml Äthanol wird eine Lösung von 0,9 g Hydroxylaffiia-'
hydrochlorid in 30 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhyisöxy
lösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Simraertemperatur
stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgeroisch ·
mehrmals mit Äther extrahiert§ die vereinigten Ätherextrakte
werden dreimal mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert,
und die vereinigten sauren Sctrakte werden mit 10. j>t? #
wäßriger Natriumhydroxydlösoßg neutralisiertfr um eine
kristalline Substanz abzuscheiden. Die ao abgeechi@den@
»09811/1591 -
Substanz wird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser ge- .
waschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man
"Ί9 S J-Amino^-P-bromphenylisoxazol erhält, das bei 147 bis
149 °C schmilzt. Ausbeute: 79 yo.
Analysenwerte:
Berechnet für C9H7ON2Br : C=45,39>u; ^2,98;^; H=11,77^.
Gefunden : C=45,23#; H-2,98^; H= 11,73£.
Beispiel 7
Herstellung von p-Amino-fj-P-niethoxyphenylisoxazol
.Zu einer Lösung von 2,Λ g ß-Brom-p-methoxyniratsäurenitril
in 10 ml Äthanol wird eine Lösung von 2,1 g Hydroxylaininhydrochlorid
in 16 ml einer 10 #igen wäßrigen Katriumhydroxydlösung
hinzugefügt. Das Geraisch wird über Nacht bei -Zi.*r.:nertemperatur
stehengelassen. Danach wird das Reak;ions£je.:.isch
mehrmals mit Äther extrahiert, und die vereinigten Itherextrakte
werden weiter dreimal mit 10 #iger wäßriger Salz~
säure extrahiert. Die. vereinigten sauren Extrakte werde:; mit einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert,
und die so abgeschiedene kristalline Substanz wird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser gewaschen und dann nus
wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,4g 3-Amino-5-p-methoxyphenylisoxazol
erhält, das bei I?1! bis 172 0G
schmilzt. Ausbeute: ?4- #.
Analysenwerte:
Analysenwerte:
Berechnet für C10H10O2N2 : G
Gefunden : 0
Gefunden : 0
Beispiel 8
Herstellung von 3-Aminoisoxazol
Zu einer Lösung von Propionitril, hergestellt aus 6,0 g
Propiolamid und 50 g Phosphorpentachlorid in 45 ml Äthanol,
wird unter Eiskühlung eine Lösung von 14,7 g Hydroxylaminhydrochlorid
in 60 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur
stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Natriumchlorid gesättigt, das gesättigte Gemisch wird
mehrmals mit Äther extrahiert, und die vereinigten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
mit anschließender Entfernung des Äthers, wobei man 3 »4· g
3-Aminoisoxazol erhält, das bei 75 bis 76 °C/4 mm Hg siedet.
Das entsprechende Benzoat schmilzt bei 147 bis 148 0C* Die
Ausbeute einer freien Base beträgt 47 %* Analysenwerte:
Berechnet für C5H4ON2 : 0-42,85$; H«4,80#; N=33,32#.
Gefunden : C=43,20#j H«4,91#; N=32,89#.
Beispiel 9
Herstellung von ^-Amino-5-methylisoxazol
Zu einer Lösung von 13,0 g Tetrolsäurenitril in 300 ml
Äthanol wird eine Lösung von 55»6 g Hydroxylaminhydrochlorid
in 480 ml einer I5 %igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt.
Das Gemisch, wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Äther
extrahiert, der Ätherextrakt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, der Äther wird abdestilliert, und dann
wird der Rückstand aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan umkristallisiert, wobei man 10,5 g 3-Amino-5-methylisoxazol
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erhält, das bei 60 bis 61 0C schmilzt. Ausbeute: 55|6 #.
Der Mischschmelzpunkt des Gemisches zeigt gegenüber einer authentischen Probe keine Erniedrigung·
Beispiel 10
Herstellung von 3-Amino-5-P-methoxyphenylisoxazol
Zu einer Lösung von 9 »4· S p-Methoxyphenylpropionitril
in 250 ml Äthanol wird eine Lösung von 12,5 g Hydroxylaminhydrochlorid
in 25O ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei
w Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch zweimal mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte
werden mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert, und
der Rückstand wird erneut in Äther gelöst. Die Ätherlösung wird mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert. Der saure
Extrakt wird mit wäßrigem Natriumhydroxyd alkalisch gemacht,
und die alkalische Lösung wird mit Äther extrahiert. Dann wird der Ätherextrakt über wasserfreiem Natriumsulfat ge-
. trocknet, der Äther wird abdestilliert, und schließlich
wird der Rückstand aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 5 »4- g 3-Amino-5-p-methoxyphenyli soxa zol als Nadeln
erhält, die bei I71 bis 1?2 0C schmelzen. Ausbeute: 48 %.
Analysenwerte:
Berechnet für C10H10O2N3 : C«63,15#; H=5,3O#; N-14-,75*.
Gefunden : 0=62,68$; H=5
009811/1591
Beispiel 11
Herstellung; von ^-Amlno-jp-P-bromphenylisoxazol
Zu einer Lösung von 8,2 g ß-Brom-p-bromziratsäurenitril in 100 ml Äthanol wird eine Lösung von 11,0 g Hydroxylaminhydrochlorid
in 100 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei
Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch zweimal mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte
werden dreimal mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert, und die vereinigten sauren Extrakte werden mit
einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, um eine
kristalline Substanz abzuscheiden. Die so abgeschiedene Substanz wird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser gewaschen
und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 5,8 g 3-Amino-5-p-bromphenylisoxazol erhält, das bei
147 bis 149 °C schmilzt. Ausbeute: 57 #» Analys enwert e:
Berechnet für C9Ii7ON2Br : C«45,39#i H«2,98#·; N«11,77#.
Gefunden : C«45,23#; H»2,98#j N»11,73#·
Beispiel 12
Herstellung von 3-Amino-5-p-methoxyphenyliBoxazol
Zu einer Lösung von 2,4 g ß-Brom-p-methoxyaiß^säurenitril
in 100 ml Äthanol wird eine Lösung von 2,1 g Hydroxylaminhydrochlorid
in 16 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt» Das Gemisch wird über Nacht bei
Zimmertemperatur stehengelassen* Danach wird das Reaktionsgemlseb.
sweinal mill l£h©£>
®s2t2?aM.ert 9 und dia trereinigten
Ätheraxtrakte werden reiter ireimal mit 10 %lg@i? wäßriger
Salzsäure extrahiert. Die vereinigten sauren Extrakte werden
mit einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, und
die so abgeschiedene kristalline Substanz v/ird durch Filtrieren
gewonnen, mit Wasser gewaschen und dann aus wäijri£:em
Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,0 g 3-Ara:Lm>-5--p--raethoxyphenylisoxazol
erhält, das bei 171 bis 172 0C schmilzt.
Ausbeute: 55 %«
Analysenwerte:
Analysenwerte:
Berechnet für G1oH-)o02N2 : c-62»15#5 Η«5,3Ο#; N-14,73*».
Gefunden : C»62,68^; H=5,p7;ö; N» 14
-W-
11/1591
Claims (1)
- Pat e η t a n Spruch. ;Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, ausgewählt aus den 3-AminoisOxazoiaerivatert der FormelnNH,0'worin R darstellt Wasserstoff,eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, und worin R^. darstellt Wasserstoff, Halogenatom, eine Alkoxy£ruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5-"Kohlenstoffatome* 5 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung., ausgewählt aus der Klasse von Verbindungen der "FormelR -v.b SC-CH ·worin R die oben beschriebene Bedeutung hat, und einer, Verbindung der Formel0 0 9811/T591- 16 -worin R. die oben beschriebene Bedeutung hat, mit Hydroxyl- /. amin in Gegenwart eines Alkalinietallhydroxyds zur Reaktion bringt.640009811/1591
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1967
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