DE1620305A1

DE1620305A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoisoxazolderivaten

Info

Publication number: DE1620305A1
Application number: DE19651620305
Authority: DE
Inventors: Issei Iwai; Norio Nakamura
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1964-09-14
Filing date: 1965-09-13
Publication date: 1970-03-12
Also published as: CH469730A; CH484171A; GB1121140A; GB1121076A; US3435047A; NL6511924A; US3435048A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf 0in neues Verfahren zur Herstellung von ^-AminoiSOxazolderivateii. Sie besieht sich insbesondere auf ein neues Verfahren zur Herstellung der 3-AndnQisoxazölderivate der Iformeln - :

Ci)

worin H darstellt Wasserstoff j eineί Ali^srlgruppei mi* 1 bis 5 Kohlenstoff atomen, wie Methyl» Jlthyl, feipyl _t Butyl öder Pentylj oder eine unsußstitui^rtö oier subsifeitwlert© PhenyX gruppe, wie Phenyl, p-^ m- cräter q^Nitrölihenyl, p—_t m^ oder Q-Aminophenyi, p-*^ m- oder o^l^lphianyl, beiispielsWeise p-Methylphenyl, o«Xthyiphen^i ^ m^et%lphenyl * oNrMPropylphenyl oder p-Pentylphönyl^ p<-*_r ία-« oder o^Alkoxyphenyl, beispielsweise p-MeirüS^p^enyl^ m-lthoxyphenyi oder ^

1 SSt

- 2

o-n-Prqpoxyphenyl, oder ρ-, m-, o-Halogenphenyl, beispielsweise ρ-, m- oder o-Bromphenyl oder p-, m— oder o-Chlorphenyl, und

NH₂

worin R,, darstellt Wasserstoff j Halogenatom, wie Brom, Chlor oder Jod} eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy oder Pentoxyj oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Pentyl.

Die 3-Aminoisoxazolderivate der obigen lOrrieln (I) und (II) sind nützliche Zwischenprodukte für die Synthese von Sulfonamidverbindungen, die weit verbreitete antibakterielle Mittel sind.

Es ist ein Zweck vorliegender Erfindung, ein neues und vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der 3-Aminoisoxazolderivate der Formeln (I) und (II) aufzuzeigen, die nützliche Zwischenverbindungen für die Synthese zahlreicher wertvoller antibakterieller Mittel sind.

Weitere Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens.

. Bisher ist als Verfahren zur Herstellung von p-Aminoisoxazoiderivaten das Verfahren bekanntgeworden, welches •in den japanischen Patenten No. 290 449»'No. 303 133 tmd No. 303 134 beschrieben und beansprucht ist. Das oben beschriebene ältere Verfahren umschließt die Stufen der Reaktion von Acylbrenztraubensäurealkylester mit Hydroxylaminhydro-

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BAD ORIGINAL

chlorid zur Bildung von ^-Alkyl-J-carbalkoxy-isoxazol, der Reaktion der letzteren Verbindung mit Ammoniak zur Bildung von ^-Alkyl-^-isoxazolcarTDOxamid und der Behandlung der letzteren Verbindung mit Alkalimetallhypohalogenit und Kaliumhydroxyd zur Herstellung der gewünschten J-Aminoisoxazolderivate.

Als ein Ergebnis umfangreicher Studien zur Auffindung eines wirtschaftlich vorteilhaften Verfahrens zur Herstellung der 3-Aminoisoxazolderivate ist nun unerwarteterweise gefunden worden, dass die 3-Aminoisoxazolderivate leicht und mit hoher Ausbeute erhalten werden können durch Reaktion von

/nitril-Propionitrilderivaten oder ß-Halogenzimtsäurederivaten mit Hydroxylamin in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxydes.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können die 3-Aminoisoxazolderivate der obigen Formeln (I) und (II) erhalten werden durch Reaktion einer Verbindung, ausgewählt aus der Klasse der Propionitrilderivate der Formel

R-CsG-CN (III)

worin R die oben beschriebene Bedeutung hat, und der ß-Bromzimtsäurenitrilderivate der Formel

(IV) C=CH-CN

worin R^. die oben beschriebene Bedeutung hat, mit Hydroxylamin in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxydes.

Bei Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird, wenn das Propionitrilderivat der obigen Formel (III) als

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.Ausgangsmaterial verwendet wird, das als Ausgangsstoff dienende Propionitril zur Reaktion gebracht mit Hydroxylamin in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxydes, und vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels. Obwohl es nicht wesentlich ist, bei der Reaktion ein geeignetes "Lösungsmittel zu verwenden, ist es doch zweckmäßig, ein geeignetes Lösungsmittel zu verwenden, wie Wasser, ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, beispielsweise Alkohole, Dioxan, Tetrahydrofuran und dergleichen oder ein Gemisch davon, und falls angewendet, sind u.a. wäßrige Alkohole, beispielsweise wäßriges Methanol oder wäßriges Äthanol höchst vorteilhaft. Geeignete zu verwendende Alkalimetallhydroxyde sind Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxyd, und vorzugsweise ist Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd besonders geeignet. Die Eeaktionsdauer und -temperatur sind für das erfindungsgemäße Verfahren nicht kritisch. Im allgemeinen wird die Reaktion in einem Temperaturbereich von oberhalb Zimmertemperatur oder etwa 20 ⁰G bis Rückflußtemperatur der verwendeten Lösungsmittel durchgeführt. Die Reaktionsdauer hängt von der angewendeten Reaktionstemperatur ab, und die Reaktion wird im allgemeinen während etwa

I bis 20 Stunden, vorzugsweise bei etwa 20 bis 60 ⁰C während

II bis 18 Stunden durchgeführt. Das Reagenz, Hydroxylamin, kann in der Form einer freien Base oder eines Säureadditionssalzes vorliegen, praktisch ist aber ihr Säureadditionssalz, wie Hydrochloride Sulfat und dergleichen, sehr geeignet. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt der obigen Formel (I) aus dem Reaktionsgemisch durch übliche Methoden gewonnen und gereinigt. Beispielsweise wird das Reaktions-

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gemisch mit einem geeigneten Extraktionslösungsmittel, beispielsweise Äther, extrahiert, das Lösungsmittel wird von dem Extrakt abdestilliert, und der Rückstand wird aus einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise wäßrigem Äthanol, •umkristallisiert₃ um das gewünschte Produkt in reiner Form zu erhalten. Der obige Extrakt kann auch mit einer wäßrigen Säure, beispielsweise wäßriger Salzsäure, extrahiert werden, der saure Extrakt wird mit einer geeigneten alkalischen Substanz, beispielsweise Natriumhydroxyd, neutralisiert, und das so abgeschiedene Endprodukt wird aus^einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert, um das reine Endprodukt zu erhalten.

Wenn bei dem als Ausgangsstoff dienenden Propionitrilderivat R ein substituiertes Phenyl ist, dann handelt es sich um eine neue Verbindung, die aus dem entsprechenden Acetylen durch ein Verfahren hergestellt werden kann_? das ähnlich demjenigen ist, welches in Annales de Ohimique et de Physique, Vol. 4, £9) , 28 (1915) beschrieben wurde.

Bei Ausführung des ©rfindungsgemäßen Verfahrens kann, wenn ß-Brorasim-fesäurenitril der obigen Formel- (IV) als Ausgangsmaterial verwendet wird, die Reaktion befriedigeng in der gleichen Weise wie im Falle des oben erwähnten Propionitrils durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer und -temperatur sowie die anderen Reaktionsbedingungen können ähnlich denjenigen bei der Verwendung von Propionitril sein. In diesem Falle erhält man als Reaktionsprodukt 3-Aminoisoxazolderivate der obigen Formel (XI). Das Reaktionsprodukt der Formel (II) kann ebenfalls durch eix&® üblich© Methode gewonnen und gereinigt; werden. Das als Ausgangsiaat@s?ial

dienende ß-Brorazimtsäurenitrilderivat ist eine neue Verbindung, die durch Reaktion des entsprechenden Phenylacetylens mit Gyanbromid in Gegenwart von Aluminiumbromid hergestellt werden kann.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1 Herstellung; von 3-Aminoisoxazol

Zu einer Lösung von Propionitril, das aus 5»O g Propiolamid und 15 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Äthanol hergestellt wurde-, wird unter Eiskühlung eine Lösung von 12,1 g Hydroxylaminhydrochlorid in 50 ml 10 #iger wäßriger Hatriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über !.'acht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Natriumchlorid gesättigt, das gesättigte Gemisch wird mehrmals mit Äther extrahiert, und die vereinirten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, anschließend wird der Äther entfernt, wobei man 3|9 g 3-Aminoisoxazol erhält, das bei 75 bis 76 °C/4 mm Hg siedet. Das entsprechende Benzoat schmilzt bei 147 bis 148 ⁰G. Die Ausbeute der freien Base beträgt 66 #, bezogen auf das Ausgangsamid.
Analysenwerte:

Berechnet für G₃H₄ON₂ : 0=42,85$; H«4-,80#; N Gefunden . : C*4-3,20#; H=4-,91#; N

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Beispiel 2 . Herstellung von g-Amino-5-methylisoxazol

Zu einer Lösung von 13,0 g Tetrolsäurenitril in 200 ml Äthanol wird eine Lösung von 16,6 g Hydroxylaminhydrochlorid in 200 ml 15 ^i^er wäßriger Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Bas Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mehrmals mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden über'wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, der Äther wird abdestilliert, und dann wird der Rückstand über Aluminiumoxyd chromatographiert» Die mit Benzol eluierte kristalline Substanz wird aus dem Gemisch von Benzol und η-Hexan umkristallisiert, wobei man 13»9 S 3-Amino-5-methylisoxäzol erhält, das bei 60 bis 61 ⁰G schmilzt. Ausbeute: 71 %. Der Mischschmelzpunkt des Gemisches zeigt gegenüber einer authentischen Probe keine Erni edrigung.

Beispiel 3 Herstellung von 3-Amino-5-phenylisoxazol

Zu einer Lösung von 1,90 g Phenylpropionitril in $0 ml Äthanol wird eine Lösung von 5»4- g Hydroxylaminhydrochlorid in 4-0 ml einer 10 ?Jigen wäßrigen HatriumhydroxydlÖsung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Äther zweimal extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und der Äther wird abdestilliertο Der Rückstand wird in 10 #iger wäßriger Salz- " säure gelöst, und die unlösliche Substanz wird von der erhaltenen Lösung abfiltriert. Das saure Filtrat wird mit einer

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wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, die so abgeschiedene kristalline Substanz wird durch Filtration gewonnen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,65 S , J-Amino-5-phenylisoxazol als Nadeln erhält, die bei 157 bis 128 ⁰C schmelzen. Ausbeute: 70 #.
Änalysenwerte:

Berechnet für CqHqON₂ : C«67,48#j H=5,Q3#; N«17,4-9#. Gefunden : G-67,6O#; H«5,15#; N=17,64#.

Beispiel 4-Herstellung von 3-Amino-5-P-methoxyphenylisoxazol

Zu einer Lösung von 6,5 g p-Methoxyphenylpropionltril in 120 ml Äthanol wird eine Lösung von 3,5 g Hydroxylaminhydrochlorid in 120 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mehrmals mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden mit wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert, und der Rückstand wird erneut in Äther gelöst. Die Ätherlösung wird mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert. Der saure Extrakt wird mit wäßrigem Natriumhydroxyd alkalisch gemacht, und die alkalische Lösung wird mit Äther extrahiert. Dann wird der Ätherextrakt über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, der Äther wird abdestilliert, und schließlich wird der Rückstand aus wäßrigen Äthanol umkristallisiert, wobei man 5,4 g 3-Amino-5-p-methOxyphenylieoxai5ol als Nadeln erhält, die bei 171 bis 172 ⁰G schmelzen. Ausbeute» 77 #. Analysenwerte:

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Berechnet für C₁₀ ^H10°2^N2 ^{J c}-⁶3i15Si; H-5,3O#; N Gefunden r C«62,88#j H«5,3O#; N

Beispiel 5 Herstellung von 3-Amino-5-phenylisoxazol

Zu einer Lösung von 10,6 g ß-Bromzimtsäurenitril in 80 ml Äthanol wird eine Lösung von 18 g Hydroxylaminhydrochlorid in 105 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch zweimal mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakt® werden mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und der Äther wird abdestilliert. Der Rückstand wird dann aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert_s wobei man 7»7 g 3-Amin©« 5-phenylisoxazol erhält, das bei 137 bis"138 ⁰C schmilzt. Ausbeute: 94· #.

Beispiel 6 Herstellung von 3~Amino-5-p-»bromphenylisoxazol

Zu einer Lösung von 2,9 g ß-Brom-p-bromzimtsäiireiiitrAI in 30 ml Äthanol wird eine Lösung von 0,9 g Hydroxylaffiia-' hydrochlorid in 30 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhyisöxy lösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Simraertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgeroisch · mehrmals mit Äther extrahiert§ die vereinigten Ätherextrakte werden dreimal mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert, und die vereinigten sauren Sctrakte werden mit 10. j&gtt? _# wäßriger Natriumhydroxydlösoßg neutralisiert_fr um eine kristalline Substanz abzuscheiden. Die ao abgeechi@den@

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Substanz wird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser ge- .

waschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man "Ί9 S J-Amino^-P-bromphenylisoxazol erhält, das bei 147 bis 149 °C schmilzt. Ausbeute: 79 yo.

Analysenwerte:

Berechnet für C₉H₇ON₂Br : C=45,39>u; ^2,98;^; H=11,77^.

Gefunden : C=45,23#; H-2,98^; H= 11,73£.

Beispiel 7 Herstellung von p-Amino-fj-P-niethoxyphenylisoxazol

.Zu einer Lösung von 2,Λ g ß-Brom-p-methoxyniratsäurenitril in 10 ml Äthanol wird eine Lösung von 2,1 g Hydroxylaininhydrochlorid in 16 ml einer 10 #igen wäßrigen Katriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Geraisch wird über Nacht bei -Zi.*r.:nertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reak;ions£je.:.isch mehrmals mit Äther extrahiert, und die vereinigten Itherextrakte werden weiter dreimal mit 10 #iger wäßriger Salz~ säure extrahiert. Die. vereinigten sauren Extrakte werde:; mit einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, und die so abgeschiedene kristalline Substanz wird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser gewaschen und dann nus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,4g 3-Amino-5-p-methoxyphenylisoxazol erhält, das bei I?¹! bis 172 ⁰G schmilzt. Ausbeute: ?4- #.
Analysenwerte:

Berechnet für C₁₀H₁₀O₂N₂ : G
Gefunden : 0

Beispiel 8 Herstellung von 3-Aminoisoxazol

Zu einer Lösung von Propionitril, hergestellt aus 6,0 g Propiolamid und 50 g Phosphorpentachlorid in 45 ml Äthanol, wird unter Eiskühlung eine Lösung von 14,7 g Hydroxylaminhydrochlorid in 60 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Natriumchlorid gesättigt, das gesättigte Gemisch wird mehrmals mit Äther extrahiert, und die vereinigten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet mit anschließender Entfernung des Äthers, wobei man 3 »4· g 3-Aminoisoxazol erhält, das bei 75 bis 76 °C/4 mm Hg siedet. Das entsprechende Benzoat schmilzt bei 147 bis 148 ⁰C* Die Ausbeute einer freien Base beträgt 47 %* Analysenwerte:

Berechnet für C₅H₄ON₂ : 0-42,85$; H«4,80#; N=33,32#. Gefunden : C=43,20#j H«4,91#; N=32,89#.

Beispiel 9 Herstellung von ^-Amino-5-methylisoxazol

Zu einer Lösung von 13,0 g Tetrolsäurenitril in 300 ml Äthanol wird eine Lösung von 55»6 g Hydroxylaminhydrochlorid in 480 ml einer I5 %igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch, wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Äther extrahiert, der Ätherextrakt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, der Äther wird abdestilliert, und dann wird der Rückstand aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan umkristallisiert, wobei man 10,5 g 3-Amino-5-methylisoxazol

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erhält, das bei 60 bis 61 ⁰C schmilzt. Ausbeute: 55|6 #. Der Mischschmelzpunkt des Gemisches zeigt gegenüber einer authentischen Probe keine Erniedrigung·

Beispiel 10 Herstellung von 3-Amino-5-P-methoxyphenylisoxazol

Zu einer Lösung von 9 »4· S p-Methoxyphenylpropionitril in 250 ml Äthanol wird eine Lösung von 12,5 g Hydroxylaminhydrochlorid in 25O ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei

w Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch zweimal mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert, und der Rückstand wird erneut in Äther gelöst. Die Ätherlösung wird mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert. Der saure Extrakt wird mit wäßrigem Natriumhydroxyd alkalisch gemacht, und die alkalische Lösung wird mit Äther extrahiert. Dann wird der Ätherextrakt über wasserfreiem Natriumsulfat ge-

. trocknet, der Äther wird abdestilliert, und schließlich wird der Rückstand aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 5 »4- g 3-Amino-5-p-methoxyphenyli soxa zol als Nadeln erhält, die bei I71 bis 1?2 ⁰C schmelzen. Ausbeute: 48 %. Analysenwerte:

Berechnet für C₁₀H₁₀O₂N₃ : C«63,15#; H=5,3O#; N-14-,75*. Gefunden : 0=62,68$; H=5

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Beispiel 11 Herstellung; von ^-Amlno-jp-P-bromphenylisoxazol

Zu einer Lösung von 8,2 g ß-Brom-p-bromziratsäurenitril in 100 ml Äthanol wird eine Lösung von 11,0 g Hydroxylaminhydrochlorid in 100 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt. Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch zweimal mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherextrakte werden dreimal mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert, und die vereinigten sauren Extrakte werden mit einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, um eine kristalline Substanz abzuscheiden. Die so abgeschiedene Substanz wird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man 5,8 g 3-Amino-5-p-bromphenylisoxazol erhält, das bei 147 bis 149 °C schmilzt. Ausbeute: 57 #» Analys enwert e:

Berechnet für C₉Ii₇ON₂Br : C«45,39#i H«2,98#·; N«11,77#. Gefunden : C«45,23#; H»2,98#j N»11,73#·

Beispiel 12 Herstellung von 3-Amino-5-p-methoxyphenyliBoxazol

Zu einer Lösung von 2,4 g ß-Brom-p-methoxyaiß^säurenitril in 100 ml Äthanol wird eine Lösung von 2,1 g Hydroxylaminhydrochlorid in 16 ml einer 10 #igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung hinzugefügt» Das Gemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen* Danach wird das Reaktionsgemlseb. sweinal mill l£h©£> ®s2t2?aM.ert ₉ und dia trereinigten Ätheraxtrakte werden reiter ireimal mit 10 %lg@i? wäßriger

Salzsäure extrahiert. Die vereinigten sauren Extrakte werden mit einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert, und die so abgeschiedene kristalline Substanz v/ird durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser gewaschen und dann aus wäijri£:em Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,0 g 3-^Ara:Lm>-5--p--raethoxyphenylisoxazol erhält, das bei 171 bis 172 ⁰C schmilzt. Ausbeute: 55 %«
Analysenwerte:

Berechnet für G₁o^H-)o⁰2^N2 ^{: c}-⁶2»¹5#5 Η«5,3Ο#; N-14,73*». Gefunden : C»62,68^; H=5,p7;ö; N» 14

Patentanspruch:

-W-

11/1591

Claims

Pat e η t a n Spruch. ;

Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, ausgewählt aus den 3-AminoisOxazoiaerivatert der Formeln

NH,

0'

worin R darstellt Wasserstoff,eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, und worin R^. darstellt Wasserstoff, Halogenatom, eine Alkoxy£ruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5-"Kohlenstoffatome* ₅ dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung., ausgewählt aus der Klasse von Verbindungen der "Formel

R -v.b SC-CH ·

worin R die oben beschriebene Bedeutung hat, und einer, Verbindung der Formel

0 0 9811/T591

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worin R. die oben beschriebene Bedeutung hat, mit Hydroxyl- /. amin in Gegenwart eines Alkalinietallhydroxyds zur Reaktion bringt.

⁶⁴⁰

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