DE697661C - Verfahren zur Herstellung N-alkylierter ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylamine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung N-alkylierter ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylamineInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung N-alkylierter ß- (p-Oxyphenyl-) -isopropylamine Es 'ist bereits vorgeschlagen worden, (p -, -M.et!hoxyphanyl) - isopropylmethylalmin durch Kondensierung von ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylaniin mit Benzaldehyd zur entsprechenden Schiffsclien Base, Behandlung der Schiffschen Base mit Methyljodid ,oder einer iähnlichen Verbindung und Hydrolyse des erhaltenen Additionsproduktes mit wäßiiger Säure herzustellen. Das so gewonnene ß-(p-Methoxyphienyl)-isopropylmethylamin kann durch Entmethylierung in das ß-(p-Oxyphenyl)-is,opro,pylmethyL-unirl tübergeführt werden, das nach Angaben des bekannten Vorschlages physiologisch aktiv ist und Wirkungen, die denen des Ephadrins ähnlich sind, aus-üben soll.
- Nach dem Verfahren des Hauptpatentg 672372 wird das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmet'hylamirt-da.durdli heirgestellt, daß r)-(p-Oxy# phenyl) -isopropylaxrdn mit methylierendien Mitteln behandelt wird.
- Es wurde nun gefunden, daß, die günstigen therapeutischen Eigenschaften 'des ß-(p-Oxyphenyl)--is#opropylmethylamins auf diese Substanz allein nicht beschränkt sind, sondern daß man zu Stoffen -von ähnlich günstigen therapeutischen Eigenschaften gelangt; wenn man den -einen Wasserstoff der Aminegruppe des ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamins durch eine andere Alkylgruppe als die Methylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe oder beide Wasserstoffe der Aminogruppe des ß-(p-Oxyphenyl)-is,oprop,ylamins durch Alkyl- oder Cycloalkylgruppen ersetzt.
- Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durc#Ironchospasmolytische Wirkungen aus, die bei dein bekannten ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin bisher unbekannt waren und die Wirkung dieser Verbindung bei Bronchospasmen weitgehend Übertreffen.
- Die Herstellung der neuen Verbindunge#" ka,nn in weiterer Ausbildung des Verfahr#s, des Hauptpatents dadurch erfolgen, d#,i#-ß-(p-Oxyphenyl*)-isopr,opylamin mit a11.:ylieren-, den oder cyclo,alkylierenden'Mitteln behandelt wird.
- Beispiele i. i5,ig ß-(p-Oxyphenyl')-isopropyla,min werden mit i4g BenzaJdehyd auf dem Wasserbad erwärmt. Nach Entfernen des bei der Kondensation entstandenen Wassers werden iSg Diäthylsulfat zugegeben und das Ganze kurze Zeit auf 16o bis 170' erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nun mit verdünnter Salzsäure zersetzt, ausgeäthert und das gebildete 13-(p-Oxyphenyl)-isopropyl,äthylamin mit Kaliumcarbonatlösung gefällt. Das Sulfat der Base kristallisiert aus Alkohol und zersetzt sich bei 3 1 o'.
- 2. 2og 13-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin, 309 Isoamylbromid, ioo ccm Äthylalkohol. werden 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst und Nichtbasisches durch Ausäthern entfernt. Aus der wäßrigen Lösung wird die Base mit Kaliumcarbonatlösun 'g gefällt und ausgeäthert. Der Ätherrückstand wird in Alkohol gelöst, mit alkbholischer Salzsäure kongosauer gemacht und mit Äther versetzt. Man erhält so das Hydrochlorid des ß-(p-Oxypheiiyi)-isopropylisoamylarnins vom F. 185' in einer Ausbeute von 16 bis 18 g.
- 3. i5,ig p -(p-Oxyphenyl)-isopropylamin yverden mit 18,49 Isobutyljodid am Rückfluß-!kühler zusammengeschmolzen und etwa 5 Minuten im Sieden erhalten. Durch Auflösen in verdünnter Salzsäure, Abtrennen nichtbasischer Anteile durch Ausäthern und Fällen mit Kaliumcarbonatlösung erhält man das 13-(p-Oxyphenyl)-isoprapylisobutylanün. Die Base wird in Äther aufgenommen und der Ätherrückstand im Vakuum fraktioniert (Kp8 175 bis iSo'). Die Base bildet ein schön kristallisierenä-es Sulfat vom F. 249 bis 250'.
- 4. i5,ig ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin c und 14,9 g Bromcyclopentan werden nach Bei-Spiel 3 behandelt. Die entstehende Base 13-(p-Oxyphenyl)-isopr#opylcyclopentyl,amin, siedet bei Kps 1177 bis 181'; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 241'.
Claims (1)
- PATENT ANS PRUCII - Verfahren zur Herstellung N-alkylierter #i-(p-Oxyphenyl)-isopropylami#n.e, dadurch gekennzeichnet, daß #j-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin üi weiterer Ausbildung des durch Patent 672372 geschützten Verfahrens zur Herstellung von ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmetbylamin anstatt mit methylierenden mit anderen alkylierenden oder mit cycloalkylierenden Mitteln behandelt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937K0144981 DE697661C (de) | 1937-01-01 | 1937-01-01 | Verfahren zur Herstellung N-alkylierter ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylamine |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE697661C true DE697661C (de) | 1940-10-18 |
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ID=7250798
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE697661C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921203C (de) * | 1941-05-17 | 1954-12-13 | Temmler Werke | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen |
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1937
- 1937-01-01 DE DE1937K0144981 patent/DE697661C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE921203C (de) * | 1941-05-17 | 1954-12-13 | Temmler Werke | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen |
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