DE921203C - Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von tertiaeren AminenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen Es ist bekannt, daß tertiäre Amine der Phenyläthylaminreihe, die mindestens in zwei der Substituenten einen aromatischen Rest besitzen, gute spasmolytische Eigenschaften aufweisen. Die bisher bekannten tertiären Amine in der Reihe der Phenylisopropylamine mit nur einem aromatischen Rest zeigen dagegen nur noch eine wesentlich herabgesetzte spasmolytische Wirkung.
- Es wurde nun gefunden, daß diese hervorragende spasmolytische Wirkung auch in der Reihe der Phenylisopropylamine mit nur einem, und zwar unsubstituierten aromatischen Rest auftritt, wenn mindestens der eine der beiden nichtaromatischen bzw. nicht mit einem aromatischen Rest versehenen Substituenten dieser tertiären Amine ein höhermolekularer Rest von mindestens 5 Kohlenstoffatomen ist. Diese neuen Verbindungen können durch Alkylierung der Phenylisopropylamine gewonnen werden.
- Beispiele i. 3o Teile N-[Dimethyl-octyl]-ß-phenylisopropylamin werden nach Zusatz von 6 Teilen 4oa/aiger Formaldehydlösung und Zugabe eines Platinkatalysators, enthaltend i Teil Platin, sowie ioo Teilen Wasser bei Raumtemperatur und 3 atü hydriert. Nach Aufnahme der für i Mol berechneten Menge Wasserstoff wird mit verdünnter Schwefelsäure kongosauer gemacht und die heiße Lösung nach Zusatz von heißem Wasser filtriert. Aus dem Filtrat scheidet sich zunächst in öliger Form das N-[Methyl]-N-[dimethyloctyl ]-ß-phenylisopropylaminsulfat ab, das nach Waschen mit Äther allmählich kristallin wird.
- 2. 2o Teile N-Äthyl ß-phenylisopropylamin werden mit 12 Teilen Heptyljodid in geschlossenem Gefäß auf i4o bis 16o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in heißem Wasser aufgenommen und das N-[Äthyl]-N-[heptyl]-ß-phenylisopropylamin mit Alkali in Freiheit gesetzt. Es siedet im Vakuum bei 18 mm von 184 bis i86°. Die Ausbeute ist unter Berücksichtigung des wiedergewonnenen sekundären Amins nahezu quantitativ. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen der allgemeinen Formel worin R einen unsubstituierten aromatischen Rest, R' einen niedrigmolekularen aliphatischen Rest und R" einen aliphatischen Rest mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in sekundäre Amine der allgemeinen Formel einen Alkylrest mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder in sekundäre Amine der allgemeinen Formel
Claims (1)
- einen niedrigmolekularen Alkylrest einführt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 697 66i.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET3003D DE921203C (de) | 1941-05-17 | 1941-05-17 | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET3003D DE921203C (de) | 1941-05-17 | 1941-05-17 | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE921203C true DE921203C (de) | 1954-12-13 |
Family
ID=7544154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DET3003D Expired DE921203C (de) | 1941-05-17 | 1941-05-17 | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE921203C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE697661C (de) * | 1937-01-01 | 1940-10-18 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung N-alkylierter ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylamine |
-
1941
- 1941-05-17 DE DET3003D patent/DE921203C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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