DE767263C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Aralkylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‰-Aralkylaminen

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DE767263C
DE767263C DEK148092D DEK0148092D DE767263C DE 767263 C DE767263 C DE 767263C DE K148092 D DEK148092 D DE K148092D DE K0148092 D DEK0148092 D DE K0148092D DE 767263 C DE767263 C DE 767263C
Authority
DE
Germany
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parts
aralkylamines
dissolved
preparation
catalyst
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Expired
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DEK148092D
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English (en)
Inventor
Werner Dr Phil Dobke
Friedrich Dr-Ing Keil
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
THEODOR H TEMMLER
Original Assignee
THEODOR H TEMMLER
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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    • C12P13/001—Amines; Imines
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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    • C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von f3-Aralkylaminen Es ist bekannt, daß die aus fettaromatisch@en ,B-Ketonen und primären. fettaromatischen Phenylalkylaminen erhaltenen verhältnismäßig stabilen Iminoverbindungen, die z. B. durch halbstündiges. Erhitzen auf 120' hergestellt werden können, durch.katalytische Reduktion mittels Palladium mit einigermaßen befriedigenden Ausbeuten in sekundäre Amine übergeführt werden können. Aus diesen sekundären Aminen mit zwei aromatischen Resten werden dann durch Alkylierung tertiäre Basen erhalten, die; als Spasmolytika Verwendung finden sollen. Es ist ferner bekannt, daß das B@enzylm@ethylketon in alkoholischer Lösung mit Methylaminen durch vierwöchentliches Stehen kondensiert und dieses Kondensationsprodukt dann durch metallisches Natrium zum racemischen i-Phenyl-2-aminopropan reduziert werden kann. Die Ausbeute bei diesem technisch völlig unbrauchbaren Verfahren beträgt weniger als 30% der Theorie. Über die Gründe, die zu der schlechten Ausbeute führen, ist nichts gesagt worden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man mit ausgezeichneten Ausbeuten zu einer Reihe von, therapeutisch wertvollen fettaromatischen ß-Aralkylaminen gelangt, -,venn man Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel C, H"C H2 C O R, worin R einen Alkylrest bedeutet, und primäre rein aliphatische Amine, gelöst in wasserfreien organischen Lösungsmitteln, der katalytischen Hydrierung unter Druck unter Verwendung von Katalysatoren der Platingruppe unterwirft.
  • Es war nicht vorauszusehen gewesen, daß sich in nicht wäßriger Lösung in Gegenwart der stark basischen aliphatischen Amine fettaromatische Carbonylverbindungen mit einer CH.-Gruppe zwischen dem Phenylrest und der Carbonylgruppe nicht durch Autokondensation der gewünschten Reduktion entziehen würden, wie dies im Schrifttum in ähnlichen Fällen für Carbonylv erbindungen mit reaktionsfähiger CH.-Gruppe bekannt ist, um so weniger, als die einzig bekanntgewordene Überführung eines fettaromatischen ß-Ketons mit Metliylamin in ein ß Aralky1amin nur schlechte Ausbeuten geliefert hat. Beispiele 1. 15 Teile r;-Oxo-a-plienvlpropan werden in 75 Teilen Äther gelöst, der 5,6Teile Äthylamin enthält, und nach Zugabe eines Platinträgerkatalysators bei 3 atü und Raumtemperatur hydriert Nach Aufnahme der berechneten MengeWasserstoff undAbtrennung des Katalysators wird das erhaltene ß-Äthylamino-a-phenylpropan aus der ätherischen Lösung mit 3 n-H Cl ausgezogen. Aus der salzsauren Lösung -,werden mit Alkali 15 Teile der Base vom Siedepunkt 1031 bei 25 mm Druck erhalten.
  • a. 15 Teile ß-Oxo-a-phenylpropan. werden in 75 Teilen Äther gelöst, der 8 Teile Propy lamin enthält, und bei 3 atü und kaumtemPeratur unter Verwendung von Platin als Kata-Ivsator hydriert. X, ach Beendigung der '(@rasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit 3 n-Salzsäure erschöpfend extrahiert. Aus der salzsauren Lösung wird mit Alkali das ß-1\T-Propylamino-a-phenylpropan in einer Ausbeute von über 8oo/o gewonnen. Es siedet bei 50 mm bei 153 bis 15.1°.
  • 3. ioo Teile a-Oxo-P-phenylpropan wird in 25o Teilen Äther gelöst und mit 65 Teilen
    .4oo/oiger alkoholischer Methylaininlösutig
    vers,-tzt: als Iiattalysator wird ein Platiti-
    trägerkatalysator verwendet, der i Teil Platin
    enthält. Nachdem die i Mol entsprechende
    Menge Wasserstoff aufgenommen «-ar, wird
    vorn Katalysator abfiltriert. Da> Filtrat wird
    im Vakuum eingedampft. der Rückstand wird
    in Säure gelöst, mit Äther gewaschen und.
    wiederum mit Alkali übersättigt. In einer
    Menge von etwa 7o Teilen «-ird das bei
    16 mm von 96 bis 98= siedende 1--\lethvl-
    1;-pheiivl-n-propylamin erhalten.
    . 17 Teile fl-Oxo-a-phenyl-;,-metlivlbutan
    werden in ioo Teilen Äther gelöst und mit
    ad. Teilen 2oo/oiger alkoholischer 'Methyl--
    aminlösung versetzt. Nach Zugabe des Platin-
    trägerkatalysators wird bei Rauintemp.-ratur
    und 3 atü hydriert. Nach Beendigung der
    Wasserstoffaufnahme wird das Filtrat vom
    Katalysator abgedampft. Der Rückstand wird
    in Salzsäure aufgenommen, mit Äther ge-
    waschen und mit All.:ali gesättigt. Auf diese
    Weise wird das a-Phenvl-/j'-metlivJamin(-)-
    ;,-methvlbutan vom Siedepunkt 1o6 1>1s ioR-
    bei 1-2 mm Druck erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ii-Aralkylaminen, dadurch gekennzeichnet. daß man Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel C6 H5 C H., C O R, worin R einen AIkvIrest bedeutet, und primäre rein aliphatische Amine, gelöst in wasserfreien organischen Lösungsmitteln, der katalytischen Hydrierung unter Druck unter Verwendung von Katal_ysatnreu der Platingruppe unterwirft. Zur Abgrenzung des Erhndun.gsgegenstands vom Stand der Technik sind ihn Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Journ. Pharin. Soc. Japan, 1919. S. 761 ff: USA.-Patentschrift \r. 2oo611.I.
DEK148092D 1937-10-03 1937-10-03 Verfahren zur Herstellung von ª‰-Aralkylaminen Expired DE767263C (de)

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DEK148092D DE767263C (de) 1937-10-03 1937-10-03 Verfahren zur Herstellung von ª‰-Aralkylaminen

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002254A1 (en) * 1986-09-25 1988-04-07 Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. New psychostimulant agent
US5220068A (en) * 1986-09-25 1993-06-15 Chinoin Gyogyszer - Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. Psychostimulant agent

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2006114A (en) * 1931-04-27 1935-06-25 Rosenmund Karl Wilhelm Aliphatic-aromatic amine and process of making same

Patent Citations (1)

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