DE749470C - Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-Diphenylaethylaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-DiphenylaethylaminenInfo
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- DE749470C DE749470C DEC56909D DEC0056909D DE749470C DE 749470 C DE749470 C DE 749470C DE C56909 D DEC56909 D DE C56909D DE C0056909 D DEC0056909 D DE C0056909D DE 749470 C DE749470 C DE 749470C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten l% - f-Diphenyläthylaminen Im Hauptpatent N r. 7:35 844 ist ein Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstituierten ß # ß-Diphenyläthylaminen der allgemeinen Formel (CEH5)2 CH # CH. # NRR' (worin R und R' Alkylreste oder .zusammen Bestandteile eines Ringes bedeuten) geschützt, das darin besteht, daß man ein Gemisch aus r Mol Diphenylacetaldehyd und r Mol eines sekundären Amins oder die daraus entstehenden Aldehydaminverbindungen in an sich bekannter Weise reduziert. Die so erhältlichen Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete lokalanästetischeWirkung bei völliger Reizlosigkeit.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu diesen Verbindungen auch gelanden kann, `nenn man am Stickstoff disubstituierte a Amino-ß # ß-diphenylpropionsäuren der allgemeinen Formel (C6H5)2 CH # CH (NRR') # COOH (worin R und R' gleiche oder verschiedene Alkvlreste oder zusammen Bestandteile .eines Ringes bedeuten) durch Erhitzen mit einem über 270-siedenden Verdünnungsmittel, wie z. B. Diphenylamin oder Fluoren, auf Temperaturen von Zoo bis 25o'' decarboxyliert.
- Die als Ausgangsverbindungen dienenden, am Stickstoff disubstituierten a Amino-/3 # ß-diphenyipropionsäuren lassen sich auf an sich bekannte Weise darstellen, z. B. aus Diphenylacetaldehyd, Dimethylamin und Blausäure oder durch Malonestersynthese.
- Beispiel a - Brom - ß . ß - diphenyl - isobernsteinsäureester wird mit Dimethylamin umgesetzt und mit alkoholischem Kali verseift. Die so erhaltene a - Dimethylamino - /3 # ß-diphenylpropionsäure wird mit der 5fachen Menge Diphenylamin im Ölbad bis zur Beendigung der Kohlensäureentwicklung auf Zoo bis :!5oerhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt zieht man mit verdünnter Essigsäure das entstandene Dimethyl-rß # ß-diphenyläthyl]-amin aus und reinigt die aus der essigsauren Lösung mit Alkalilauge gefällte Base über ihr Hydrochlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH
A1)ändcrung des Verfahrens zur Herstel- lung von am Stickstoff disubstitulerten /i . ii-Diplicny-lätliclamitien seinäß Haupt- patent \r. -25 S4,1, dadurch gekennzeich- net, daß man ani Stickstoff disubstituierte u-Amino-/> . ii-diplieny°lpropionsäuren der all-cineinen Formel ( C,GH5)= CH.CII f \RI@') . COOH @Ivorin R und R' gleiche oder verschiedene Alkylreste oder zusam- mcii Bestandteile eines Ringes bedeuten) durch Erhitzen mit einem über 27o sie- denden Verdünnungsmittel, vorzuäs«-eise Diplien;-lamin, auf Temperaturen vori Zoo bis 25o decarboxyliert. Zur Abgrenzunri des flus vom @tar:d der Technik sind im Ertei- lw@s@-erfahrcn keine @ruchchriften in I:e- tracIlt ge;en worden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC56909D DE749470C (de) | 1941-11-23 | 1941-11-23 | Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-Diphenylaethylaminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC56909D DE749470C (de) | 1941-11-23 | 1941-11-23 | Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-Diphenylaethylaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE749470C true DE749470C (de) | 1944-11-23 |
Family
ID=7028393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC56909D Expired DE749470C (de) | 1941-11-23 | 1941-11-23 | Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-Diphenylaethylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE749470C (de) |
-
1941
- 1941-11-23 DE DEC56909D patent/DE749470C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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