DE932800C

DE932800C - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus Salicylsaeureamid und Dimethylaminoaethylbenzhydrylaether

Info

Publication number: DE932800C
Application number: DESCH8856A
Authority: DE
Original assignee: Schi Wa Chem Pharm Fabrik G M
Current assignee: Schi Wa Chem Pharm Fabrik G M
Priority date: 1952-02-22
Filing date: 1952-02-22
Publication date: 1955-09-08

Description

Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus Salicylsäureamid und Dimethylaminoäthylbenzhydryläther Es wurde gefunden, daß man aus Salicylamid und einem Salz des Dimethylaminoäthylbenzhydryläthers Doppelverbindungen bzw. Komplexsalze herstellen kann. Diese neuen Verbindungen unterscheiden sich grundlegend von den Ausgangsmaterialien bzw. Mischungen derselben durch einen erhöhten anästhetischen und analgetischen Effekt.
Als Durchschnittswerte der Anästhesierung wurden bei der reinen Doppelverbindung 45 Minuten ermittelt, während bei einem Gemisch der Ausgangsprodukte dieser anästhetische Effekt über 15 Minuten feststellbar war. Darüber hinaus zeigte die Prüfung mit dem Reizhaar eine intensivere Anästhesierung bei der Doppelverbindung.
In weiteren klinischen Versuchen wurde festgestellt, daß der analgetische Effekt einer Doppelverbindung nach Beispiel i im Vergleich mit einem Gemisch einen höheren analgetischen Effekt besitzt. Eine derartige Verstärkung des analgetischen Effekts war bei einem Gemisch der Ausgangsmaterialien erst bei einer 2ofachen höheren Dosierung des Salicylamids im Gemisch feststellbar.
Man kann diese Doppelverbindungen bzw. Komplexsalze dadurch herstellen, daß man das Salicylamid und das Salz des Dirnethylaminoäthylbenzhydryläthers zusammenschmilzt oder in einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur zur Umsetzung bringt. Es hat sich gezeigt, daß molare Mengen die stabilsten Doppelverbindungen ergeben. Weiter hat sich erwiesen, daß Benzol, Toluol und auch Xylol für diese Umsetzung als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel besonders geeignet sind. Mit Vorteil kann man als Salz das Hydrochlorid des Dimethylaminoäthylbenzhydryläthers verwenden. Die neuen Substanzen zeichnen sich. neben einer erhöhten anästhetischen und analgetischen Wirkung noch durch eine besonders gute Verträglichkeit aus.
Beispiel i 116,8 g Dirnethylaminoäthylbenzhydrylätherhydrochlorid, 54,8 9 Salicylamid und i5oo ccm Benzol werden 5 Minuten lang am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten kristallisiert nach einiger Zeit die neue Doppelverbindung aus. Sie zeigt F.99 bis ioi', prismatische Nadeln, kann aus der iofachen Menge Benzol umkristallisiert werden (F. IOA. Ausbeute: 162,5 9 (etwa 940/0 der Theorie). 1 An Stelle von Benzol im obigen Beispiel kann' man auch Toluol verwenden.
Die Doppelverbindung enthält dieleiden Komponenten im Verhältnis i Mol zu i Mol. Beispiel 2 116,8 g Dimethylaminoäthylbenzhydrylätherhydrochlorid und 54,8 9 Salicylamid werden auf dem Wasserbad zusammengeschmolzen. Die erkaltete Schmelze wird zu einem feinen Pulver verrieben. Die so erhaltene Doppelverbindung verhält sich wie in Beispiel i angegeben. Sie läßt sich besonders gut in Tabletten verarbeiten.
An Stelle der Hydrochloride kann man, auch andere Salze, z. B. das Hydrobromid, das Nitrat oder das Sulfat, - des Dimethylaminoäthylbenzhydryläthers in den obigen Beispielen verwenden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus- Salicylsäureamid und Dimethylaminoäthylbenzhydryläther, dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylsäureamid mit et#ra äquimolekularen Mengen eines Dimethylarninoäthylbenzhydryläthersalzes, vorzugsweise des Hy- drochlorids, durch Zusammenschmelzen oder Erwärmen in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, vorzugsweise Benzol, zur Umsetzung bringt.