DE700862C - Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1,5-naphthyridin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1,5-naphthyridinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-l, 5-naphthyridin Man hat bisher 2-Amino-1, 5-naphthyridinhergestellt, indem man 2, 5-Diaminopyridin nach Skraup behandelt hat oder indem man auf 2-Chloriso-1, 5-naphthyridin Ammoniak hat einwirken lassen (Mühlbock, Dissertation, Berlin =g27). Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1, 5-naphthyridin sind jedoch bisher nicht bekanntgeworden. Die für die Gewinnung der 2-Aminoverbindung bekannten Verfahren lassen sich für die Herstellung dieser Verbindung nicht verwenden.
- Gemäß vorliegender Erfindung wurde nun gefunden, daß man 3-Amino-i, 5-naphthyridin leicht und in sehr guter Ausbeute durch katalytische Reduktion von Halogennitro-i, 5-naphthyridin erhalten kann, wie das nachstehend angeführte Beispiel zeigt.
- Beispiel Das bislang unbekannte Ausgangsmaterial 2-Chlor-3-nitro-i, 5-naphthyridin wird zunächst aus dem 2-Oxy-1, 5-naphthyridin (Oxyisonaphthyridin) über das 2-Oxy-3-nitro-i, 5-naphthyridin in folgender Weise erhalten: 2-Oxy-1, 5-naphthyridin (s. Mühlbock, Dissertation, Berlin 1937, S. 1q.) wird durch Nitrierung in das 2-Oxy-3-nitro-i, 5-naphthyridin (1. c. S.15) übergeführt und 12 g des letzteren in 25 g P Ö Cl. mit 16 g P Ch bis 130' erwärmt. Nach Entfernen des P O C13 im Vakuum wird der Rückstand mit Eis zersetzt und aus Äthanol umkristallisiert. Nadeln vom F. --05'. -Ausbeute 65 °/o.
- 6,8 g dieses 2-Chlor-3-nitro-i, 5-naphthyridins in Zoo ccm Methanol nehmen mit 5,5 g Palladiumkatalysator (dargestellt nach Ber. 79, S. io63), der in vier Anteilen zugesetzt wird, in 27 Stunden 2goo ccm H2 auf, worauf die weitere Hydrierung unterbrochen wird, um Kernhydrierung zu vermeiden. Das 3-Amino-1, 5-naphthyridin wird durch-Zusatz von HCl und Einengen der Lösung als Trichlorhydrat vom F. 249' (unter Zersetzung) und in einer Ausbeute von 6 g erhalten. Das Trichlorhydrat wird nach üblicher Methode in das freie 3-Aminoi, 5-naphthyridin übergeführt.
- Die erhaltene Verbindung stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln dar.
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoi, 5-naphthyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Halogen-3-nitro-I, 5-naphthyridin der katalytischen Reduktion zweckmäßig in Gegenwart eines Palladiumkatalysators unterwirft.
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| DE1938SC115896 DE700862C (de) | 1938-06-04 | 1938-06-04 | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1,5-naphthyridin |
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015508069A (ja) * | 2012-02-10 | 2015-03-16 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | ナフチリジン誘導体の製造方法 |
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1938
- 1938-06-04 DE DE1938SC115896 patent/DE700862C/de not_active Expired
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