DE946439C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins

Info

Publication number
DE946439C
DE946439C DEW5652A DEW0005652A DE946439C DE 946439 C DE946439 C DE 946439C DE W5652 A DEW5652 A DE W5652A DE W0005652 A DEW0005652 A DE W0005652A DE 946439 C DE946439 C DE 946439C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
acrolein
derivatives
preparation
diphenylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEW5652A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Franz Wille
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEW5652A priority Critical patent/DE946439C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE946439C publication Critical patent/DE946439C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • gruppenenthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel R1 . NH - R2, worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
  • Die nach dem Verfahren des Hauptpatents erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch besondere analeptische Wirkungen aus und besitzen insbesondere eine ausgezeichnete Weckwirkung.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von Acetylenaldehyden der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischenRest bedeutet, mit Diphenylamin Verbindungen erhält, die dieselben pharmakologischen Wirkungen wie die Verbindungen des Hauptpatents besitzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben demnach therapeutische Bedeutung und sind als Weckmittel zur Aufhebung von Narkosen, als psychische Stimulans u. dgl. geeignet.
  • Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig - wie bei dem Verfahren des Hauptpatents - in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie, z. B. Benzol, Toluol, hydrierten Naphthalinen, Essigester, Äther, Alkoholen, Dioxan u. dgl. Im übrigen erfolgt die Herstellung und Aufarheitung der erhaltenen Reaktionsprodukte nach den im Hauptpatent angegebenen Methoden.
  • Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert werden. Beispiel 3-(N-Diphenyl)-ami.no-acrolein 16,5 g Diphe:nylamin werden in 30 ccm warmem Äthylalkohol gelöst. Dazu läßt man ohne weitere Kühlung eine Lösung von. 7 g Propargylaldehyd in 15 ccm Äthylalli-,ohol fließen.. Es tritt eine geringe Erwärmung ein. Nach 3stündigem Kochen unter Rückfluß ist die Reaktion beendet. Die dunkelrote Lösung wird im Vakuum von Alkohol weitgehend befreit. Der kristalline Rückstand wird zur Entfernung der Schmieren mit wenig Äthylalkohol gewaschen. Die Ausbeute an rotgefärbtem Rohprodukt beträgt 16,5 g, das ist 7q.1/1) der Theorie. Die weitere Reinigung kann durch mehrfaches Umkristallisieren aus wäßrigem Äthylalkohol oder durch Hochvakuumdestillation vorgenommen werden. Das 3-(N-Diphenyl)-amino-acrolein ist farblos und kristallisiert in sechseckigen. Prismen oder langen Nadeln vom F. = i 18'. Es gibt die.für die 3-Amino-acroleine charakteristische rote Farbreaktion mit Eisen(III)-chlorid.
  • Diese Verbindung beseitigt die hypnotische Wirkung vom. Morphin bei Mäusen, und zwar in Dosen von etwa 5o 7/g Maus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins gemäß Patent 94 852, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylenaldehyde der allgemeinen, Formel worin R ein, Wasserstoffatom oder einen unsubstituierte@n oder substituierten Alkyl-, Aryl-, Arallcyl-, Cycloulkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit Diphenylamin umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Armales de Chimie, Ser. 8, Bd. 1)9, S. 569, 575 ff. (1913); Journ. chem. Soc., 1946, S. 45 ff..
DEW5652A 1950-04-07 1950-04-07 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins Expired DE946439C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEW5652A DE946439C (de) 1950-04-07 1950-04-07 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEW5652A DE946439C (de) 1950-04-07 1950-04-07 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE946439C true DE946439C (de) 1956-08-02

Family

ID=7592821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEW5652A Expired DE946439C (de) 1950-04-07 1950-04-07 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE946439C (de)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1144279B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen
DE946439C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins
DE1193512B (de) Verfahren zur Herstellung von bicyclischen delta-Lactonen
CH280674A (de) Verfahren zur Herstellung eines Morphinanabkömmlings.
DE838892C (de) Verfahren zur Herstellung von diquarternaeren Ammoniumverbindungen
DE1793693C3 (de)
DE1161273B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3-Oxypyrrolidinbenzilsäureestern.
DE1247299B (de) Verfahren zur Herstellung von Carotinoiden
DE937952C (de) Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer 2-Aminoindanverbindungen
DE972617C (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 3-dioxanen
DE927627C (de) Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale
DE946440C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins
DE1618310C3 (de)
DE1022574B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-1-desoxy-2-ketosen bzw. ihren Salzen
DE963517C (de) Verfahren zur Herstellung von antipyretisch und analgetisch wirksamen, basisch substituierten Phenyldimethylpyrazolon-Derivaten
DE1570034A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nikotinsaeureamiden
DE870103C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Nebennierenrindenhormonwirkung
DE915938C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxoacylaminen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe
DE870409C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Ketonen der Androstan- und der Pregnanreihe
AT209901B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
DE2001432A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(beta-Hydroxyaethyl)-2-alkyl-5-nitro-imidazolen
DE951628C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoindanen
DE1007322C2 (de) Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger basischer Ester
DE652550C (de) Verfahren zur Herstellung von Ornithin und seinen Derivaten
DE678152C (de) Verfahren zur Darstellung von 4,5-Diketopyrrolidinen