DE887652C - Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2

Info

Publication number
DE887652C
DE887652C DED10504A DED0010504A DE887652C DE 887652 C DE887652 C DE 887652C DE D10504 A DED10504 A DE D10504A DE D0010504 A DED0010504 A DE D0010504A DE 887652 C DE887652 C DE 887652C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
amine
phenyl
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED10504A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Dr Dornow
Hans Theidel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DED10504A priority Critical patent/DE887652C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE887652C publication Critical patent/DE887652C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-l-äthanol-l-amin-2 Es ist bekannt, daB Ketonitrile und Isonitrosoketone mit Wasserstoff und Edelmetall als Katalysator reduzierbar sind zu Aminoalkoholen, die pharmakologisch von Bedeutung sind. Vgl. Kindler und Peschke, Patentschrift 571794 (Chemisches Zentralblatt 1936,I 999) ; Archiv der Pharmazie 269 (1931), 581.
  • Durch Verwendung von Lithiumaluminium-hydrid als Reduktionsmittel wird, wie hier beschrieben, das Verfahren der Reduktion wesentlich vereinfacht, indem die Substanz, das Ketonitril bzw. das Isonitrosoketon, mit Lithiumaluminium-hydrid, das in geringem ÜberschuB angewandt wird, umgesetzt wird. Die Reaktion wird entweder in Lösung (inertes Lösungsmittel) oder in Suspension durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion, die bei normalem Druck und bei Zimmertemperatur abläuft, wird der entstehende Metallkomplex mit Wasser zersetzt. Aus der Lösung wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels der Aminoalkohol erhalten. Gegebenenfalls ist die Ausbeute an Aminoalkohol durch Extraktion der Metallhydroxyde zu erhöhen. Die erhaltenen Verbindungen werden als Hydrochloride identifiziert. Beispiel i Zu einer Lösung von 2,5 Gewichtsteilen LiA1H4 in ioo Gewichtsteilen absolutem Äther werden innerhalb i Stunde 5,4 Gewichtsteile Benzoylcyanid in 75 Gewichtsteilen absolutem Äther unter Rühren zugegeben. Nach weiterem i stündigem Rühren werden das überschüssige LiA1H4 und der entstandene Metallkomplex mit 4 bis 5 Gewichtsteilen Wasser zersetzt.
  • Nach dieser Arbeitsweise fallen die Metallhydroxyde schnell grobflockig aus. Nach 3 stündiger Extraktion derselben werden die ätherischen Lösungen vereinigt und eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird über Schwefelsäure getrocknet und das Hydrochlorid nach Aufnahme in absolutem Äther mit Chlorwasserstoff gefällt. Ausbeute: 4,8 Gewichtsteile, das sind 67 °/o der Theorie. Schmp. 2I2° (aus Äther-Methanol) CEH5 - CHOH - CH,NH2 - HCl. Beispiel 2 1,8 Gewichtsteile p-Brom-benzoylcyanid lieferten nach gleicher Arbeitsweise mit 0,55 Gewichtsteilen LiA1H4 in ätherischer Lösung das p-Brom-phenyli-äthanol-i-amin-2-hydrochloridin einer Ausbeute von o,82 Gewichtsteilen, das sind 38 °/o der Theorie. Schmp. 252 bis 253° (aus Äther-Methanol) p-BrC,H4 - CH OH - CH, - NH2. HCl Beispiel 3 5 Gewichtsteile Isonitrosoacetophenon werden in Äther mit 2,3 Gewichtsteilen LiALH4 umgesetzt. Ausbeute 3,1 Gewichtsteile, das sind 54 °/o der Theorie. Schmp. 2i2° des Hydrochlorids.
  • C,H5 - CHOH - CH2 - NH2HC - 1
    Beispiel 4
    2,8 Gewichtsteile p-Fluor-isonitrosoacetophenon
    lieferten in Äther mit i,2 Gewichtsteilen LiA1H4
    =,02 Gewichtsteile des Hydrochlorids, das sind 32 °/o
    der Theorie. Schmp. 242 bis 243°.
    p-FC,H4 - CHOH - CH, - NH2 - HCl.
    Beispiel 5
    5,5 Gewichtsteile p-Brom-isonitrosoacetophenon
    werden in Äther mit i,7 Gewichtsteilen LiA1H4
    umgesetzt. Ausbeute 3,5 Gewichtsteile, das sind 47 °/a
    der Theorie. Schmp. 252 bis 253°.
    p-BrC,H4 ' CHOH - CH, - NHZ# HCl.

Claims (1)

  1. PATEN TA NSPRUCTi: Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-i-äthanol-i-amin-2, dadurch gekennzeichnet, daB Ketonitrile oder Isonitrosoketone mittels Lithiumaluminium-hydrid reduziert werden.
DED10504A 1951-10-28 1951-10-28 Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2 Expired DE887652C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED10504A DE887652C (de) 1951-10-28 1951-10-28 Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED10504A DE887652C (de) 1951-10-28 1951-10-28 Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE887652C true DE887652C (de) 1953-08-24

Family

ID=7033314

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED10504A Expired DE887652C (de) 1951-10-28 1951-10-28 Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE887652C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0768299A1 (de) * 1995-10-16 1997-04-16 L'oreal Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1,3,4-Triol-Alkanen
US6090974A (en) * 1995-10-13 2000-07-18 L'oreal Sa Alkyl 3-oxoalkanoate and process for the preparation thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6090974A (en) * 1995-10-13 2000-07-18 L'oreal Sa Alkyl 3-oxoalkanoate and process for the preparation thereof
US6258977B1 (en) 1995-10-13 2001-07-10 L'oreal Alkyl3-oxoalkanoates
EP0768299A1 (de) * 1995-10-16 1997-04-16 L'oreal Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1,3,4-Triol-Alkanen
FR2739852A1 (fr) * 1995-10-16 1997-04-18 Oreal Procede de preparation de 2-amino-alcane-1,3,4-triols
US5994586A (en) * 1995-10-16 1999-11-30 L'oreal Process for the preparation of 2-aminoalkane-1,3,4-triols

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0153615B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetronsäure
DE1227447B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylisopropylaminen
DE887652C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2
CH280674A (de) Verfahren zur Herstellung eines Morphinanabkömmlings.
DE838892C (de) Verfahren zur Herstellung von diquarternaeren Ammoniumverbindungen
DE910647C (de) Verfahren zur Herstellung von Oximen
DE1802297B2 (de) Isopropylaminderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE940045C (de) Verfahren zur Herstellung von analeptisch wirksamen 2-Aminoindanverbindungen
DE1493746B2 (de) 2- (p-Aminobenzoyloxy)-3-methylnaphtho-l,4-hydrochinon und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2101480B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-HydroxY-chromanen
AT209901B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
CH413825A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen
DE2416396C3 (de) Verfahren zur asymmetrischen Reduktion prochiraler oder racemischer organischer Verbindungen mit optisch aktiven Alanen
AT219579B (de) Verfahren zur Herstellung von α-Cyclohexylbuttersäuredialkylaminoäthylestern und deren Salzen
DE1545687A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines 1-[(omega-1)-Oxoalkyl]-3,7-dimethylxanthins
DE646123C (de) Verfahren zur Herstellung vielgliedriger cyclischer Amine
DE946986C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acetotetronsaeuren
DE936571C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Aminochromanen
DE822552C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen
DE823882C (de) Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Halogenoxyverbindungen
DE870121C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminen
CH464883A (de) Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid
DE877762C (de) Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren
DE946439C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins
DE942512C (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkohlen des Aryl-1-aethanolamin-2-typus