CH464883A - Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluididInfo
- Publication number
- CH464883A CH464883A CH840466A CH840466A CH464883A CH 464883 A CH464883 A CH 464883A CH 840466 A CH840466 A CH 840466A CH 840466 A CH840466 A CH 840466A CH 464883 A CH464883 A CH 464883A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- alpha
- toluidide
- propylaminopropionyl
- preparation
- benzyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid
Das englische Patent Nr. 839 943 (1960) beschreibt u. a. die Darstellung des alpha-Propylaminopropionyl oqoiuidids, eines wertvollen Anästetikums [C. Wiedling, Acta Pharmacol. Toxicol 17, 233-44 (1960)], durch Umsetzung des alpha-Brompropionyl-o-toluidids mit n-Propylamin. Da im Laufe dieser Reaktion nicht nur das gesuchte sekundäre, sondern auch das tertiäre Amin entsteht, sind die Ausbeuten eher bescheiden, und die Trennungsoperation gestaltet sich entsprechend langwierig.
Wir haben nun gefunden, dass durch eine ähnliche Reaktion, wobei anstelle von n-Propylamin das N Benzyl-propylamin verwendet wird, eine nahezu quantitative Umsetzung zu alpha-N-Benzyl-N-propyl-aminopropionyl-o-toluidid erfolgt. Dieses Produkt wird dann durch katalytische Hydrierung ebenfalls quantitativ entbenzyliert, wobei das Endprodukt in grosser Reinheit erhalten wird.
Die neue Methode kann wie folgt formuliert werden:
EMI1.1
Wenn bei der katalytischen Entbenzylierung nicht die freie Base, sondern das Chiorhydrat des alpha-N Benzyl-N-propylamino-propionyl-o-toluidids eingesetzt wird, so gelangt man direkt zum Chlorhydrat des alpha Propylamino-propionyl-o-toludids. Auf ähnliche Weise können praktisch alle Salze des Produktes hergestellt werden.
Beispiel 1
24,2 g (0,1 Mol) alpha-Brompropionyl-o-toluidfid und 30 g (0,2 Mol) N-Benzyl-propylamin werden in 250 cm3 Benzol gelöst und während 6-8 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach Abkühlen auf 10-15 wird der ausgeschiedene N-B enzyl-propylamin-Bromhydrat abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft.
Der Rückstand wird dannn aus Isopropanol umkristallisiert. Erhalten 28-30 g (90-96 %) des alpha-N-Benzyl N-propylamino-propionyl-o4oluidids.
31,0 g (0,1 Mol) obiger Base werden in 250 cm3 Methanol gelöst und mit methanolfeuchtem Raney Nickel versetzt. Nun wird das Gemisch in Wasserstoffatmosphäre geschüttelt, wobei regelmässige Wasserstoffaufnahme stattfindet. Nach Aufnahme von etwa 2,4 bis 2,5 Liter Wasserstoff bleibt die Hydrierung stehen.
Nun wird vom Katalysator abfiltriert und die farblose Lösung im Vakuum bei Wasserbadtemperatur eingedampft. Der nahezu farblose, ölige Rückstand (etwa 22 g) stellt ziemlich reines alpha-Propylamino-propionylo-toluidid dar, das durch Destillation im Hochvakuum weiter gereinigt werden kann (Kp. 0.5: 163-165 ). Aus beute: 20-21 g (90-95 %).
Beispiel 2
24,2 g (0,1 Mol) alpha-Brompropionyl--toluidid und 15 g (0,1 Mol) N-Benzyl-propylamin werden in 250 cm3 Aceton gelöst und nach Zugabe von 25 g wasserfreiem K2Co3 20 Stunden am Rückfulss gekocht (unter Rühren). Nach beendetem Erhitzen wird vom Niederschlag abfiltriert und das Filtrat, unter Kühlung, mit gasförmiger Salzsäure angesäuert, wobei das alpha-N Benzyl-N-propylamino-propionyl-o-toludid-Chlorhydrat in kristalliner Form ausfällt. Erhalten: 31-33 g (90 bis 95%).
35,0 g (01, Mol) obigen Chlorhydrats werden in 250 cm3 Methanol aufgeschlämmt und mit 2,5 g Palladium-Kohle (10%) versetzt. Die Hydrierung wird vorzugsweise bei 40-45 durchgeführt, wobei 2,5 Liter Wasserstoff aufgenommen werden, Die Reakitonslösung wird nun vom Katalysator abfiltriert und das klare, farblose Filtrat im Vakuum eingedampft. Der feste, kristalline Rückstand, der das alpha-Propylamino propionyl-o-toluidid-Chlorhydrat darstellt, wird mit 250 cm3 Aceton ausgerührt, filtriert und mit Aceton gewaschen. Erhalten: 24-25 g (94-97, 5 S), vom F.
15860O.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid bzw. seiner Salze, dandurch gekennzeichnet, dass das alpha-N-Benzyl-N-propylamino-pro pionyl-o-toiuidid bzw. seine Salze, durch katalytische Hydrierung entbenzyliert werden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator entweder aktives Nickel, z. B. Raney-Nickel, oder ein Edelmetallkatalysator, z. B. Pd oder Pt, verwendet wird.2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Wasser oder niedere aliphatische Alkohole, z. B.Methanol oder Äthanol, eingesetzt werden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH840466A CH464883A (de) | 1966-06-08 | 1966-06-08 | Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid |
| NL6707706A NL6707706A (de) | 1966-06-08 | 1967-06-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH840466A CH464883A (de) | 1966-06-08 | 1966-06-08 | Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH464883A true CH464883A (de) | 1968-11-15 |
Family
ID=4339796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH840466A CH464883A (de) | 1966-06-08 | 1966-06-08 | Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH464883A (de) |
| NL (1) | NL6707706A (de) |
-
1966
- 1966-06-08 CH CH840466A patent/CH464883A/de unknown
-
1967
- 1967-06-02 NL NL6707706A patent/NL6707706A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6707706A (de) | 1967-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69206745T2 (de) | Herstellung von neopentylglycol | |
| DE3822038A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3(4),8(9)-bis-(aminomethyl)-tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan | |
| DE2413102B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von t-(33-Dihydroxyphenyl)-)-hydroxy-2- eckige Klammer auf l-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)- äthyl] -aminoäthan | |
| DE1543777C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-niedrig Alkyl-beta-(4-hydroxyphenyl)-alaninen | |
| CH464883A (de) | Verfahren zur Darstellung von alpha-Propylaminopropionyl-o-toluidid | |
| DE2518813C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carnitinhydrochlorid | |
| DE60000274T2 (de) | Verfahren zur Herstelung von Pirlindolehydrochlorid | |
| DE887652C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen vom Typus des Phenyl-1-aethanol-1-amin-2 | |
| AT213877B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten und deren Säureadditionssalzen bzw. quartären Ammoniumsalzen | |
| DE3544510A1 (de) | Verfahren zur herstellung aliphatischer tertiaerer amine | |
| DE3883276T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorsubstituierten alicyclischen Diolen. | |
| AT339277B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 11-amino-benzo(b) bicyclo (3,3,1)nona-3,6a(10a)dienen und deren saureadditionssalzen | |
| DE937953C (de) | Verfahren zur Herstellung von analeptisch wirksamen 2-Aminoindanverbindungen | |
| DE2414772C3 (de) | H33-Diphenylpropyl)-2-methyl-3phenylaziridin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE874916C (de) | Verfahren zur Herstellung von diastereomeren N-substituierten 1, 3-Diphenyl-3-amino-propanolen-(1) | |
| DE836939C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aralkylamino-phenol-alkoholen | |
| CH378868A (de) | Verfahren zur Herstellung des w-Amino-caprylsäureamids | |
| AT251559B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylisopropylaminen und deren Salzen | |
| AT211828B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bishydroxy-3,3'-dimethoxy-1,1'-diphenyläthan | |
| DE1620206C (de) | N-Cyclopropylmethyl-6,14-endo-äthanotetrahydronororipavine und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE1003209B (de) | Verfahren zur Herstellung spasmolytisch wirksamer basischer Carbinole | |
| AT238180B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT200134B (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Amino-b-oxycarbonsäureamiden | |
| AT257571B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze | |
| DE872944C (de) | Verfahren zur Herstellung primaerer Amine aus Ketoximen |