DE733300C - Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe

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DE733300C
DE733300C DEC56148D DEC0056148D DE733300C DE 733300 C DE733300 C DE 733300C DE C56148 D DEC56148 D DE C56148D DE C0056148 D DEC0056148 D DE C0056148D DE 733300 C DE733300 C DE 733300C
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DE
Germany
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preparation
higher amines
alcohol
hydrogen
general formula
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Expired
Application number
DEC56148D
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English (en)
Inventor
Dr Emil Eidebenz
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von höheren Aminen der Morpholinreihe Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel worin R gleich Wasserstoff oder Alhyl ist, vorzügliche therapeutische Eigenschaften besitzen, von denen die spasmolytischen und anästhesierenden besonders hervorstechen. Man gelangt zu diesen neuen Verbindungen, indem man auf einen a, a-Diaryladdehyd der allgemeinen Formel worin R gleich H oder Alkyl ist, ein Mol eines einen Morpholinring enthaltenden Diamins der allgemeinen Formel worin R gleich Wasserstoff oder Alkyl 'ist, einwirken läßt und die hierbei entstehenden Al:dehydammonial:verbirndungen bzw. Schiffschen Basen reduziert, z. B. katalytisch mit Wasserstoff oder mit Natrium und siedendem Alkohol. Eine vorherige Isolierung der entstehenden Zwischenprodukte ist nicht nötig.
  • Die als Ausgangsstoffe benötigten Amine der allgemeinen Formel lassen sich nach dem Verfahren der Patentschrift 688 675 herstellen. Beispiele i. ß, P-DiPhenyläthylmorpholinoäthylainin.
  • 39,2g Diphenylacetaldehyd werden mit einer Lösung von 26g Morpholinoäthylamin (dargestellt nach Patentschrift 688675) in ioo ccm absolutem Alkohol gemischt, wobei unter Erwärmung eine Gelbfärbung eintritt. Man läßt einige Zeit stehen; erhitzt nach Zugabe von weiteren 15o ccm absolutem Alkohol zum Sieden und reduziert mit 30g Natrium in Stücken. Aus der alkalischen Reaktionsflüssigkeit wird mit Wasserdampf rasch der Alkohol abgeblasen und das auf dem Destillationsrückstand schwimmende Öl mit Äther extrahiert. Nach dem Trocknen mit gepulvertem Ätzkali fällt man das Produkt in ätherischer Salzsäure und kristallisiert das ausfallende Dihydrochlorid aus Alkohol um. Weiße Kristalle vom F. 2o2°.
  • Anstatt mit Natrium kann man die Schiffsche Base auch in alkoholischer Lösung mit Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator, z. B. Palladiumkohle, katalytisch reduzieren, wobei man zweckmäßigerweise einen Überdruck von 2 bis 3 atü anwendet.
  • 2. ß, P-Diphenyläthylmorpholinoäthy lmethylamin.
  • Einer Lösung von 14,4 g Morpholinoäthylmethylamin in ioo ccm absolutem Alkohol werden 19,6g Diphenylacetaldehyd zugegeben; nach einiger Zeit wird mit 2o g Natrium reduziert.
  • Nach dem Abblasen des Alkohols mit Wasserdampf nimmt man die oben schwimniende Base in Äther auf, trocknet die ätherische Lösung mit etwas gepulvertem Ätzkali und fällt mit ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid. Der ausfallende schmierige Kristallbrei wird mit Natronlauge in die Base übergeführt und diese im Vakuum destilliert.
  • Base: Wasserhelles, viscoses Öl, Kpl2 241 bis 2430.
  • 3. 2, 2-Diphenylbutylmorpholinoäthylamin. Z 1/1otMol a, a-Diphenylbutyraldehyd gibt niari 1/foMol Morpholinoäthylamin. Nacheinigem 'te@en@assen wird noch kurze Zeit auf = dem Wasserbad erwärmt, mit etwa der tofachen Menge absolutem Alkohol verdünnt und wie oben mit Natrium in der Siedehitze reduziert. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i. Diliydrochlorid: Weiße Kristalle vom F. 262° (Zersetzung), schwer löslich in absolutem Alkohol, leicht in siedendem Methanol und kaltem Wasser.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von höheren Aminen der Morpholinreihe von der allgemeinen Formel worin R gleich Wasserstoff oder Alkyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Aldehyde' der allgemeinen Formel . Amine der Zusammensetzung worin R gleich Wasserstoff oder Alkyl ist, einwirken läßt und die hierbei entstehenden Aldehydammoniakverbindungen bzw. Schifischen Basen, zweckmäßigerweise ohne vorherige Isolierung, reduziert.
DEC56148D 1940-12-04 1940-12-04 Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe Expired DE733300C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156687A (en) * 1961-11-27 1964-11-10 Gen Mills Inc Nu-(nu-higher aliphatic hydrocarbon amino-propyl)-morpholines

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