DE933755C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolinsInfo
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Classifications
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins Gegenstand des Patents 930 444 ist die Herstellung von Derivaten der Tetrahydrocarboline der allgemeinen Formel oder in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest, R2 einen Alkyl-, Aminoalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, einen heterocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest mit einem aliphatischen Brückenglied, Z einen kurzen, .geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und Y ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet. Diese Verbindungen zeichnen siech durch ihre gute Antihistaminwirkung aus.
- Es wurde nun gefunden, da:B man zu Erzeugnissen mit gesteigerter Wirkung kommt, wenn man Derivate des Tetrahydro-y-carbolins der allgemeinen Formel in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest und R2 einen Alkoxyalkylrest bedeutet, nach dem Verfahren des Hauptpatents herstellt.
- Die Synthese der neuen Verbindungen- wird erfindungsgemäß so durchgeführt, daß man Phenylhydrazine der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise in Gegenwart saurer Kondensatio#rnsmittel mit N-Alkylpiperidonen-(4) zur Reaktion briligt.
- Die erhaltenen, am 9-Stickstoffatom substituierten Tetrahydro-y-carboline sind meist im Hochvakuum destillierbar, zum Teil sehr kristallisationsfreudig und können. in. Form ihrer gut kristallisierenden Salze. Verwendung finden.
- Beispiel i N-Phenyl-N-ß-äthoxyäthylhydraz.in (Kp5136 bis 1422°) wird wie im Beispiele des Patents 930444 mit N-Methyl-piperidon-(4)-hydrochlorid umgesetzt. Es entsteht das 3-N-Methyl-9-ß-äthoxyäthyltetrahydro-y-carbolin vom Kpo,$-17o bis i8o° in 6o bis 7oo/oiger Ausbeute. Maleinat F.141 bis 1q.2°.
- Beispiel 2 N-Phenyl-N-ß-isopropoxyäthylhydrazin (Kp513S bis 145°) wird durch Umsetzen mit N-Methylpiperidon-(4)-hydrochlorid in 68o/oiger Ausbeute in 3-N-Methyl-9-ß-vsopropoxyäthyltetrahydro-ycarbolin übergeführt. Kpo,1 165 bis r75°. Maleinat F. 175 bis 1761.
- Beispiel 3 N-Phenyl-N-ß-n-butyloxyäthylhydrazin (KP4-5 156 bis i63°) wird durch Umsetzung mit N-Methyl-piperidon-(4)-hydrochlorid in 3-N-Methyl - 9 - ß - n - butyloxyäthyltetrahy dro-y-carbolin umgewandelt. F. des naphthalin-i, 5-disulfonsauren Salzes 234°. Ausbeute etwa 68 °/a der Theorie.
- Beispiel 4 Durch Kondensation von N-Phenyl-N-ß-isobutyloxyäthylhydrazin (Kp5 148 bis 156°) mit N-Methyl-piperidon-(4)-hydrochlorid wird das 3-N-Methyl-9-ß-isobutyl-oxyäthyltetrahydro-y-carbolin erhalten, dessen naphthalin-i, 5-disulfonsaures Salz bei 235 bis 236° schmilzt. Die Ausbeute beträgt 6o bis 7o % der Theorie.
- Beispiel 5 Die Umsetzung von N-Phenyl-N-ß-tert.-butyloxyäthylhydrazin (Kp4135 bis 1q.5°) mit N-Methylpiperidon-(4)-hydrochlorid liefert 3-N-Methyl-9-ßtert.-butyloxyäthyltetrahydro-y-carboli.n, dessen Maleinat bei 169 bis 17o° schmilzt. Die Ausbeute beträgt etwa 6o bis 70 °/a der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung - von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Rest und R2 einen Alkyloxyalkylrest bedeutet, nach Patent 930444, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylhydrazine der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise in . Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit N-Alkylpiperidonen-(4) zur Reaktion bringt.
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| DEF15729A DE933755C (de) | 1952-08-09 | 1952-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
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| DE933755C true DE933755C (de) | 1955-10-06 |
Family
ID=7087991
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF15729A Expired DE933755C (de) | 1952-08-09 | 1952-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE933755C (de) |
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1952
- 1952-08-09 DE DEF15729A patent/DE933755C/de not_active Expired
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