DE932672C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Verbindungen

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DE932672C
DE932672C DEF7339A DEF0007339A DE932672C DE 932672 C DE932672 C DE 932672C DE F7339 A DEF7339 A DE F7339A DE F0007339 A DEF0007339 A DE F0007339A DE 932672 C DE932672 C DE 932672C
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DE
Germany
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preparation
acetamide
quaternary compounds
piperidinoethyl
diphenyl
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Expired
Application number
DEF7339A
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English (en)
Inventor
Gustav Dr Ehrhart
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von quaternären Verbindungen In der Patentschrift 858 55a wird ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Verbindungen durch Umsetzung von vorzugsweise einer Verbindung der Formel mit Halogenmethyl beansprucht.
  • In weiterer Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von quaternären Verbindungen gemäß Patent 858 552 wurde nun gefunden, daß man zu analogen quaternären Verbindungen gelangt, wenn man Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid mit einem Alkyl-, Aralkyl- oder Aralkenylhalogenid umsetzt, wobei die Umsetzung mit Halogenmethyl ausgeschlossen ist.
  • Als Halogenalkyle, Aralkyl- oder Aralkenylhalogenide, wie sie für die Umsetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in Frage kommen, seien beispielsweise genannt: Bromäthyl, Benzylchlorid, Cinnamylbromid, Cinnamylchlorid.
  • Die erhaltenen Verbindungen stellen ebenfalls parasympathisch lähmende Verbindungen dar, jedoch mit anderen Angriffspunkten, als sie z. B. dem Atropin zukommen. Wie die im Hauptpatent beschriebenen Verbindungen besitzen sie eine stark dämpfende Wirkung auf die ganglionären Synapsen des parasympathischen Systems und setzen damit auch die Hypermotilität und - Hyperacidität des Magens herab.
  • Beispiel i r2,88 g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetancrid, 6o ccm Isopropylalkohol und 1o g Bromäthyl werden 3 Stunden im Autoklav bei z25° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Isopropylalkohol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser aufgenommen, die wäßrige Lösung mit Kohle geklärt und im Vakuum eingedampft. Das Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid-bromäthylat ist in Wasser leicht löslich und reagiert neutral.
  • Beispiel: 32,2 g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid werden in 300 ccm Xylol suspendiert, 1a,65 g Benzylchlorid zugegeben, und hierauf wird das Ganze im Rohr 5 Stunden auf 1o5° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Xylol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser ausgezogen, die wäßrige Lösung mit Kohle geklärt und im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Das Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamidchlorbenzylat wird aus Alkohol und Äther umkristallisiert. F. = 198°; löslich in Wasser mit neutraler Reaktion.
  • Beispiel 3 15 g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid und. 15 g Cinnamylbromid werden in 3o ccm n-Butylalkohol gelöst und 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid-bromcinnamylat als dicker Kristallkuchen aus. Man saugt ab und löst aus Alkohol um. .F.= 217 bis 2r8°.
  • Beispiel q.
  • 15 g Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid und 15 g Cinnamylchlorid werden in 30 ccm n-Butylalkohol 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Äther versetzt, wobei das Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid-chlorcinnamylat ausfällt. Man gießt den Äther ab, löst den Rückstand in Wasser, filtriert und dampft das klare Filtrat im-Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und die Lösung mit Äther bis zur beginnenden Trübung versetzt. Das Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid-chlorcinnamylat kristallisiert aus und zeigt. den Schmelzpunkt 192 bis 193° unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung quaternärer Verbindungen gemäß Patent 858 552, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenyl-piperidinoäthyl-acetamid mit einem Allcyl-, Aralkyl- oder Aralkenylhalogenid umsetzt, wobei die Umsetzung mit Halogenmethyl ausgeschlossen ist.
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