DE415314C - Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers

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DE415314C
DE415314C DEM83886D DEM0083886D DE415314C DE 415314 C DE415314 C DE 415314C DE M83886 D DEM83886 D DE M83886D DE M0083886 D DEM0083886 D DE M0083886D DE 415314 C DE415314 C DE 415314C
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DE
Germany
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acetobrenzcatechin
production
dibenzyl ether
nuclear brominated
nuclear
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Expired
Application number
DEM83886D
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English (en)
Inventor
Dr Amadeus Druetzmann
Dr Wilhelm Krauss
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CHEM FAB
Merck KGaA
Original Assignee
CHEM FAB
E Merck AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzyläthers. In der Literatur sind bisher Benzylätlier von Kernhalogensubstitutionsprodukten des Acetobrenzcatechins nicht bekannt geworden. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß sich der Dilienzyläther des Acetobrenzcatechins durch Behandeln mit Brom leicht in den Dibenzylätlier eines Acetobrombrenzcatechins C6 H. (O # CH- # C6 H5)2 # (COCH3) # (Br) überführen läßt, ohne daß gleichzeitig eine Verseifung des Äthers durch die gebildete Bromwasserstoffsäure eintritt. Dies war um so weniger zu erwarten, als sich bekanntlich Benzyläther schon durch Halogenwasserstoffsäuren unter gewissen Bedingungen leicht spalten läßt.
  • Die neue Verbindung dient zur Herstellung pharmazeutisch wichtiger Produkte. Beispiel.
  • 6o g Dibenzyläther des Acetobrenzcatechins, gelöst in 270 ccm Chloroform, werden bei gewöhnlicher Temperatur mit einer Lösung von 29g Brom in 9o ccm Chloroform wersetzt. Beim vorsichtigen Erwärmen auf höchstens 5o' tritt plötzliche Reaktion verbunden mit starker Bromwasserstoffentwicklung ein. Nach dem Behandeln mit Natriumcarbonat hinterbleibt die Bromverbindung aus der Chloroformlösung beim Abdampfen als öl, das beim Verreiben mit Äther kristallisiert und zur Reinigung aus absolutem Alkohol umkristallisiert wird.
  • Der Acetobrombrenzcatechindibenzyläther wird so in feinen, weißen Nadeln erhalten, Schmelzpunkt 9¢° C. Das Produkt ist leicht löslich in Chloroform, weniger löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzyläthers, dadurch gekennzeichnet, daß man Brom auf den Dibenzyläther des Acetobrenzcatechins einwirken läßt.
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