AT105595B - Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Jodderivaten von Diaminalkoholen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Jodderivaten von Diamin- alkoholen. 



   Es wurde gefunden, diss die bisher   unbekannten   Jodide der   s-Hexaalkyldiaminoisopropylalkohole   sich   vorzüglich   zur subkutanen Jodtherapie eignen, da sie in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich sind und infolge ihres hohen Jodgehaltes im Körper schnell und   ausgiebig   Jod abspalten. 



   Man kann die neuen Verbindungen nach den für die Darstellung   quaternärer   Ammoniumjodide üblichen Verfahren darstellen, indem man z. B. auf   a--Y-Dijodhydrin   Trialkylamine einwirken lässt oder an das    < x-Y-Di- (dialkylamino)-ss-oxypropn Alkyljodid   anlagert oder das Chlorid bzw. Bromid der s-Hexaalkyldiaminoisopropylalkohole, also   &alpha;-&gamma;-(trialkylammoniumchlorid bzw. -bromid)   des   b-Oxy-   propans in üblicher Weise in das entsprechende Dijodid   überführt. Man   erhält so quaternäre Ammoniumjodide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 wobei R gleiche oder verschiedene Alkyle bedeuten kann. Die neuen Produkte bilden meist farblose Kristalle, die in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich sind. 



   Beispiel 1 : 146   Gewichtsteile s-TetramethyldiaminoisopropanoI   werden mit 600   Gewiehts-   teilen Benzol gemischt und unter Rühren und Kühlen nach und nach 284 Gewichtsteile Methyljodid zugefügt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich zuerst ölig, bald kristallinisch erstarrend aus. Man trennt von dem Benzol und kristallisiert aus heissem Alkohol um. Das so erhaltene s-Hexamethyldiaminoisopropylalkoholdijodid bildet weisse Kristalle, die leicht löslich in Wasser, schwierig löslich in kaltem Alkohol, fast unlöslich in Äther und Benzol sind. Erhitzt man die Verbindung, so beginnt sie bei etwa   2350 sich   zu färben und schmilzt bei   270-2750 unter Zersetzung.   



   Beispiel 2 : 494 Gewichtsteile s-Hexamethyldiaminoisopropylalkoholdichlorid (vgl. Niemilowicz   Monatsheftefür   Chemie", 7, S. 249 ; Schmidt. Ann. 337, S. 108) werden in 5   Gewichtsteilen heissem Alkohol   
 EMI1.2 
 findet sofort Abscheidung von Chlornatrium statt. Zur Beendigung der Reaktion wird kurze Zeit auf dem Dampfbad am   Rückflusskühler   erwärmt. Man saugt das Kochsalz ab und gewinnt aus dem Filtrat das s-Hexamethyldiaminoisopropylalkoholdijodid mit den im Beispiel 1   beschriebenen   Eigenschaften in fast theoretischer Ausbeute. 



   Beispiel 3 : 292 Gewichtsteile   s-Tetramethyldiaminoisopropanol   werden mit 1000 Gewichtsteilen Benzol gemischt und nach und nach unter Rühren mit 624 Gewichtsteilen Äthyljodid versetzt. Die Reaktion beginnt sofort unter Wärmeentbindung und Abseheidung eines Öls. Durch   Erwärmung   kann man die Beendigung der Reaktion beschleunigen. Man trennt das Benzol ab und behandelt das Öl, das meistens sehr bald   kristallinisch erstarrt, mit heissem Alkohol.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 verrührt, abgesaugt und dann noch einmal aus kochendem Alkohol umkristallisiert wird. Man erhält so die in Beispiel 1 beschriebene Verbindung.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Jodderivaten von Diaminalkoholen der allgemeinen Formel EMI2.2 wobei R gleiche oder verschiedene Alkyle bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder EMI2.3