AT63835B - Verfahren zur Darstellung von N-Monoalkylderivaten des p-Aminophenols. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung   von N-Monoalkylderivaten   des p-Aminophenols. 



   Die N-Monoalkylderivate des p-Aminophenols werden meist in der Weise hergestellt, dass man das   p-Aminophenol unmittelbar   oder auf Umwegen alkyliert. In letzterem Falle 
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 wieder abspalten musste. 



   Man hat ferner die N-Monoalkylderivate des p-Aminophenols durch Erhitzen von Chlorphenol mit Monoalkylaminen in Gegenwart von Kupferverbindungen dargestellt (vergleiche das D. R. P. Nr. 205415). 



   Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dass man zu den   N-Monoalkylderivaten   des p-Aminophenols in technisch einfacher und vorteilhafter Weise gelangen kann, wenn man das technisch leicht zugängliche Hydrochinon mit primären, aliphatischen Aminen bei erhöhter Temperatur bei Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln behandelt. Es ist zwar bekannt (D. R. P. Nr. 49060),   N-Dialkylderivate   des m-Aminophenois in ähnlicher Weise aus Resorzin darzustellen. Ein analoges Verhalten des Hydrochinons gegenüber primären, aliphatischen Aminen konnte aber um so weniger vorausgesehen werden, als das   Resorzin   und Hydrochinon bekanntlich in vielen Fällen in ihrem chemischen Verhalten verschieden sind. 



   Wie durch vergleichende Versuche festgestellt werden konnte, verhalten sich die beiden isomeren Verbindungen auch vollständig abweichend, wenn man sie mit primären, aliphatischen Aminen kondensiert. 



   Bringt man beispielsweise Hydrochinon unter den Bedingungen des vorliegenden Verfahrens mit Monomethylamin zur Umsetzung, so erhält man aus einem Teil Hydrochinon die gleiche Menge oder mehr des Sulfates des Methyl p-Aminophenols. Dagegen gelingt es nicht nach dem Verfahren des U. R. P. Nr. 49060 oder unter Benutzung der Vorschrift des vorliegenden Verfahrens, aus Resorzin und Monomethylamin das N-Methyl- -m-Aminophenol zu erhalten. Aus dem Reaktionsgemisch kann   maa   kaum die Hälfte des Resorzins in stark verunreinigtem Zustande wiedergewinnen. Ausserdem wurden nur Schmieren erhalten, die nicht zur Kristallisation gebracht werden können. Das bekannte Verfahren ist also nicht geeignet, als Darstellungsmethode der N-Monoalkylderivate des   M Aminopbenols   zu dienen.

   Dies wird auch durch die Angaben der erwähnten Patentschrift insofern bestätigt, als daselbst primare aliphatische Amme nirgends erwähnt sind. Das vorliegende
Verfahren bietet demnach   zunil. chst den Vorteil,   dass es die Monoalkylderivate des p Amino- phenols in technisch befriedigenden Ausbeuten liefert. 



   Ferner bedingt es insofern einen Fortschritt, als es einen neuen Weg darstellt, welcher ein   technisch   wichtiges Produkt ergibt. Das N-Methyl-p-aminophenol ist als Sulfat seit langen Jahren unter dem Namen ,,Metol" im Hadel und ist einer der gebräuchlichsten photographischen   Entwickler. Die bllige   und glatte Gewinnung des Produktes auf dem oben gekennzeichneten Wege ist daher ebenfalls als ein gewerblicher Fortschritt anzusehen. 



     Beispiel l   : 55 Teile Hydrochinon, 34 Teile Methylaminchlorhydrat,   34 Teile  
Natriumäthylat (oder die äquivalente Menge Ätznatron) und 200 Teile Feinsprit werden im Autoklaven 5 bis 20 Stunden auf 200 bis   250 () erhitzt.   Nach dem Erkalten und An- säuern mit verdünnter Schwefelsäure wird unverändertes Hydrochinon durch Ausäthern entfernt. Die Lösung enthält   schwefelsaurer   N-p-Methylaminophenol, das in bekannter Weise abgeschieden wird. Die Reaktion tritt schon bei 1500 ein, doch hat sich die Temperatur von 220 bis 250  als die vorteilhafteste erwiesen. 
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 säure wird wie im   Beispiel 1 verfahren.   



     Beispiel 3 : 50   Teile Hydrochinon, 34 Teile e Methylaminchlorhydrat, 72 Teile Kristallsoda werden ohne Zusatz eines Lösungmittels 7 Stunden auf   25   erhitzt. Die Auf-   arbaitung   erfolgt wie im Beispiel 1. 



   Beispiel 4 : 55 Teile Hydrochinon, 34 Teile Methylaminchlorllydrat, 34 Teile Natriumäthylat, 34 Teile Chlorzink oder die entsprechende Menge Chlorkalzium und 200 Teile Alkohol werden 18 Stunden auf   2200   erhitzt. Die Abarbeitung erfolgt wie im   Beispiel 1. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-. Monoalkyldorivaten des p. Aminophenols, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrochinon mit primären, aliphatischen Aminen, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, bei erhöhter Temperatur behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.