CH125404A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.

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CH125404A
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carboxylic acid
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acid derivative
quinoline carboxylic
substituted quinoline
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines substituierten     Uhinolincarbonsäurederivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       substituierten        Chinolincarbonsäurederivat    ge  langt, wenn man auf     a-Halogen-r-chinoliii-          carbonsäurehalogenid        Benzylamin    einwirken  lässt und das erhaltene     a-Halogen-r-chinolin-          tarbonsäure-benzylamid    mit alkalischen     Äthy-          lierungsmitteln,    wie z. B.     Alkaliäthylat    oder       äthylalkoholischen    Alkalien, umsetzt.  



  Das auf diese Weise erhaltene     a-Äthoxy-          r-chinolinoarbonsäure-benzylamid    bildet farb  lose Kristalle vom     Smp.   <B>1660.</B> Es ist in  Mineralsäuren löslich und lässt sich aus Alko  hol     umkristallisieren.     



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     berizolische    Lösung von 1 Teil     a-Chlor-          r-chinolincarbonsäureehlorid    wird unter Küh  lung allmählich mit 1 Teil     Benzylamin    ver  setzt. Nach beendeter Reaktion wird das  Benzol abgesaugt und der Rückstand mit    Wasser und Alkohol gewaschen. Aus Alko  hol umkristallisiert bildet das     a-Chlor-r-chino-          lincarbonsäure-benzylamid    farblose Kristalle  vom     Smp.    217  .  



  10 Teile     a-Chloi--r-chinolincarbonsäure-ben-          zylamid    werden mit einer Lösung von 1 Teil  Natrium in     Äthylalkohol    am     Rückfluss    ge  kocht. Nach beendeter Reaktion wird mit  Wasser versetzt. Das     a-Äthoxy-r-chinolin-          carbonsäure-ben7,ylamid    scheidet sich aus und  wird aus Alkohol umkristallisiert.  



  Statt mit     Natriumäthylat    kann die Um  setzung auch mit andern alkalischen     Äthy-          lierungsmitteln,    wie z. B. mit Alkali in  wässerig alkoholischer Lösung erfolgen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chinolincarbonsäurehalogenid Benzylamin ein wirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r- chinolincarbonsäurebenzylacnid mit alkalischen Äthylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Äthogy- r-chinolincarbonsäure-benzylamid bildet farb lose Kristalle vom Smp. 166 .
    Es ist in Mineralsäuren löslich und lässt sich aus Alko hol umkristallisieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
CH125404D 1926-04-30 1926-04-30 Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. CH125404A (de)

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