CH125399A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.

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CH125399A
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carboxylic acid
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quinoline
quinoline carboxylic
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  erfahren zur Darstellung eines     substituierten        Chinollincarbonsäurederivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  substituierten     Chinolincarbonsäurederivat    ge  langt, wenn man auf     a-Halogen-r-chinolin-          carbonsäure-halogenid        Diäthylamin    einwirken  lässt und das erhaltene     a-Halogen-9--chiriolin-          carbonsäure-diäthylamid    mit alkalischen     Äthy-          lierungsmitteln,    wie zum Beispiel     Alkaliäthylat     oder     äthylalkoliolischen    Alkalien, umsetzt.  



  Das auf diese Weise gewonnene     cc        Äthoxy-          r-chinolincarbonsäure-diäthylamid    bildet farb  lose Kristalle vom Schmelzpunkt 68  . Es  ist in Mineralsäuren und in den meisten or  ganischen     Lösungsmitteln    ausser in kaltem       Petroläther    leicht löslich.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen       (x-Chlor-7--chinolincarbonsäurechlorid        wirdunter     Kühlung allmählich mit 1,5 Teilen     Diäthyl-          amin    versetzt. Nach beendeter Reaktion wird  vom abgeschiedenen     Diäthylaminchlorhydrat          abfiltriert,    mit Benzol nachgewaschen und    das Lösungsmittel     abdestilliert.    Aus     Alkoho:     umkristallisiert bildet das     a-Chlor-r-chiriolin          carbonsäure-diäthylamid    farblose Kristall(  vom Schmelzpunkt     1241'.     



  10,5 Teile     a-Chlor-r-chinolincarbonsäui#e          diäthylamid    werden mit einer Lösung 1     Tei     Natrium in     Äthylalkohol    am     Rückfluss        ge     kocht. Nach beendeter Reaktion wird de:  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand     mi     Äther und Wasser ausgeschüttelt.

   Die     äthe          rische    Lösung hinterlässt beim     Verdampfei     ein fast farbloses Öl, das allmählich erstarrt  Das     a-Äthogy-r-chinolincarbonsäure-diäthyl          amid    lässt sich aus     Petroläther        umkristalli          sieren.     



  Statt mit     Natriümäthylat    kann die Um  Setzung auch mit andern alkalischen     Äthy          lierungsmitteln,    wie zum Beispiel mit     Alkal     in wässerig alkoholischer Lösung erfolgen

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chiriolincarbonsäurederivates, dadurcl gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r chinoliiicarbonsäurehalogenid Diäthylamin ein wirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r- chinolincarbonsäure-diäthylamid mit alkali schen Äthylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Äthoxy- r-chinolincarbonsäure-diäthylamid bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 68 .
    Es ist in Mineralsäuren und in den meisten organi schen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petrol- äther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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