CH139442A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139442A
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CH
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acid
carboxylic acid
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basic derivative
dimethylethylenediamide
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur     Darstellung    eines basischen Derivates einer     snbstitnierten          Chinolinearbonsäure.       Es wurde gefunden,     dass    man .zu einem       basischen    Derivat einer     substituierten        Chino-          lincarbonsäure    gelangt,

   wenn man auf     Säure-          halogenide    der     2-Halogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     Dimethyläthylen.dia-          m-in    einwirken lässt und das erhaltene 2-Ha       logen-4-chinolincarbonsäure-dimetIlyläthylen-          diami.d    mit alkalischen Mitteln, die     zur        Ein-          führung    der     n-Butyloxygruppe    dienen, um  setzt.  



  Das     2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure-          ,dim.ethyl-äthylendiamid    bildet farblose     Ki-i-          sta'lle    vom Schmelzpunkt 95  . Die Base lässt  sich aus     Petroläther        umkristallisieren.    Mit  Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht       lösliche,Salze.     



  Die     neue    Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung Anden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 0,9 Teilen asymme  trischem     Dimethyläthylendiamin    in 45 Tei-         len    10%iger Natronlauge gibt man unter  Kühlung und ständigem Umrühren allmäh  lich eine     benzolische        Lösung    von 2,2 Tei  len     2-Chlor-4-chinolincarbonsäurechlori;d    zu.  Nach beendigter Reaktion wird die     benzo-          lische    Lösung abgetrennt, die gebildete Base  mit Salzsäure     ausgezogen    und mit Soda wie  der ausgefällt.

   Man nimmt die Base in Ben  zol auf, vertreibt das     Lösungsmittel    und       kristallisiert    sie aus     Ligroin    um. Das 2       Chlor-4-chino@lincaxbonsäure-dimethyläthylen-          diamid    bildet farblose, blättrige     Kristalle     vom Schmelzpunkt 109  . In den meisten or  ganischen     Lösungsmitteln    ist die Base leicht  löslich; mit Säuren bildet sie neutrale,       wasserlösliche    Salze.  



  12 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          dimethyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 1 Teil     Natrium    in     n-Butylalkohol     gekocht. Hierauf wird der     .n-Butylalkohol          abdestilliert,    der Rückstand in Äther auf  genommen und mit Wasser gewaschen. Nach           Entfernung    des Lösungsmittels verbleibt das  2 - n -     Butyldxy-4-chinolinearbonsäure-dime-          thyläthylendiamid    in farblosen Kristallen.  Die Base lässt sich aus     Petroläther    um  kristallisieren.  



  Zur     Einführung    der     n-Butyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-butylate    in or  ganischen     Lösungsmitteln    oder zum Beispiel  auch     Alkalien    in Gegenwart von     n-Butyl-          alkohol        Verwendung    finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chi,n,olincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Sä.urehalogenide der 2-FIalogen-4-chino- lincarb,on:
    säure asymmetrisches Dimethyl- ä thylendiamin einwirken lässt und das er haltene 2-Halogen-4-chino@lincarbonsäure-di- methyläthylendiamid mit alkalischen Mit teln, die zur Einführung der n-Butyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-n-Butyl:oxy-4-cbinolincarbonsäure- dimethyläthylendiamid bildet faxblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 95 .
    Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren. Mit Säuren gibt sie neutrale, in 'Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH139442D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH139442A (de)

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