CH139430A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139430A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     basischen    Derivates einer     substituierten          Chinolinear    Bonsäure.    Es wurde gefunden,     da,B    man zu  einem basiseben Derivat einer substituierten       Chinolinca.rbonsäure        gelangt,

      wenn man auf       Säurehalogenide    der     2-Halogen-4-chinolincar-          bo-nsäure    asymmetrisches     Diäthyläthylendia-          min    einwirken lässt und das erhaltene     2-          Halogen    - 4-     chinolincarbonsäure    -     diäthyläthy-          lendiamid    mit alkalischen Mitteln, die zur  Einführung der     Benzyloxygruppe    dienen,  umsetzt.  



  Das     2-Benzyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt<B>119'.</B> Die Base ist  in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in den  meisten organischen     Lösungsmitteln    ist     sie     besonders in der Wärme     gut    löslich. Mit  Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht  lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen         10%        iger    Natronlauge gibt man unter Küh  lung und ständigem Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-          Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid    zu. Nach  .beendigter Reaktion wird die     benzolische    Lö  sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda wieder aus  gefällt. Man nimmt die Base in Äther auf,  vertreibt das Lösungsmittel und kristallisiert  sie aus     Petroläther    um.

   Dass     2-CUor-4-chinolin-          carbonsäure-diäthyläthylendiamid    bildet farb  lose, blättrige Kristalle vom Schmelzpunkt  74'. In den meisten organischen Lösungs  mitteln ist die Base leicht löslich; mit Säu  ren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.  



  2,5 Teile Natrium werden mit 13 Teilen       Benzylalkohol    durch Erwärmen in     Toluollö-          sung    umgesetzt. Hierauf gibt man 30 Teile  2 -     Chlor-4        -.chinolincarbonsäure        -.diäthyläthy-          lendiamid    hinzu und erwärmt im Ölbad bis  zur Beendigung der Reaktion. Man wäscht  mit Wasser aus und destilliert das Lösungs  mittel im Vakuum ab.

   Man erhält das 2-           Benzyloxy    - 4     -@chinolincarbonsäure    -     diäthyl-          äthvlendiamid    nach dem     Umkristallisieren     aus     Petroläther,    zweckmässig in Gegenwart  von etwas Benzol, in farblosen Kristallen.  



  Zur Einführung :der     Benzyloxygruppe     können auch andere     Metallbenzylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch Alkalien in Gegenwart von     Benzylalko-          hol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Ha.logen-4-chinolincar- bonsäure asymmetrisches Diäthyläthylendia: min einwirken lässt und das erhaltene 2-Ha.- logen - 4 -chinalinc arbonäure- diäthytäthylen- diamid mit alkalischen Mitteln, die zur Ein führung der Benzyloxygruppe :
    dienen, um setzt. Das 2 - Benzy loxy - 4 - chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 119 . Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in den meisten organischen Lösungsmitteln ist besonders in der Wärme gut lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliohe Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
CH139430D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH139430A (de)

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