CH139431A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu  einem     basischen    Derivat einer     substituierten          Chino-lincarbonsäure    gelang-, wenn man auf       Säurehalogenide    der     2-Halogen-4-chinolincar-          bonsäure        asymmetrisches        Diäthyläthyiendia-          min        einwirken    lässt und das erhaltene 2  Halogen-4-,

  chinolincarbonsäure -     diäthylä@thy-          lendiamid    mit alkalischen     Mitteln,    die zur  Einführung der     Cyclohexyloxygruppe    dienen,  umsetzt.  



  Das     2-Cyclohexyloxy-4-chinolincarbon-          säure-diäthyläthylendiami$    bildet farblose       Kristalle    vom     ,Schmelzpunkt    69  . Die Base ist  in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in war  mem     Petroläther,        wie    in den übrigen orga  nischen     Lösungsmitteln    ist sie leicht löslich.  Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht  lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     Lösung    von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen    10%     iger        Natronlauge    gibt man unter Küh  lung und     .gändigem    Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-          Chlor-4-cIiinolincarbonsäureGhlo,rid    zu. Nach  beendigter Reaktion     wird    die     benzolische    Lö  sung abgetrennt,     ..die    gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda wieder aus  gefällt.

   Man     nimmt    die     Base    in Äther auf,       vertreibt    das Lösungsmittel     und    kristallisiert  aus     Petroläther    um.     Dass        2-Chlor-4-chinolin-          carbonsäure-,diäthyläthylendiamidbildet    farb  lose,     blättrige        Kristalle    vom     Schmelzpunkt     74'.

   In den     meisten    organischen     Lösungs-          mitteln    ist die Base     leicht    löslich; mit Säu  ren bildet sie neutrale,     was.serlösliche        Salze.     



  2;6 Teile     Natrium    werden mit 12 Teilen       Cyelo@hexylalkoh.ol    durch Erwärmen in To  luollösung umgesetzt. Hierauf gibt man 30  Teile     2-Chlor-4-cIiinolincarbo@nsäure-diäthyl-          äthylendiamid    hinzu und     erwärmt    im     01bad     bis zur     Beendigung    der Reaktion. Man  wäscht mit Wasser aus und destilliert das       Lösungsmittel    im Vakuum ab. Man erhält      das     2-Cyclohexyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthylätliylendiamid    als 01, das alsbald zu  farblosen     Kristallen    erstarrt.

   Die Baue lässt  sich aus     Petroläther        umkristallisieren.     



  Zur Einführung der     Cyclohexyloxygruppe          können    .auch andere     Metallcyklohexylate    in  organischen Lösungsmitteln oder zum Bei  spiel     auch        Alkalien    in Gegenwart von     Cyelo-          liexylalkohol        Verwendung    finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Sä"ureha.logenide der 2-IIalogen-4-chinolinear- bonsäure asymmetrisches Diäthyläthylendiar min einwirken lässt und das erhaltene 2- Ha- loben -4-chinolincarbansäure - diäthyläthylen- diamid mit alkalischen Mitteln, die zur Ein führung der Cyclohexyloxygruppe dienen, umsetzt.

   Das 2-Cycloliexyloxy-4-chinolinearbon- sELure-diäthyliithylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>69'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.