CH139429A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäur    e.    Es wurde gefunden, dass man zu  einem basischen Derivat einer substituierten       Chinolincarbonsäure    gelangt,

   wenn man auf       Säurehalogenide    der     2-Halogen-4-chinolincar-          bonsäure    asymmetrisches     Diäthyläthylendia-          min    einwirken lässt und     das    erhaltene     2-          Halogen    - 4 -     chinolincarbonsäure    -     diäthyläthy-          lendiamid    mit alkalischen Mitteln, die zur  Einführung der     Phenäthoxygruppe    dienen,  umsetzt.  



  Das     2-Phenäthoxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose Kri  stalle vom     Schmelzpunkt   <B>90'.</B> Die Base ist  in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in war  mem     Petroläther,    wie in den übrigen organi  schen     Lösungsmitteln    ist sie leicht löslich.  Mit Säuren gibt sie neutrale,     in    Wasser  leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>       7u    einer     Lösung    von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen         10%        iger    Natronlauge gibt man unter Küh  lung und     @tändi,gem    Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-          Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid    zu.

   Nach       beendigter    Reaktion     wird    die     benzolische    Lö  sung     abgetrennt,    die gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda wieder ausge  fällt. Man     nimmt    die Base in Äther auf,     ver-          i.reibt    das     Lösungsmittel    und kristallisiert sie  aus     Petroläther    um.

   Das     2-,Chlor-4-chinolin-          carbonsäure,diäthyläthylendiamid    bildet farb  lose, blättrige     Kristalle    vom Schmelzpunkt       7.4'.    In den meisten organischen Lösungs  mitteln ist die     Base        leicht    löslich; mit Säu  ren bildet sie neutrale,     wasserlösliche    Salze.  



  2,5 Teile Natrium werden mit 14 Teilen       ss-Phenyl-äthylalkohol    durch     Erwärmen    in       Toluollösung    umgesetzt. Hierauf gibt man  <B>30</B> Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-@diä-          thyläthylendiamid    hinzu     und    erwärmt im  Ölbad bis zur Beendigung der Reaktion. Man  wäscht mit Wasser aus     runddestilliert    das  Lösungsmittel im Vakuum :ab.

   Man erhält      das     2-Phenäthoxy-4-chinolincarbonsäure-di-          äthyläthylendiami-d    als<B>01,</B> das alsbald zu  farblosen Kristallen     erstarrt.    Die Base lässt  sich aus     Petroläther        umkristallisieren.     



  Zur Einführung der     Phenäthoxygruppe     können auch andere     i#letallplienylä        thylate    in  organischen     Lösungsmitteln    oder zum Bei  spiel auch Alkalien in     Gegenwart    von     (@-          Phenyläthylalko@hol    Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin- earbonsäure asymmetrisches Diäthyläthylen- diamin einwirken lässt und das erhaltene 2- Halogen -4-chinolincarbonsäure- diäthylätliy- lendiamid mit alkalischen Mitteln, ,die zur Einführung ,dar Phenäthoxygruppe dienen,

   umsetzt. Das 2- Phenäthoxy - 4 - chinolinca.rbon- säure-diä.tliy.lithylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>90'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti- sohen Zwecken Verwendung finden.