CH139426A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsä.ure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-chinolinearbon-          säure    asymmetrisches     Diäthyläthylendiamin     einwirken lässt und das erhaltene     2-Halogen-          4    -     chinolincarbonsäure    -     diäthyläthylendiamid     mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung  der     n-Amyloxygruppe    dienen, umsetzt.

    



  Das     2-n-Amyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 72 0. Die Base ist in  kaltem     Petroläther    schwer löslich; in warmem       Petroläther,    wie in den übrigen organischen       .Lösungsmitteln    ist sie leicht löslich. Mit  Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht  lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym  metrischem     Diäthyläthylendiamid    in 45 Teilen         10        %iger        Natronlauge        gibt        man        unter        Küh-          lung    und ständigem Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-          -Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid    zu.

   Nach  beendigter Reaktion wird die     benzolische     Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit  Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder  ausgefällt. Man nimmt die Base in Äther  auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristalli  siert sie aus     Petroläther    um. Das     2-Chlor-4-          chinolincarbonsäure-diäthyläthylendiamid    bil  det farblose, blätterige Kristalle vom Schmelz  punkt 74 0. In den meisten organischen Lö  sungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit  Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche  Salze.  



  12 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    werden mit einer Lösung  von 1 Teil Natrium in     n-Amylalkohol    ge  kocht. Hierauf wird der     n-Amylalkohol    im  Vakuum     abdestilliert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mit Wasser gewaschen.      Nach Entfernung des Lösungsmittels ver  bleibt das     2-n-Amyloxy-4-clrinolincarbon-          säure-diäthyläthylendiamid    als Öl, das alsbald  zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base  lässt sich aus     Petroläther        umkristallisieren.     



  Zur Einführung der n     -Amyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-amylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch     Alkalien    in Gegenwart von     n-Amyl-          alkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarhon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin- carbonsäure asymmetrisches Diätbyläthylen- diamin einwirken lässt und das erhaltene 2 Halogen-4-chinolincar-bor)säure-diäthyläthylen- diamid mit alkalischen Mitteln, die zur Ein führung der n-Ainyloxygruppe dienen, um setzt,

   Das 2-n-Amyloxy-4-Chinolincarbonsäirre- diäthyläthylendiamidbildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 72 . Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.