CH139437A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139437A
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iso
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolinearbonsäure.       Es wurde     gefunden,        da.ss    man zu einem  basischen Derivat einer     substituierten        Chino-          lincarbonsäure    gelangt,

   wenn man .auf     Särure-          ha.logenide    der     2-Halogen-4-ebinolincarbon-          säure        Triäthyläthylendiamin    einwirken lässt  und das erhalten &      2-@Halogen-4-ehinolincar-          bonsäure-triKthyläthylendiamid    mit     Mitteln,     die zur Einführung der     Iso-a.myloxygruppe     dienen, umsetzt.  



  Das     2-Iso-amyloxy-4--chinoli'ncarbon.säure-          t.riäthyläthylendiamid    bildet ein hellgelbes  01 vom Siedepunkt 165-168   bei 0,01 mm  Druck. Die Base ist in organischen Lösungs  mitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie  neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen     Zwecken        Verwendung    finden.       Beispiel:          ,Zu    einer Lösung von 1,5 Teilen     Triäthyl-          äthylendiamin    (farblose     Base    vom     Siedepunkt     160-165  , dargestellt durch Reduktion des    Kondensationsproduktes aus a s.

       Diäthyläthy-          lendi.amin    und     Acetaldehyd    vom Siedepunkt  40' bei 7 mm Druck) in 4 Teilen 10 %     iger          Natronlaugel        l.ässt        man    unter Rühren und  Kühlen eine     benzolische    Lösung von 2,2  Teilen     2aChlor-4,chinolinearb-o@nsänrechloWicl     allmählich zufliessen.

   Nach beendeter Reak  tion wird. mit Wasser gewaschen und das       Lösungsmittel        abdestilliert.    Das 2-Chlor-,4       chinolinearbonsäure-tri'ä,thyläthylendiamidbil-          det    ein gelbliches 01 vom Siedepunkt<B>165'</B>  bei etwa 0,015 mm     Druck.    In organischen  Lösungsmitteln ist es leicht löslich. Mit  Säuren gibt die Base neutrale, wasserlösliche  Salze.  



  33 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          triäthyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 2,5 Teilen Natrium in     Iso-amyl-          alkohol    gekocht. Hierauf wird der     Iso-amyl-          alkohol    im Vakuum     abdestilliert    .der Rück  stand in' Äther aufgenommen und mit Wasser  gewaschen. Nach Entfernung des Lösungs-      mittels verbleibt das     2-Iso-amyloxy-4-chino-          lincarbonsäure-triäthyläthylendiamid    als     hell-          ge1-bes    01. Die Base lässt sich im Vakuum  destillieren.  



  Zur Einführung der     Iso-amyloxygruppe     können auch andere     Metall-iso-amylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel       Alkalien    in Gegenwart von     Iso-amylalkohol     Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure Triäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinolin- ca.rbonsäure-triäthyläithylendiamid mit Mit teln, die zur Einführung der Iso-amyloxy- gruppe dienen. umsetzt.
    Das 2-Iso-amyloxy-4-chinolincarbonsäure- triäthyläthylendiamid bildet ein hellgelbes 01 vom Siedepunkt<B>165-168'</B> bei 0.01 mm Druck. Die Base ist i'n organischen Lösungs mitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche ;Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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