CH139446A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Basisehen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsäure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-ehinolincarbon-          säure        Diäthylpropylendiämin    der Formel  
EMI0001.0007     
    einwirken lässt und das erhaltene     2-Halogen-          4    -     chinolincarbonsäure    -     diäthylpropylendiamid     mit alkalischen     Äthogylierungsmitteln    um  setzt.  



  Das     2-Äthogy-4-chinolincarbonsäure-di-          äthylpropylendiamid    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 740. Die Base ist in  kaltem     Petroläther    schwer löslich; in warmem       Petroläther,    wie in den übrigen organischen  Lösungsmitteln ist sie leicht löslich.     Mit     Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht  lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,3 Teilen     Diäthyl-          propylendiamin    in 45 Teilen 10     %iger    Natron  lauge gibt man unter Kühlung und ständigem  Umrühren allmählich eine     benzolische    Lösung  von 2,2 Teilen     2-Chlor-4-chinolinoarbonsäure-          chlorid    zu. Nach beendigter Reaktion wird  die     benzolische    Lösung abgetrennt, die ge  bildete Base mit Salzsäure ausgezogen und  mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die  Base in Äther auf, vertreibt das Lösungs  mittel und kristallisiert sie aus     Petroläther     um.

   Das     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-diäthyl-          propylendiamid    bildet farblose, blätterige Kri  stalle vom Schmelzpunkt 66 0. In den meisten  organischen Lösungsmitteln ist die Base leicht  löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, wasser  lösliche Salze.  



  Das asymmetrische     Diäthylpropylendiamin     (Siedepunkt 162 0) wird bei der Reduktion  von     Diäthylaminopropionitril    mit Natrium  und     Alkohol    erhalten. Das     Nitril        (Sdp.    20      80      )    bildet sich bei der     Kondensation    von       Acetaldehyd    mit Blausäure und     Diäthylamin.     



  32 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          diäthylpropylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 2,6 Teilen Natrium in Äthylalkohol  gekocht. Hierauf wird der Äthylalkohol ab  destilliert, der Rückstand in Äther aufge  nommen und mit Wasser gewaschen. Nach  Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das       2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäLlre-diäthylpropy-          lendiamid    als farblose Kristalle, die aus     Pe-          troläther    umkristallisiert werden können.  



  Zur Einführung der     Äthoxygruppe    können  auch andere     Metalläthylate    in organischen  Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch     Al-          kalien    in Gegenwart von Äthylalkohol Ver  wendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure Diäthylpropylendiamin der Formel EMI0002.0022 einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4 - chinolincarbonsäure - diäthylpropylendiamid mit alkalischen Äthoxylierungsmitteln um setzt.

   Das 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-di- äthylpropylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 740. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.