CH157850A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     basischen    Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäure.       Es wurde     gefunden,        dass    man zu einem  basischen Derivat einer     substituierten        Chino-          lincarbonsäure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     Diäthyl-1,

  3-propylen-          diamin    einwirken lässt und das erhaltene     2-          Halogen    - 4 -     chinolincarbonsäure    -     diäthyl-          1,3-propylendiamid    mit alkalischen Mitteln,  die zur Einführung der     Hexyloxygruppe     dienen, umsetzt.  



  Das     2-n-Hexyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyl-1,3-propylendiamid    bildet farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt 75  . Die Base  ist in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in  warmem     Petroläther,    wie in den übrigen or  ganischen     Lösungsmitteln    ist sie leicht lös  lich. Mit     Säuren    gibt sie neutrale, in Was  ser leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,3 Teilen asym  metrischem     Diäthyl-1,3-propylendiamin    in  45 Teilen 10%iger Natronlauge gibt man  unter Kühlung und ständigem Umrühren all  mählich     eine        benzolische    Lösung von 2,2 Tei  len     2-Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid    zu.  Nach beendigter Reaktion wird die     benzo-          lische    Lösung abgetrennt, die gebildete Base  mit Salzsäure     ausgezogen    und mit .Soda wie  der ausgefällt.

   Man nimmt     die    Base in Äther  auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristal  lisiert sie -aus     Petroläther    um. Das     2-Chlor-          4    -     ehinolinoarbonsäure-diäthyl-1,3-propylen-          diamid    bildet farblose, blätterige Kristalle  vom Schmelzpunkt 72  . In den meisten or  ganischen Lösungsmitteln ist die Base leicht  löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, was  serlösliche Salze.  



  16,7 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          diäthyl-1,3-propylendiamid    werden mit einer      Lösung von 1,3 Teilen Natrium in     n-Hexyl-          alkohol    gekocht. Hierauf wird der     Hexyl-          alkohol        erbdestilliert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mit Wasser gewaschen.  Nach Entfernung des Lösungsmittels ver  bleibt das     2-n-Hexyloxy-4-chinolincarbon-          säure-1,3-diäthylpropylendiamid    als<B>01,</B> das  alsbald zu farblosen Kristallen erstarrt.

   Die  Base lässt sich aus     Petroläther        umkristalli-          sieren.     



  An Stelle einer     Lösung    von     Alkalimetall     in     Hexylalkohol    können auch andere Mittel,  die zur Einführung der     Hexyloxygruppe     dienen, Verwendung finden, zum Beispiel       Natriumhydroxyd    und     Hexylalkohol.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Derivates einer substituierten Chino- lincarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- 1,3-propylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2 - Halogen-4-chinolincarbonsäixre- 1,3-diäthylpropylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Hexyloxv- gruppe dienen, umsetzt.

   Das 2-n-Hexyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyl-1,3-propylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 75 . Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Was ser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.