CH140621A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH140621A
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäur    e.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chi-          nolincarbonsäure    gelangt. wenn man auf       Säurehalogenide    der     2-Ha.lo:

  gen-3-phenyl-4-          chinolincarbonsäure    asymmetrisches     Diäthyl-          äthylendiamin        einwirken    lässt und das er  haltene     2-Halogen-3-phenyl-4-chinolinearbon-          säure-diäthyläthyiendiamid    mit alkalischen       Mitteln,    die zur Einführung der     Iso-amyloxy-          gruppe        dienen,        umsetzt.     



  Das     2-Iso-a.myloxy-3-phenyl-4-chinolincar-          bonsäure-diäthyläthylendiamid    bildet eine  farblose, harzige     31assc@.    Die Base ist in  organischen Lösungsmitteln leicht löslich.  Mit     wässerigen    Säuren erhält man     kolloidale     Lösungen ihrer Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.       Beispiel:     Zu einer Lösung von 1,2 Teilen     asym-          metrischem        Diäthyläthylen.dia.min    in 45 Tei-         len    10%iger     Natronlauge    fügt man nach Zu  satz von     Petroläther    unter Kühlung und Um  rühren allmählich 3 Teile fein     pulverisiertes          2-Chlor-3-phenyl-4-chinolincarbonsäurechlorid     zu. Nach     beendigter    Reaktion     ,wird        abgesaugt     und das Reaktionsprodukt mit Wasser ge  waschen und getrocknet.

   Das     2-Chlor-3-          pheny        1-4-chinolincarbonsäure-        diäthyläthylen-          diamid    bildet farblose Kristalle, die un  scharf gegen 85   schmelzen. Die Base ent  hält Kristallwasser. Mit Säuren bildet. sie  neutrale, wasserlösliche Salze.  



  20 Teile     2-Chlor-3-phenyl-4-chino:lin-          carbonsäure-diäthyläthylendiamid    werden mit  einer Lösung von 1,5 Teilen Natrium in       Iso-amylalkohol        ,gekocht.    Hierauf wird, der       Iso-amylalkohol    im Vakuum     abdestillert,    der  Rückstand in Äther aufgenommen und mit  Wasser gewaschen. Nach Entfernung des  Lösungsmittels verbleibt das     2-Iso-amyloxy-3-          phenyl-4-chinolincarbonsäure-        diäthyläthylen-          diamid    als farblose, harzige Masse.

   Zur Rei-           nigung    wird die Base in verdünnter Säure  gelöst, mit Soda. wieder ausgefällt und in  Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen  mit     Kaliumkarbonat    wird das Lösungsmittel       vertrieben.     



  Zur     Einführung    der     Iso-a.myloxygruppe     können auch andere     Metall-iso-amylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch     Alkalien    in Gegenwart von     Iso-amyl-          alkohol        Verwendung    finden.

Claims (1)

  1. PATFNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Ha.logen-3-phenyl-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin einwirken lässt und das, er haltene 2-Halogen-3-phenyl-4-ehinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid mit alkalischen Mitteln,
    die zur Dinführu.ng der Iso-amyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-Iso-a.myloxy-3-phenyl-4-chinolincar- bonsäure-diäthyläthylendiamid bildet eine farblose, harzige Masse. Die Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit wässerigen Säuren erhält man kolloidale Lösungen ihrer Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH140621D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH140621A (de)

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