CH139425A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Ciiinolinearbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chi- nolinca.rbonsäure gelangt, wenn man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-ehinolin- carbonsäure asymmetrisches Diäthyläthylen- diamin einwirken lä.sst und das erhaltene 2- Halogen - 4-chinolincarb: onsäu,re - diäthyläthy- lendia.mid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der primären Iso-butyloxygruppe dienen, umsetzt. Das 2-Iso-butyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Ks-i- stalle vom Schmelzpunkt <B>73'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in war mem Petroläther, wie in den übrigen orga nischen Lösungsmitteln ist :sie leicht löslich. Mit .Säuren gibt sie neutrale, in. Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. Beispiel: Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme trischem Diäthyläthylendiamin in 45 Teilen 10 % iger Natronlauge gibt man unter Küh lung und ständigem Umrühren allmählich eine benzolische Lösung von 2',2 Teilen 2 Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid zu. Nach beendigter Reaktion wird die benzolische Lö sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt das Lösungsmittel und kri stallisiert sie aus Petroläther um. Das 2 Chlor-4-chinolincarbonsäure-diäthyläthylen- diamid bildet farblose, blätterige Kristalle vom Schmelzpunkt 74'. In den meisten or ganischen Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, was serlösliche Salze. 12 Teile 2-Chlor-4-chinolinca@rbonsäure- diäthyläthylendiamid werden mit einer Lö sung von 1 Teil Natrium in primärem Iso- butjalkohol gekocht. Hierauf wird der Iso- butylalkohol abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser ge waschen. Nach Entfernung des Lösungs- mittels verbleibt das 2-Iso-butyloxy-4-chino- lincarbonsäure-diäthyläthylendiamid als Öl, das alsbald zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus Petrodäther um- kristallisieren. Zur Einführung der primären Iso-butyl- oxygruppe können auch andere Metall-iso- butylate in organischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von Iso-butylalkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten ;Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chino- lincarbonsäure asymmetrisches Diäthyläthy- lendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinolincarbonsäure-diäthyläthy - lendiamid mit alkalischen Mitteln,die zur Einführung der primären Iso-butyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-Iso-butyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>73'.</B> Die Base ist in kaltem Petro.läther schwer löslich; in war mem Petroläther, wie in den übrigen orga nischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Sälze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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CH139425D CH139425A (de) | 1927-11-19 | 1927-11-19 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |
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1927
- 1927-11-19 CH CH139425D patent/CH139425A/de unknown
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