CH125403A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.

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CH125403A
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carboxylic acid
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quinoline carboxylic
substituted quinoline
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines substituierten     Chinolinearbonsäurederivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       substituierten        Chinolincarbonsäurederivat    ge  langt, wenn man auf     a-Halogen-r-chinolin-          carbonsäurehalogenid        N-Äthylanilin    einwirken  lässt und das erhaltene     a-Halogen-r-chinolin-          car-bonsäur,c-N-äthylarrilid    mit alkalischen       Äthylierungsmitteln,    wie zum Beispiel Alkali  äthylat oder     äthylalkoholischen    Alkalien, um  setzt.  



  Das auf diese Weise gewonnene     a-Äthory-          r        -chinolincarborrsä        rrre-N-äthylanilid        bildetfarb-          lose    Kristalle vorn     Smp.    80  . Es ist in Mine  ralsäuren und in den meisten organischen  Lösungsmitteln ausser in kaltem     Petroläther     leicht löslich.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische       Verwendung    finden.         Beispiel     Eine     berrzolische    Lösung von 11 Teilen       a-Chlor-r-chinolincarbonsäurechloridwirdunter     Kühlung allmählich mit 12 Teilen     N-Äthyl-          anilin    versetzt. Nach beendeter Reaktion wird  mit Wasser gewaschen; getrocknet und das  Lösungsmittel     abdestilliert.    Aus Alkohol um-    kristallisiert bildet das     a-Chlor-r-chinolincar-          bonsäure-N-äthylanilid    farblose Kristalle vom       Smp.    126  .  



  <B>12,5</B> Teile     a-Chlor-r-chinolincarbonsäure-          N-äthylanilid    werden mit einer Lösung von  1 Teil Natrium in Äthylalkohol am     Rückfluss     gekocht. Nach beendeter Reaktion wird der  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  Äther und Wasser ausgeschüttelt. Die äthe  rische Lösung hinterlässt beim Verdampfen  ein fast farbloses 01, das allmählich erstarrt.  Das     a-Äthogy-r-chirrolincarbonsäure-N-äthyl-          anilid    lässt sich aus     Petroläther        umkristalli-          sieren.     



  Statt mit     Natriumäthylat    kann die Um  setzung auch mit andern alkalischen     Äthy-          lierungsmitteln,    wie zum Beispiel mit Alkali  in wässerig alkoholischer Lösung erfolgen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chirrolirrcarbonsäurehalogenid N-Äthylanilin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen- r-chinolincarbonsäure-N-äthylanilid mit alka lischen Äthylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Äthoxy- r-chinolincarbonsäure-N-äthylanilid bildetfarb- lose Kristalle vom Smp. 80 .
    Es ist in Mine ralsäuren und in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petröläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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