CH225102A - Verfahren zur Darstellung einer a-Dicarbonylverbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     a-Diearbonylverbindunder          Cyelopentanopolyhydroplienantlir        en-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen     a-Dicarbonylverbindung    der     Cyclo-          pentanopolyhydrophenanthren-Reihe    gelan  gen kann, wenn man     d'-Pregnen-3-ol-20-on     mit einem     Salpetersäureester    kondensiert  und auf das erhaltene Kondensationsprodukt  saure     hydrolysierende    Mittel einwirken     lä,sst.     



  Das auf diese Weise gewonnene     d'-20,21-          IDiogo-pregnen-3-ol    ist identisch mit der im  Hauptpatent beschriebenen Verbindung.  



  Ein zur Kondensation geeigneter     Salpe-          tersäureester    ist     Äth3#lnitrat,    insbesondere in  Gegenwart von     Alkalialkoholaten.    Die Kon  densation erfolgt vorteilhaft in organischen  Lösungsmitteln, wie Alkohol, Benzol oder  Äther.  



  Zur Überführung der z. B. in Form eines       Alkalisalzes    erhaltenen     Isonitroverbindung     in das ihr zu Grunde liegende     d@-20,21-          Dioxo-pregnen-3-ol        lässt    sich die für diesen  Zweck an sich bekannte Methode der sauren    Hydrolyse verwenden. So kann die     hydroly-          tische    Spaltung z. B. mit Mineralsäuren,     wie     Salzsäure oder Schwefelsäure, erfolgen.  



  Die nach dem neuen Verfahren erhält  liche     a-Dicarbonylverbindung    soll therapeu  tische Verwendung finden oder als Zwischen  produkt zur Darstellung therapeutisch wert  voller Verbindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Man stellt aus 0,23 Teilen Natrium eine  alkoholische     Natriumäthylatlösung    her und  gibt 3,15 Teile     d'-Pregnen-3-ol-20-on    und  dann unter guter Kühlung eine Lösung von  0.8 Teilen     Äthylnitrat    in Benzol zu. Nach  mehrtägigem Stehen in geschlossenem Gefäss  wird der ausgefallene Kristallbrei abgesaugt  und mit alkoholischer 5     öiger    Schwefelsäure  1 Stunde am     Rückfluss    gekocht. Das Reak  tionsprodukt wird in Wasser gegossen; man       äthert    aus und wäscht die Ätherlösung mit  viel Wasser,     Bicarbonatlösung    und wieder      Wasser.

   Sie liefert beim Eindampfen das       d''-20,21-Dioxo-pregnen-3-ol    der Formel  
EMI0002.0002     
    das zweckmässig über seine Derivate, z. B.  mit     Carbonylreagenzien,    gereinigt wird. Die  reine Verbindung bildet farblose Kristalle.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer neuen a-Dicarbonylverbindung der Cyclopentano- polyhydrophenanthren-Reihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man d5-Pregnen-3-ol-20- on mit einem Salpetersäureester kondensiert und auf das erhaltene Kondensationsprodukt saure hydrolysierende Mittel einwirken lässt. Das auf diese Weise gewonnene ds-20,21- Dioxo-pregnen-3-ol ist identisch mit der im Hauptpatent beschriebenen Verbindung.

   Sie soll therapeutische Verwendung fin den oder als Zwischenprodukt zur Darstel lung therapeutisch wertvoller Verbindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Salpetersäure Pster Athylnitrat Verwendung findet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Äthylnitrat in Gegenwart eines Alkali- alkoholates verwendet wird.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass als hydrolysierendes Mit tel Schwefelsäure verwendet wird.