CH253119A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidin Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man einen S - substituierten p - Amino - benzolsulfonyl- pseudo-thioharnstoff mit Allylamin um setzt.
Das so gewonnene p-Amino-benzolsul- fonyl-allylguanidin schmilzt bei 153-154,5 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten S - substituierten p - Amino - benzolsulfonyl- pseudo-thioharnstoffe können dadurch erhal ten werden, dass man einen S-substituierten pseudo-Thioharnstoff mit einem Benzol- sulfonsäurehalogenid umsetzt, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse oder Reduktion in eine Aminogruppe überführbaren Substi- tuenten enthält,
und die erhaltene Verbin dung mit hydrolysierenden bzw. reduzieren den Mitteln behandelt.- <I>Beispiel:</I> Man versetzt die Lösung von 37 Teilen Äthyl-pseudo-thioharnstoff-hydrobromid in. 75 Teilen trockenem Pyridin in Portionen mit 47 Teilen p-Acetylamino-benzolsulfo- ehlorid. Unter Selbsterwärmung erhält man eine Lösung, die man noch 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad erwärmt und dann in Wasser eingiesst.
Der dabei sieh aus scheidende N - [p - Acetylamino - benzolsul- fonyll - S - äthyl - pseudo - thioharnstoff der Formel
EMI0001.0043
wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Man kann ihn durch Umkristallisieren aus Alkohol reinigen. F. 182 .
1 Teil N-[p-Acetylamino-benzolsulfonyl]- S-äthyl-pseudo-thioharnstoff wird mit 2 Teilen 17 % iger Salzsäure erwärmt, bis Lö sung eintritt. Dann verdünnt man mit 5 Teilen Wasser und neutralisiert mit verdünn ter Sodalös.ung, wobei N- [p-Amino-benzol- sulfonyl]-S-äthyl-pseudo-thioharnstoff kri stallisiert ausfällt. Man kann durch Um- kristallisieren aus verdünntem Alkohol rei nigen. F. 159-160 .
Er hat die Formel
EMI0001.0060
2,6 Teile p-Amino-benzolsulfonyl-S-äthyl- ps-eudo-thioharns,toff werden mit 9 Teilen Allylamin während 3 Stunden am Rückfluss gekocht, wobei man eine Lösung erhält. Das gebildete Äthylmercaptan wird mit dem überschüssigen Allylamin auf dem Wasser bad abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verrührt.
Die erhaltene Kristallisa tion von p-Amino-benzolsulfonyl-allylguan- idin wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 93 % der Theorie; F. 153-154 (aus verdünntem Alkohol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins., dadurch gekenn- zeichnet, daB man einen S-substituierten p -Amino-benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff mit Allylamin umsetzt. Das so gewonnene p-Amino-benzolsul- fonyl-allylguanidin schmilzt bei 153-154,5 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH253119T | 1941-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH253119A true CH253119A (de) | 1948-02-15 |
Family
ID=4469830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH253119D CH253119A (de) | 1941-12-12 | 1941-12-12 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH253119A (de) |
-
1941
- 1941-12-12 CH CH253119D patent/CH253119A/de unknown
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