CH234990A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen therapeutisch wirksamen Amidin ge langen kann, wenn man einen reaktionsfähi gen Ester des 1-Dl.ethyl-2-ogym6thyl-imidazo- linG mit N-Methylanilin umsetzt. Zweck mässig arbeitet man in Gegenwart eines Lö sungsmittels.
Das so gewonnene- 1-Methyl-2-(N-methyl- phenylaminomethyl)-imidazolin der Formel
EMI0001.0016
EMI0001.0017
bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> F'.143-145 ,
<tb> das <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>
Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> thierapeutische
<tb> Verwendung <SEP> finden.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> 16,9 <SEP> Teile <SEP> 1-Methyl-2-chlormethyl-.imid azolin-hydrochlorid <SEP> (hergestellt <SEP> z. <SEP> B. <SEP> :durch
<tb> U <SEP> ms <SEP> etzung <SEP> von <SEP> Chloracetimid.oäthyläther-hy drochl-orid <SEP> mit <SEP> N-Methylärbliylendiamrin <SEP> in
EMI0001.0018
alkoholischer <SEP> Lösung) <SEP> und <SEP> 27 <SEP> Teile <SEP> N M:ethylanilin <SEP> wenden <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> bis
<tb> 110 <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> wird <SEP> das
<tb> Reaktionsgemisch <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> verrieben, <SEP> mit
<tb> 10 <SEP> Teilen <SEP> Natriumbicarbonat <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> mit
<tb> Äther <SEP> extrahiert. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> die <SEP> wässerige
<tb> Lösung <SEP> mit <SEP> verdünnter <SEP> .S:
alzsäure <SEP> neutraIi siert <SEP> und <SEP> zur <SEP> Trockne <SEP> :eingedampft. <SEP> Durch
<tb> Ausziehen <SEP> :des <SEP> Rückstandes <SEP> mit <SEP> Alkohol
<tb> v>ird <SEP> das <SEP> 1-Methyl-2,-(N-methyl-phenylamino methyl)-imndazolin-hydrochlorid. <SEP> vom <SEP> Na triumchlorid <SEP> getrennt <SEP> und <SEP> durch <SEP> Eindampfen
<tb> der <SEP> alkoholischen <SEP> Lösung <SEP> als <SEP> farblose <SEP> Kri @stallm:asse <SEP> erhalten.
<tb>
An <SEP> Stelle <SEP> von, <SEP> 1-Methyl-2-chlormethyl imidazo-Iin:-hydrochlorid <SEP> kann. <SEP> man <SEP> auch <SEP> von
<tb> :einem <SEP> audern <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des. <SEP> 1 Methyl-2-o:gymethyl-imidazolim, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.
<tb> vom <SEP> Bro:mwassersto:ffsäure- <SEP> oder <SEP> vom <SEP> T'oluol sulfosäureester, <SEP> ausgehen.
<tb>
Ebenso <SEP> kann <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> :des <SEP> Hydro ehlords <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Ein <SEP> anderes <SEP> Salz
<tb> verwenden.
Claims (1)
- -PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins, dadurch gekennzeichnet,,da.ss man einen reaktionsfähi gen Ester des 1-Methyl-2-agymethyl-imida.zo- lins mit N-112ethylanilin umsetzt.Das so gewonnene 1-Methyl-2-(N-methyl- phenylaminomethyl)-imidazolin der Formel EMI0002.0012 bildet ein Hydrochlorid. vom F. 143-145 , das sieh in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. U@ TERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Umset zung ein 1-il1ethyl-2-halogenmethyl-imidazo- l.i.n verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch äekennzeiehnet, dass man zur Umset- zung 1-Diethyl-2-chlormethyl-imida.zolin ver wendet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH234990T | 1938-05-11 | ||
| CH529054X | 1938-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH234990A true CH234990A (de) | 1944-10-31 |
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ID=25727961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH234990D CH234990A (de) | 1938-05-11 | 1938-05-11 | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH234990A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004561A3 (en) * | 1978-03-08 | 1979-11-14 | Ciba-Geigy Ag | Urea and amido derivatives, their preparation and pharmaceuticals containing them |
-
1938
- 1938-05-11 CH CH234990D patent/CH234990A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004561A3 (en) * | 1978-03-08 | 1979-11-14 | Ciba-Geigy Ag | Urea and amido derivatives, their preparation and pharmaceuticals containing them |
| US4420619A (en) | 1978-03-08 | 1983-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | Imidazole urea and amido compounds |
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