CH204725A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204725A
CH204725A CH204725DA CH204725A CH 204725 A CH204725 A CH 204725A CH 204725D A CH204725D A CH 204725DA CH 204725 A CH204725 A CH 204725A
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CH
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> in <SEP> 2-Stellung <SEP> sabstitnierten <SEP> Imidazoldihydrids-(4,5).            Gegenstand    des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung        eines    in     2-          Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-          (4,5),        welches    :dadurch     gekennzeichnet    ist;  .dass man einen     2.,3,4-Trimethoxyphenylacet-          iminoäther    mit     Äthylendiamn    umsetzt.  



  Das so gewonnene 2-(2',3',4'     Trimethoxy-          benzyl)    -     imidazoldihydrid    - (4,5) bildet     farb-          lose        Kristalle    vom F. 86     bis   <B>87'.</B>     Sein        Ilydro-          ±hlorid        ist    ein farbloses     Kristallpulver.     



  Die neue     Verbindung    kann     als    Arznei  mittel verwendet werden.  



       Beispiel:     3 Teile     2,3,4-Trimethoxyphenyl-a@cetimino-          äthyläther-hydrochlorid    ,der Formel  
EMI0001.0032     
         (hergestellt    aus     2,3a4    -     Trimethoxy    - phenyl-         acetonitril),    aus dem sich während der Um  -etzung     2,3,4-Trimethoxy-phenyl-acetimino-          äthyläther    bildet, werden in 15 Teilen ab  solutem Alkohol gelöst.

   Man fügt     ziemlich     rasch 1 Teil     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige Stunden  bei dieser     Temperatur.        Hernach    vertreibt  man den Alkohol, versetzt den     Rückstand     mit     verdünnter    Natronlauge und     extrahiert          rsc   <B>1</B> mit Benzol.

   Nachdem     Trocknen     e     'höpfenc     über     Pottasche        wird        das        '2-(2',3',4'-Trimeth-          oxybenzyl)-imidazoldihydrid-@(4;5)    der For  mel .  
EMI0001.0054     
  
EMI0001.0055     
  
    bei <SEP> 0,15 <SEP> mm <SEP> destilliert.
<tb>  



  An <SEP> :Stelle <SEP> von <SEP> 2,3;4-Trimethoxyphenyl  acetiminoäthyläther <SEP> kann. <SEP> ebensogut <SEP> ein <SEP> an  derer <SEP> Äther, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> der <SEP> Methyl-, <SEP> Propyl  oder <SEP> Butyläther, <SEP> Verwendung <SEP> finden.              Statt    vom salzsauren Salz des     Trimeth-          oxyphenylacetiminoäthers    kann man     auch     von einem     andern    Salze, wie z. B. vom     brom-          wasserstoffsauren,    vom     sch-tvefelsaureii    oder  vom     methylschwefelsa.uren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in ? Stellung substituierten Imidazoldihy drids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2,3,4 - Trimethoxyphenylacetiminoäther mit 9.thylendiamin umsetzt.
    Das so gewonnene 2-(2',3',4'-Trimethoxy- benzyl) - imidazol.diliytlricl - (4,5) bildet farb lose Kristalle vom F. 86 bis <B>87'.</B> Sein Hydro- chlorid ist ein farbloses Kristallpulver. Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UN TERANTSPRMIE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, -dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 2,3,4 - Trimethoxyphenylacetiminoäthyl- äther verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2,8,-1- - Triinetlioxyphenylacetimino- äther verwendet, der aus einem Salz des selben erbalten wurde.
    V erfi -ihreii ii- ach Patc -ntaiispri-tüli und Un- teranspru, i 9., dadureh gekennzeichnet, dass man zur -Umsetzung einen 2,3,4-Tri- inethoxyplienylacetiminoäther verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde.
    -1. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet. dass man zur Umsetzung einen 2,3,4 - Trimethoxyphenylacetimino- ätlier verwendet, der aus dem Hydro chlorid desselben erhalten wurde. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung 2 , 3 , 4 - Tri metlioxyphenylacetiminoäthyl- äther verwendet, der aus dem Ilydro- chlori.d desselben erhalten wurde.
CH204725D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204725A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3354175A (en) * 1962-04-12 1967-11-21 Merck Ag E 2-(2', 5'-dialkoxybenzyl)-2-imidazolines and related compounds

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