CH204745A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204745A
CH204745A CH204745DA CH204745A CH 204745 A CH204745 A CH 204745A CH 204745D A CH204745D A CH 204745DA CH 204745 A CH204745 A CH 204745A
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CH
Switzerland
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dihydride
imidazole
ether
substituted
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,5).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung    substituierten     Imidazol-dihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     1-Naphtoxyacetiminoäther     mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-(1'-Naphtoxymethyl)-          imidazol-dihydrid-(4,5)    bildet ein farbloses       Hydrochlorid    vom F. 235 bis 237  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  26,5 Teile     1-Naphtoxyacetiminoäthyl-          äther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0013     
    (hergestellt aus dem beim Erhitzen von     a-          Naphtol    mit     Chloracetonitril    in     Acetonlösung     und Gegenwart von Pottasche entstehenden         1-Naphtoxyacetonitril,        Kpo,r,    140 bis 143';  F. 65  ), aus dem sich während der Umset  zung     1-Naphtoxyacetiminoäthyläther    bildet,       werden    in absolutem Alkohol gelöst.

   Man  fügt ziemlich rasch 6 Teile     Äthylendiamin     hinzu, erhitzt langsam auf<B>100'</B> und hält  einige     Stunden    bei dieser Temperatur. Her  nach vertreibt man den Alkohol, versetzt den  Rückstand mit Natronlauge und extrahiert  erschöpfend mit Benzol. Nach dem     Trocknen     über Pottasche und     nachherigem    Vertreiben  des Benzols bleibt das     2-(1'-Naphtoxy-          methyl)-imidazoldihydrid-(4,5)    der Formel  
EMI0001.0028     
    zurück.  An Stelle von     1-Naphtoxyacetiminoäthyl-          äther    kann ebensogut ein anderer Äther, wie  z.

   B. der     Methyl-,        Propyl-    oder     Butyläther     Verwendung finden.           Statt    vom salzsauren Salz des     1-Na.pht-          oayacetiminoäthers    kann man auch von  einem andern Salze, wie z. B. vom     brom-          wa.sserstoffsauren,    vom schwefelsauren oder  vom     methylschwefelsauren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2- Stellung substituierten Imidazoldihydrids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 1-Naphtoyyacetiminoäther mit Äthylen diamin umsetzt. Das so gewonnene 2-(1'-Naphtovvmetlivl)- imidazoldihydrid-(,4,5) bildet ein farbloses Hydrochlorid vom I'. 235 bis<B>237</B> . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UNTERAN SPRCCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 1-Naphtogyacetiminoäthylätherverwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 1-Naphtoayacetiniinoäther verwen det, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und I-n- teranspruch \?, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 1-Napht- oxy acetimiiioäther verwendet, der aus einem H5 drolialogenid desselben erhalten wurde. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriichen - und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 1-Naplitoxyacetiminoäther verwen det, der aus dem Hydrochlorid desselben erhalten wurde.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung 1- Naphtogy acetiminoäthyläther verwendet, der aus dein Hydrochlorid desselben er halten wurde.
CH204745D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204745A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3277112A (en) * 1963-09-20 1966-10-04 Ciba Geigy Corp Phenoxy 2-(1, 3-diaza-2-cycloalkenyl)compounds

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