CH204743A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204743A
CH204743A CH204743DA CH204743A CH 204743 A CH204743 A CH 204743A CH 204743D A CH204743D A CH 204743DA CH 204743 A CH204743 A CH 204743A
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CH
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isopropyl
methyl
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ethyl
dihydride
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,6).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     iri          2-Stellung    substituierten     Imidazol-dihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     3-Methyl-6-isopropyl-phen-          oxyacetiminoäther    mit     Äthylendiamin    um  setzt.  



  Das so gewonnene     2-(3')-Methyl-6'-isopro-          pyl        -phenoxymethyl)    -     imidazoldihydrid    44,5)  bildet ein farbloses Hydrochlorid vom F. 215  bis 217  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  27 Teile     3-Methyl-6-isopropyl-phenoxy-          acetiminoäthyläther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0016     
    (hergestellt aus dem beim Erhitzen von     Thy-          mol    mit     Chloracetonitril    in     Acetonlösung    und  Gegenwart von Pottasche entstehenden     3-          Methyl-6-isopropyl-phenoxyacetonitril,        gp        o,4     114 bis<B>118'),</B> aus dem sich während der  Umsetzung     3-Methyl-6-isopropyl-phenoxy-          acetiminoäthyläther    bildet, werden in abso  lutem Alkohol gelöst.

   Man fügt ziemlich  rasch 6 Teile     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige Stunden  bei dieser Temperatur. Hernach vertreibt  man den Alkohol, versetzt den Rückstand  mit Natronlauge und extrahiert erschöpfend  mit Benzol. Nach dem     Trocknen    über Pott  asche und     nachherigem    Vertreiben des Ben  zols bleibt     Glas    2 - (3'     -Methyl-        6'-isopropyl-          phenoxymethyl)-imidazoldihydrid-(4,5)

      der  Formel  
EMI0001.0034     
      An Stelle von     3-llethyl-6-isopropy        1-phen-          oxyacetiminoäthyläther    kann ebensogut ein  anderer Äther, wie z. B. der     Methyl-,        Pro-          pyl-    oder     Butyläther    Verwendung finden.  



  Statt vom salzsauren Salz des     3-Methyl-          6    -     isopropyl    -     plienoxyacetiminoäthei-s    kann  man auch von einem andern Salze, wie z. B.  vom     bromwasserstoffsauren,    vom schwefel  sauren oder vom     methvlschwefelsauren    Salz  ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in ?-Stel lung substituierten Iniidazoldihydrids-(.4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 3- 1lethyl - 6 - isopropyl -phenoxy acetiminoäther mit ithylendiamin umsetzt.
    Das so gewonnene ?-(3'-lIethyl-6'-isopro- pyl-phenoxymethy 1) - imidazol-dihy drill -(4,5 bildet ein farbloses Hydrochlorid vom F. 915 bis<B>2</B>17 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UNTERAN SPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patenta.nspriich, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 3 -Methyl -1> - isopropyl -hhenoxy acetimino- äthylätlier verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch geli#ennzei.chnet, dass man zur Umsetzung einen 3 - Dlethyl-6-isopropyl - phenoxyacet- iniinoäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3-3tethyl- 6-isopropyl-phenoxyacetiminoäther ver wendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriichen \? und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3-blethy 1-6-isopropyl-phenoxyacet- iminoäther verwendet, der aus dem Hi-- drochlorid desselben erhalten wurde.
    :@. Verfahren naeh Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung 3-i11e thyl-6-isopropyl-phenoxyacetiminoäthyl- ätlier verwendet, der aus dem Hydrochlo- rid desselben erhalten wurde.
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