CH204738A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204738A
CH204738A CH204738DA CH204738A CH 204738 A CH204738 A CH 204738A CH 204738D A CH204738D A CH 204738DA CH 204738 A CH204738 A CH 204738A
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CH
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naphthyl
dihydride
methoxy
imidazole
ether
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung        substituierten        Imidazoldihydrids-(4,ü).       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  eine Verfahren zur Darstellung     eines    in       2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     2-Methoxy-naphthyl-(1)-acet-          iminoäther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-[2'-Methoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    bil  det farblose Kristalle vom F. 147 bis 148'.  Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall  pulver.  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  2,9 Teile     2-Methoxy-naphthyl-(1)-acet-          iminoäthyläther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0016     
    (hergestellt aus     2-Methoxy-naphthyl-        (1)-          acetonitril),    aus dem sich während der Um  setzung     2-Methoxy-naphthyl-(1)-acetimino-          äthyläther    bildet, werden     in    15 Teilen abso  lutem Alkohol gelöst.

   Man fügt ziemlich  rasch 1 Teil     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige     Stunden     bei dieser     Temperatur.    Hernach vertreibt  man den Alkohol, versetzt den Rückstand       mit    verdünnter Natronlauge und extrahiert       erschöpfend    mit Benzol. Nach dem Trocknen  über Pottasche wird das     2-[2'-Methoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    der  Formel  
EMI0001.0030     
    aus     Toluol    umkristallisiert.  



  An Stelle von     2-Methoxy-naphthyl-(1)-          acetiminoäthyläther    kann     ebensogut    ein an-      derer Äther, wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-          oder        Butyläther    Verwendung finden.  



  Statt vom salzsauren Salz des     2-Me-          thoxy-naphthyl-(1)-acetiininoä.thers    kann man  auch von einem andern Salze, wie z. B. vom       bromwasserstoffsauren,    vom schwefelsauren  oder vom     methylschwefelsauren    Salz aus  gehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stel- lung substituierten Iniidazoldihydrids-(4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen ?- Methoxy-naphthyl-(1)-acetiminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2-['?'-TAlethoxy-naph- thyl.(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5) bil det farblose Kristalle vom F. 147 bis 148 . Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall pulver. Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.
    UN TERAN SPRtrCHE 1. Verfahren nach Pa.tenta.nspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Unisetzung - Methoxy - naphthyl - (1) - acetiminoäthyl- < ither verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2 -31ethoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äther verwendet, der aus einem Salz des selben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un- tera.nsprucli 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Unisetzung einen ?-i@lethoxy- naphthyl - (1) - acetiininoäilier verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass inan zur Umsetzung einen 2-31ethoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äther verwendet, der aus dem Hydrochlo- rid desselben erhalten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, da,ss nian zur Umsetzung 2- 331ethoxy-naphthyl-(:1)-acetiminoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde.
CH204738D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204738A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410562B1 (en) 1998-12-18 2002-06-25 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds

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