CH204738A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

Info

Publication number
CH204738A
CH204738A CH204738DA CH204738A CH 204738 A CH204738 A CH 204738A CH 204738D A CH204738D A CH 204738DA CH 204738 A CH204738 A CH 204738A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
naphthyl
dihydride
methoxy
imidazole
ether
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH204738A publication Critical patent/CH204738A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung        substituierten        Imidazoldihydrids-(4,ü).       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  eine Verfahren zur Darstellung     eines    in       2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     2-Methoxy-naphthyl-(1)-acet-          iminoäther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-[2'-Methoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    bil  det farblose Kristalle vom F. 147 bis 148'.  Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall  pulver.  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  2,9 Teile     2-Methoxy-naphthyl-(1)-acet-          iminoäthyläther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0016     
    (hergestellt aus     2-Methoxy-naphthyl-        (1)-          acetonitril),    aus dem sich während der Um  setzung     2-Methoxy-naphthyl-(1)-acetimino-          äthyläther    bildet, werden     in    15 Teilen abso  lutem Alkohol gelöst.

   Man fügt ziemlich  rasch 1 Teil     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige     Stunden     bei dieser     Temperatur.    Hernach vertreibt  man den Alkohol, versetzt den Rückstand       mit    verdünnter Natronlauge und extrahiert       erschöpfend    mit Benzol. Nach dem Trocknen  über Pottasche wird das     2-[2'-Methoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    der  Formel  
EMI0001.0030     
    aus     Toluol    umkristallisiert.  



  An Stelle von     2-Methoxy-naphthyl-(1)-          acetiminoäthyläther    kann     ebensogut    ein an-      derer Äther, wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-          oder        Butyläther    Verwendung finden.  



  Statt vom salzsauren Salz des     2-Me-          thoxy-naphthyl-(1)-acetiininoä.thers    kann man  auch von einem andern Salze, wie z. B. vom       bromwasserstoffsauren,    vom schwefelsauren  oder vom     methylschwefelsauren    Salz aus  gehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stel- lung substituierten Iniidazoldihydrids-(4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen ?- Methoxy-naphthyl-(1)-acetiminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2-['?'-TAlethoxy-naph- thyl.(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5) bil det farblose Kristalle vom F. 147 bis 148 . Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall pulver. Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.
    UN TERAN SPRtrCHE 1. Verfahren nach Pa.tenta.nspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Unisetzung - Methoxy - naphthyl - (1) - acetiminoäthyl- < ither verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2 -31ethoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äther verwendet, der aus einem Salz des selben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un- tera.nsprucli 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Unisetzung einen ?-i@lethoxy- naphthyl - (1) - acetiininoäilier verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass inan zur Umsetzung einen 2-31ethoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äther verwendet, der aus dem Hydrochlo- rid desselben erhalten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, da,ss nian zur Umsetzung 2- 331ethoxy-naphthyl-(:1)-acetiminoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde.
CH204738D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204738A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH204738T 1935-07-23
CH199906T 1938-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH204738A true CH204738A (de) 1939-05-15

Family

ID=25723391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH204738D CH204738A (de) 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH204738A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410562B1 (en) 1998-12-18 2002-06-25 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410562B1 (en) 1998-12-18 2002-06-25 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH204738A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204742A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH311615A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH204739A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204736A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204740A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204741A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204737A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204745A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204729A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204734A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204744A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204728A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
DE698546C (de) Verfahren zur Herstellung eines Amidins
CH204730A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH199906A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204743A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204725A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
DE579145C (de) Verfahren zur Darstellung von Guanidinabkoemmlingen der Pyridinreihe
CH204727A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204732A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
DE670968C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylhexahydrobenzothiazolen und 2-Alkylhexahydrobenzoselenazolen
CH204747A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
DE539806C (de) Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure
DE670684C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter 2, 4-Dioxothiazolidine