CH204739A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

Info

Publication number
CH204739A
CH204739A CH204739DA CH204739A CH 204739 A CH204739 A CH 204739A CH 204739D A CH204739D A CH 204739DA CH 204739 A CH204739 A CH 204739A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
naphthyl
dihydride
methoxy
reaction
ether
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH204739A publication Critical patent/CH204739A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,5).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung        substtuierten        Imidazol-dihydrids-          (4,5),    welches dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man einen     4-i#lethoxy-naphthyl-(1)-acet-          iminoäther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-[4'-Methoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    bil  det farblose Kristalle vom F. 123 bis 124'.  Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall  pulver vom F. 213 bis 214  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  2,9 Teile     4-Methoxy-naphthyl-(1)-acet-          iminoäthylätherhydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0015     
    (hergestellt aus 4-Methogy-naphthyl-(1)-         acetonitril),    aus dem sich während der Um  setzung     4-Methoxy-naphthyl-(1)-acetimino-          äthyläther    bildet, werden in 15 Teilen ab  solutem Alkohol gelöst. Man fügt ziemlich  rasch 1 Teil     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige Stunden  bei dieser Temperatur.

   Hernach vertreibt  man den Alkohol, versetzt den Rückstand       mit        verdünnter        Natronlauge    und     extrahiert     erschöpfend mit Benzol. Nach dem Trock  nen über Pottasche wird das 2-     [4'-Methoxy-          naphthyl    - (I') -     methyl]    -     imidazol    -     dihydrid-          (4,5)    der Formel  
EMI0001.0030     
    aus     Toluol    umkristallisiert.  



  An Stelle von     4-Methoxy-naphthyl-(1)-          acetiminoäthyläther    kann ebensogut ein an  derer Äther, wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-          oder        Butyläther        Verwendung        finden.         Statt vom salzsauren Salz des     4-Methoxy-          naphthyl-(1)-acetiminoäthers    kann man auch  von einem andern Salze, wie z. B. vom     brom-          wasserstoffsauren,    vom schwefelsauren oder  vom     inethylschw        efelsauren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stel- lung substituierten linidazoldihydrids-(4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 4- Methoxy - naphthyl- (1) -acetiminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2- [4'-hlethoxy-naph- thyl-(1')-methyl]-imida7ol-dihydrid-(4,5) bil det farblose Kristalle vom F. 123 bis 124'. Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall pulver vom F. 913 bis 214 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.
    UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 4 - Methoxy - naphthyl - (1)- acetiminoäthyl- äther verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-l)lethoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äther verwendr4, der aus einem Salz des selben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-llethogy- iiaplithy 1- (1) -acetiininoäther verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen ? und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-Methoxy-naplithyl - (1) - acetimino- äther verwendet, der aus dem Hydrochlo- rid desselben erhalten wurde. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung 4- ,#letlioxy-naphthyl-(1)-acetiminoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde.
CH204739D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204739A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH204739T 1935-07-23
CH199906T 1938-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH204739A true CH204739A (de) 1939-05-15

Family

ID=25723392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH204739D CH204739A (de) 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH204739A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410562B1 (en) 1998-12-18 2002-06-25 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410562B1 (en) 1998-12-18 2002-06-25 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH345342A (de) Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Heterocyclen
CH204739A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204742A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH311615A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311607A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH204738A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204736A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204740A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204745A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204728A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204725A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204737A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204744A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204734A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204741A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204732A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204729A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204727A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204743A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH199906A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204746A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204730A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
CH204726A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
DE539806C (de) Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure
DE670968C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylhexahydrobenzothiazolen und 2-Alkylhexahydrobenzoselenazolen