CH204737A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
Description
Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imida.zordihydrids-(4,1i). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids- (4,5), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Naphthyl-(1)-acetiminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2-[Naphthyl-(1')-me- thyl]-imidazol-dihydrid-(4,5) bildet farblose Kristalle vom F. 119 bis 120'. Sein Hydro- chlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 252 bis 253 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 3 Teile iNaphth5#1-(1)-acetiminoäthyläther- hydrochlorid der Formel EMI0001.0015 (hergestellt aus Naphthyl-(1)-acetonitril), aus denn sich während der Umsetzung Naphthyl. (1)-acetiminoäthyläther bildet, werden in 15 Teilen absolutem Alkohol gelöst. Man fügt ziemlich rasch 1 Teil Äthylendiamin hinzu, erhitzt langsam auf 100 und hält einige Stunden bei dieser Temperatur. Hernach ver treibt man den Alkohol, versetzt den Rück stand mit verdünnter Natronlauge und extra hiert erschöpfend mit Benzol. Nach dem Trocknen über Pottasche wird das 2-[Naph- thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5) der Formel EMI0001.0023 aus Äther umkristallisiert. An Stelle von Naphthyl-(1)-acetimino- äthyläther kann ebensogut ein ander Äther, wie z. B. der Methyl-, Propyl- oder Butyl- äther Verwendung finden, Statt vom salzsauren Salz des Na.plithyl- (1)-acetiminoäthers kann man auch von einem andern Salze, wie z. B. vom bromwas- serstoffsauren, vom schwefelsauren oder vom methylschwefelsauren Salz ausgehen.
Claims (1)
- EMI0002.0006 PATENTANSPRUCH.: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> in <SEP> 2-Stel lung <SEP> substituierten <SEP> Imidazoldihydrids-(4.,5), <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <tb> Naphthyl-(1)-acetiminoäthei- <SEP> mit <SEP> Xthylen diamin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> ?-@Na.piithyl-(1')-iiie tliyl]-imidazol-dihydrid-(d,5) <SEP> bildet <SEP> farblose <tb> Kristalle <SEP> vom <SEP> F. <SEP> <B>119</B> <SEP> bis <SEP> 120 <SEP> . <SEP> Sein <SEP> IIv <SEP> dro chlorid <SEP> ist <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Kristalllnilver@ <SEP> vom <tb> F. <SEP> 252 <SEP> bis <SEP> 253 <SEP> . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> kann <SEP> als <SEP> Arznei mittel <SEP> verwendet <SEP> 'erden. <tb> UNTERANSPR <SEP> i7 <SEP> C<B>I</B>IE <tb> 1.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> Naphthyl-(1)-acetiminoäthyläther <SEP> verwen det. EMI0002.0007 -'. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Palentansprucli, <SEP> dadurch <tb> gekennzeielinet, <SEP> < lass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> einen <SEP> Naplitliyl-(1)-acetiininoäther <SEP> ver wendet, <SEP> der <SEP> ans <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> Wurde. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> iia.eli <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> U <SEP> n teratispruc.h <SEP> 2, <SEP> (laeiiireli <SEP> gekennzeichnet, <tb> da.ss <SEP> man <SEP> zier <SEP> Umsetzung <SEP> einen <SEP> Naphthyl (1)-acetiminoäther <SEP> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <tb> einem <SEP> Hydrohalogenid <SEP> desselben <SEP> erhalten <tb> wurde. <tb> 4.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> 1'nleriiii:priiehen <SEP> ? <SEP> und <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichtiel, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Unisetzung <tb> einen <SEP> N;i <SEP> liiitliyl-(1)-acetiniinoäther <SEP> ver wendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dein <SEP> 1.Iydrochlorid <SEP> dessel 1,en <SEP> erhalten <SEP> wurde. <tb> a. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unteranspriiehen <SEP> l <SEP> his <SEP> 4, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> Naph thyl-(1)-acetiminoiit,liylätber <SEP> verwendet, <tb> der <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Ilvclroelilorid <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> wurde.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH204737T | 1935-07-23 | ||
CH199906T | 1938-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH204737A true CH204737A (de) | 1939-05-15 |
Family
ID=25723390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH204737D CH204737A (de) | 1935-07-23 | 1935-07-23 | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH204737A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287469A (en) * | 1963-09-27 | 1966-11-22 | Du Pont | Naphthyl-and indanylimidazolines |
-
1935
- 1935-07-23 CH CH204737D patent/CH204737A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287469A (en) * | 1963-09-27 | 1966-11-22 | Du Pont | Naphthyl-and indanylimidazolines |
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