CH204737A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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Publication number
CH204737A
CH204737A CH204737DA CH204737A CH 204737 A CH204737 A CH 204737A CH 204737D A CH204737D A CH 204737DA CH 204737 A CH204737 A CH 204737A
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CH
Switzerland
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sep
naphthyl
dihydride
imidazole
man
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Application number
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English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22Radicals substituted by oxygen atoms

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung        substituierten        Imida.zordihydrids-(4,1i).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     Naphthyl-(1)-acetiminoäther     mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-[Naphthyl-(1')-me-          thyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    bildet farblose  Kristalle vom F. 119 bis 120'. Sein     Hydro-          chlorid    ist ein farbloses Kristallpulver vom  F. 252 bis 253  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  3 Teile     iNaphth5#1-(1)-acetiminoäthyläther-          hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0015     
    (hergestellt aus     Naphthyl-(1)-acetonitril),    aus         denn    sich während der Umsetzung     Naphthyl.          (1)-acetiminoäthyläther    bildet, werden in 15  Teilen absolutem Alkohol gelöst. Man fügt  ziemlich rasch 1 Teil     Äthylendiamin    hinzu,  erhitzt langsam auf 100   und hält einige  Stunden bei dieser Temperatur. Hernach ver  treibt man den Alkohol, versetzt den Rück  stand mit verdünnter Natronlauge und extra  hiert erschöpfend mit Benzol.

   Nach dem  Trocknen über Pottasche wird das     2-[Naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5)    der  Formel  
EMI0001.0023     
    aus Äther umkristallisiert.  



  An Stelle von     Naphthyl-(1)-acetimino-          äthyläther    kann ebensogut     ein        ander    Äther,  wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-    oder     Butyl-          äther        Verwendung    finden,      Statt vom salzsauren Salz des     Na.plithyl-          (1)-acetiminoäthers    kann man auch von  einem andern Salze, wie z. B. vom     bromwas-          serstoffsauren,    vom schwefelsauren oder vom       methylschwefelsauren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. EMI0002.0006 PATENTANSPRUCH.: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> in <SEP> 2-Stel lung <SEP> substituierten <SEP> Imidazoldihydrids-(4.,5), <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <tb> Naphthyl-(1)-acetiminoäthei- <SEP> mit <SEP> Xthylen diamin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> ?-@Na.piithyl-(1')-iiie tliyl]-imidazol-dihydrid-(d,5) <SEP> bildet <SEP> farblose <tb> Kristalle <SEP> vom <SEP> F. <SEP> <B>119</B> <SEP> bis <SEP> 120 <SEP> . <SEP> Sein <SEP> IIv <SEP> dro chlorid <SEP> ist <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Kristalllnilver@ <SEP> vom <tb> F. <SEP> 252 <SEP> bis <SEP> 253 <SEP> . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> kann <SEP> als <SEP> Arznei mittel <SEP> verwendet <SEP> 'erden. <tb> UNTERANSPR <SEP> i7 <SEP> C<B>I</B>IE <tb> 1.
    <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> Naphthyl-(1)-acetiminoäthyläther <SEP> verwen det. EMI0002.0007 -'. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Palentansprucli, <SEP> dadurch <tb> gekennzeielinet, <SEP> < lass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> einen <SEP> Naplitliyl-(1)-acetiininoäther <SEP> ver wendet, <SEP> der <SEP> ans <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> Wurde. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> iia.eli <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> U <SEP> n teratispruc.h <SEP> 2, <SEP> (laeiiireli <SEP> gekennzeichnet, <tb> da.ss <SEP> man <SEP> zier <SEP> Umsetzung <SEP> einen <SEP> Naphthyl (1)-acetiminoäther <SEP> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <tb> einem <SEP> Hydrohalogenid <SEP> desselben <SEP> erhalten <tb> wurde. <tb> 4.
    <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> 1'nleriiii:priiehen <SEP> ? <SEP> und <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichtiel, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Unisetzung <tb> einen <SEP> N;i <SEP> liiitliyl-(1)-acetiniinoäther <SEP> ver wendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dein <SEP> 1.Iydrochlorid <SEP> dessel 1,en <SEP> erhalten <SEP> wurde. <tb> a. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unteranspriiehen <SEP> l <SEP> his <SEP> 4, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> Naph thyl-(1)-acetiminoiit,liylätber <SEP> verwendet, <tb> der <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Ilvclroelilorid <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> wurde.
CH204737D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204737A (de)

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CH204737D CH204737A (de) 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3287469A (en) * 1963-09-27 1966-11-22 Du Pont Naphthyl-and indanylimidazolines

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