CH204736A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204736A
CH204736A CH204736DA CH204736A CH 204736 A CH204736 A CH 204736A CH 204736D A CH204736D A CH 204736DA CH 204736 A CH204736 A CH 204736A
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CH
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dihydride
imidazole
methyl
hydrochloride
substituted
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,6).            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung     eines    in       2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     p-Methyl-phenylacetimino-          äther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-(4'-Methyl-benzyl)-          imidazol-dihydrid-(4,5)        bildet    farblose Kri  stalle. Sein Hydrochlorid ist ein farbloses  Kristallpulver vom F. 206 bis 207  .  



  Die neue Verbindung     kann    als Arznei  mittel verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>  2,3 Teile     p-Methyl-phenyl-acetiminoäthyl-          äther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0017     
    (hergestellt aus     p-Methyl-phenyl-acetonitril),     aus dem sich während der Umsetzung     p-Me-          thyl-phenylacetiminoäthyläther    bildet, wer-    den in 15 Teilen absolutem Alkohol gelöst.       Man    fügt ziemlich rasch 1 Teil Äthylen  diamin     hinzu,    erhitzt langsam auf<B>100'</B>     und     hält einige Stunden bei dieser Temperatur.

    Hernach vertreibt man den Alkohol, versetzt  den Rückstand mit verdünnter Natronlauge  und extrahiert erschöpfend mit Benzol. Nach  dem Trocknen über Pottasche wird das 2-(4'  Methyl-benzyl)-imidazol-dihydrid-(4,5) der  Formel  
EMI0001.0024     
         in    sein Hydrochlorid übergeführt.  



  An Stelle von     p-Methyl-phenylacetimino-          ä-thyläther    kann ebensogut ein anderer Äther,  wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-    oder     Butyl-          äther        Verwendung        finden.     



  Statt vom salzsauren Salz des     p-Methyl-          phenylacetiminoäthers        kann    man auch von  einem andern Salze, wie z. B. vom     bromwas-          serstoffsauren,    vom schwefelsauren oder vom       methylschwefelsauren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stel- lung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen p- 3lethyl-phenylacetiminoäther mit Xtby len- diamin umsetzt. Das so gewonnene 2-(4'-illethyl-benzyl)- imidazol-dihydrid-(4,5) bildet farblose Kri stalle. Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 206 bis 20"r . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UNTERANSPRüCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung p-Methyl-pheny lacetiminoäthyläther ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen p-Methyl-phenylacetiminoätlier ver- wendet, der aus einem Salz desselben er halten wurde. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen p-llethyl- phenylacetiniinoä Hier verwendet, der aus einem Hydrolialogenid desselben erhalten wurde. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen ? und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass plan zur Umsetzung einen p-DTethyl-plienylacetiminoäther ver wendet, der aus dein Hydrochlorid dessel ben erhalten wurde. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung p-Xe- thylphenyl - acetiminoäthyläther verwen det, der aus dem Hydrochlorid desselben erhalten wurde.
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