CH204729A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204729A
CH204729A CH204729DA CH204729A CH 204729 A CH204729 A CH 204729A CH 204729D A CH204729D A CH 204729DA CH 204729 A CH204729 A CH 204729A
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CH
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ether
dihydride
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hydrochloride
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,5).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung     eines        in          2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     3,4-Methylendioxyphenylacet-          iminoäther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so     gewonnene        2-(3',4'-Methylendioxy-          benzyl)-imidazoldihydrid-(4,5)    bildet farb  lose     Kristalle    vom F. 114 bis 116  . Sein  Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpul  ver vom F. 202 bis 203  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  3,4 -     Methylendioxyphenylacetiminoäthyl-          äther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0017     
    (hergestellt aus 1,7 Teilen 3,4-Methylen-         dioxyphenylacetonitril),    aus dem sich wäh  rend der Umsetzung     3,4-Methylendioxyphe-          nylacetiminoäthyläther    bildet, wird in 13 Tei  len absolutem Alkohol gelöst. Man fügt  ziemlich rasch 1 Teil     Äthylendiamin        hinzu,     erhitzt langsam auf<B>100</B>   und hält einige  Zeit bei dieser Temperatur. Hernach ver  treibt man den Alkohol, versetzt den Rück  stand bei guter Eiskühlung     mit    Natronlauge  und extrahiert erschöpfend mit Benzol.

   Nach  dem     Trocknen    über Pottasche wird das Ben  zol vertrieben. Es     hinterbleibt    kristallisier  tes 2 - (3',4'-     Methylendiogybenzyl)    -     imidazol-          dihydrid-(4,5)    der     Formel     
EMI0001.0030     
    An Stelle von     3,4-Methylendioxyphenyl-          aeetiminoäthyläther    kann ebensogut ein an  derer Äther, wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-          oder        Butyläther    Verwendung finden.

             Statt    vom salzsauren Salz des     3,4-1ie-          thylendioxyphenylacetiminoäthers    kann man  auch von einem andern Salze, wie z. B. vom       bromwasserstoffsauren,    vom schwefelsauren  oder vom     methy        lschwefelsauren    Salz aus  gehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in ? Stellung substituierten Imidazoldiliydrids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man. einen 3,4 -141ethy lendioxyphenylacetiniino- äther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene \?-( 3',4'-@Iethy@endioxy- benzyl)-imida.zoldihydrid-(4,5) bildet farb lose Kristalle vom F. 114 bis<B>116</B> . Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. ?0? bis \?Ü3 .
    Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UNTERANSPRÜUCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung 3,4 - Methylendioxyphenylacetiminoäthyl- äther verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch bekennzeicliiiet, dass man zur Umsetzung einen 3,4-Methylendioxy phenylaeetimino- ätlier verwendet, der aus einem Salz des selben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass man zur L: msetzung einen 3,4-Me- thylendioxyplienS-lacetiminoäther verwen det, der aus einem Hydrohalobenid des selben erhalten wurde. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen ? und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3.4-:llethy lendioxyplienylacetimino- äther verwendet, der aus dem Hydrochlo- rid desselben erhalten wurde. <B>5</B>.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriichen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung 3,4 - Methylendioxy phenylacetiminoäthyl- ä.ther verwendet, der aus dem Hydro- chlorid desselben erhalten wurde.
CH204729D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204729A (de)

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