CH204744A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204744A
CH204744A CH204744DA CH204744A CH 204744 A CH204744 A CH 204744A CH 204744D A CH204744D A CH 204744DA CH 204744 A CH204744 A CH 204744A
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CH
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dihydride
ether
imidazole
hydrochloride
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22Radicals substituted by oxygen atoms

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldibydrids-(4,5).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  eine Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung    substituierten     Imidazol-dihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     4-Methoxy-phenoxyacetimino-          äther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-(4'-Methoxy-phen-          oxymethyl)-imidazol-dihydrid-(4,5)    bildet  ein farbloses Hydrochlorid vom F. 89 bis  90  , kristallwasserhaltig.  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  24,5 Teile     4-1Vlethoxy-phenoxyacetimino-          äthyläther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0013     
    (hergestellt aus dem beim Erhitzen von     Hy-          drochinonmonomethyläther    mit     Chloraceto-          nitril    in     Acetonlösung    und Gegenwart von    Pottasche entstehenden     4-Methoxy-phenogy-          aeetonitril,        gp;,    140 bis 145  ), aus dem sich  während der Umsetzung     4-Methoxy-phenoxy-          acetiminoäthyläther    bildet, werden in abso  lutem Alkohol gelöst.

   Man fügt ziemlich  rasch 6 Teile     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige Stunden  bei dieser     Temperatur.    Hernach vertreibt  man den Alkohol, versetzt' den Rückstand  mit Natronlauge und extrahiert erschöpfend  mit Benzol. Nach dem Trocknen über Pott  asche und     nachherigem    Vertreiben des Ben  zols bleibt das 2 - (4'-     Methoxy    -     phenoxy-          methyl)-imidazoldihydrid-(4,5)    der Formel  
EMI0001.0030     
    zurück.  An Stelle von     4-Methoxy-phenoxyacet-          iminoäthyläther        kann    ebensogut ein anderer  Äther, wie z.

   B. der     Methyl-,        Propyl-    oder       Butyläther    Verwendung finden.      Statt vom salzsauren Salz des     4-Me-          thoxy    -     phenoxyacetiminoäthers    kann man  auch von einem     andern    Salze, wie z. B. vom       bromwasserstoffsauren,    vom schwefelsauren  oder vom     methylschwefelsauren    Salz aus  gehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in ? Stellung substitutierten Imidazoldihydrids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 4-illethoxy-phenoxyacetiminoäther finit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2-(4'-Methoxy-phen- oxymethyl)-imidazol-dihydrid-(4,5) bildet ein farbloses Hydrochlorid vom F. 89 bis<B>90</B> kristallwasserhaltig. Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UNTERANSPRüCFIE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 4 - Methoxy - phenoxyacetiminoäthylätlier verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-1lethoxy-phenoxyacetiminoäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3. Verfahren nach Patentansprueh und Un teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, da13 man zur Umsetzung einen 4-Methoxy- phenoxyacetiminoäther verwendet, der aus einem Hydrolialogenid desselben erhalten wurde. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den U nteranspriichen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-Dlethoxy-plienoxyacetiminoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung 4-lTe- tlioxy-phenoxyacetiminoäthyläther verv-en- det, der aus dein Hydrochlorid desselben erhalten wurde.
CH204744D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204744A (de)

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