CH204728A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204728A
CH204728A CH204728DA CH204728A CH 204728 A CH204728 A CH 204728A CH 204728D A CH204728D A CH 204728DA CH 204728 A CH204728 A CH 204728A
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CH
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imidazole
dihydride
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substituted
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldibydrids-(4,6).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung    substituierten     Imidazol-dihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     3,4-Dimethoxyphenylacet-          iminoäther    mit     Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-(3',4'-Dimethoxyben-          zyl)-imidazol-dihydrid-(4,5)    bildet farblose  Kristalle vom F. 88 bis<B>90'</B> und vom     Kpo,o4     154 bis 155  . Sein Hydrochlorid ist ein  farbloses Kristallpulver vom F. 210 bis 2110.  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>       3,4-Dimethoxyphenylacetiminoäthyläther-          hvdrochlorid    der Formel  
EMI0001.0014     
    (hergestellt aus 1,7 Teilen     3,4-Dimethoxy-          phenylacetonitril),    aus dem sich während der    Umsetzung     3,4-Dimethoxyphenylacetimino-          äthyläther    bildet, wird in 15 Teilen absolu  tem Alkohol gelöst. Man fügt ziemlich  rasch 1 Teil     Äthylendiamin    hinzu, erhitzt  langsam auf<B>100'</B> und hält einige Stunden  bei dieser Temperatur. Hernach vertreibt man  den Alkohol, versetzt den Rückstand bei  guter Eiskühlung mit Natronlauge und extra  hiert erschöpfend mit Benzol.

   Nach dem  Trocknen über Pottasche wird das     2-(3',4'-Di-          methoxybenzyl)-imidazoldihydrid-(4,5)    der  Formel  
EMI0001.0022     
    bei 0,04 mm destilliert.  



  An Stelle von     3,4-Dimethoxyphenylacet-          iminoäthyläther    kann ebensogut ein anderer  Äther, wie z. B. der     Methyl-,        Propyl-    oder       Butyläther    Verwendung finden.  



  Statt vom salzsauren Salz des     3,4-Di-          methoxyphenylacetiminoäthers    kann man      auch von einem andern Salze, wie z. B. vom       bromwasserstoffsauren,    vom schwefelsauren  oder vom     methylschwefelsauren    Salz     aus-          zehen.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2- Stellung substituierten Imidazoldihydrids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 3,4 - Dimethoxyphenylacetiminoit;lier mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2-(3',4'-Dimetlioxvben- zyl)-imidazol-dihydrid-(4,5) bildet farblose Kristalle vom F. 88 bis 90 und vom Kp",", 154 bis<B>1.55</B> . Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 221<B>0</B> bis 21<B>1.</B> .
    Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UN TERAN SPRMHE 1. Verfahren nach Patenta.nsprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 3.4 - Dimethoxypheny lacetimirioäthvlätli(-r verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3,4-1)iniethoxyphenylacetiminoäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, (lass man zur Umsetzung einen 3,4-Di- rnetlioxyphenylacetirninoäther verwendet, der aus einem Hy drohalogenid desselben erhalten wurde. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriichen 2 lind 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3,4-Dimethoxyphenylacetiminoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriiehen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung 3,4-Di- ni.ethoxyphenylacetiminoäthyläther ver wendet, der aus dem Hydrochlorid dessel ben erbalten wurde.
CH204728D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204728A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3354175A (en) * 1962-04-12 1967-11-21 Merck Ag E 2-(2', 5'-dialkoxybenzyl)-2-imidazolines and related compounds

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