CH204747A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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CH204747A
CH204747A CH204747DA CH204747A CH 204747 A CH204747 A CH 204747A CH 204747D A CH204747D A CH 204747DA CH 204747 A CH204747 A CH 204747A
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CH
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sep
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dihydride
imidazole
benzyloxy
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,6).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung        substituierten        Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     2-Benzyloxy-phenoxyacet-          iminoäther    mit     Äthvlendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-(2'-Benzyloxy-phen-          oxymethyl)-imidazoldihydrid-(4,5)    bildet ein  farbloses Hydrochlorid vom F.<B>153</B>  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



       Beispiel:     32 Teile     2-Benzyloxy-phenoxyacetimino-          ätliyläther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0015     
    (hergestellt aus dem beim Erhitzen von       I3reiizcatechinmonobenzyläther    mit     Chlor-          acetonitril    in Aceton und in Gegenwart von    Pottasche entstehenden     2-Benzyloxy-phen-          oxyacetonitril    vom F. 92   durch Umsetzung  mit Alkohol und Salzsäure bei tiefer Tem  peratur), aus dem sich während der Umset  zung     2-Benzylox3T-phenoxyacetiminoäthyl          äther    bildet, werden in absolutem Alkohol  gelöst.

   Man fügt ziemlich rasch 6 Teile       Xthylendiamin    hinzu, erhitzt langsam auf  <B>100'</B> und hält einige Stunden bei dieser  Temperatur. Nach erfolgter Umsetzung wird  das     Lösungsmittel        abdestilliert    und der  Rückstand mit Aceton     verrieben,    wobei das       2-(2'-Benzyloxy-phenoxymethyl)-imidazoldi-          hydrid-(4,5)-hydrochlorid    auskristallisiert.  Es besitzt die Formel  
EMI0001.0029     
    An Stelle von     2-Benzyloxy-phenoxyacet-          iminoäthyläther    kann ebensogut     ein    anderer      Äther, wie z.

   B. der     3Tethyl-,        Propyl-    oder       Butyläther    Verwendung finden.  



       Statt    vom salzsauren Salz des     2-Benzy        l-          oxy-phenoxyacetiminoäthers        kann    man auch  von einem andern Salze, wie z. B. vom     brom-           -asserstoffsa.uren,    vom schwefelsauren oder  vom     inetliylschwefelsauren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. EMI0002.0012 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> in <SEP> ? Stellung <SEP> substituierten <SEP> Imidazoldihydrids (4,5), <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> inan <tb> einen <SEP> --Benzyloxy-phenoxyacetiininoäthei mit <SEP> Äthylendiamin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> ?-(2'-Benzyloxy-plien oxymethyl)-imidazoldihydrid-(4,5) <SEP> bildet <SEP> ein <tb> farbloses <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> <B>1.53</B> <SEP> . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> kann <SEP> als <SEP> Arznei mittel <SEP> verwendet <SEP> werden. <tb> UNTERANSPRüCHE:
    <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> 2 <SEP> -Benzy <SEP> loxy <SEP> -phenoxyacetiminoäthy <SEP> lziither <tb> verwendet. EMI0002.0013 ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> einen <SEP> ?-Benzyloxy-phenoxyacetiminoäther <tb> ver ,eiidet. <SEP> der <SEP> aus <SEP> eirein <SEP> Salz <SEP> desselben <tb> erbalten <SEP> wurde. <tb> 3.
    <SEP> Vcrfaliren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> Un teranspruch <SEP> ?, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> inan <SEP> zur <SEP> Umsetzunb <SEP> einen <SEP> 2-Benzyl oxv-phenoxy < icetiminoä <SEP> Hier <SEP> verwendet, <SEP> der <tb> aus <SEP> einem <SEP> Hy(li-olialogenid <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> wurde. <tb> d.
    <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Pa.tentansprueh <SEP> und <SEP> den <tb> Untera.nspriichen <SEP> 2 <SEP> und <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> Zur <SEP> Umsetzung <tb> einen <SEP> 2-Benzyloxy-phenoxyacetiminoäther <tb> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dein <SEP> Hydrochlorid <tb> desselben <SEP> erhalten <SEP> @\-urde. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unterar <SEP> spriiclien <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> (la.ss <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> 2-Ben zyloxy <SEP> -phenoxyace <SEP> timinoäthy <SEP> läther <SEP> ver wendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Hydrochlorid <SEP> dessel ben <SEP> erhalten <SEP> wurde.
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