CH204747A - Process for the preparation of an imidazole dihydride (4,5) substituted in the 2-position. - Google Patents

Process for the preparation of an imidazole dihydride (4,5) substituted in the 2-position.

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CH204747A
CH204747A CH204747DA CH204747A CH 204747 A CH204747 A CH 204747A CH 204747D A CH204747D A CH 204747DA CH 204747 A CH204747 A CH 204747A
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CH
Switzerland
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sep
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dihydride
imidazole
benzyloxy
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Application number
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German (de)
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,6).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung        substituierten        Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     2-Benzyloxy-phenoxyacet-          iminoäther    mit     Äthvlendiamin    umsetzt.  



  Das so gewonnene     2-(2'-Benzyloxy-phen-          oxymethyl)-imidazoldihydrid-(4,5)    bildet ein  farbloses Hydrochlorid vom F.<B>153</B>  .  



  Die neue Verbindung kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



       Beispiel:     32 Teile     2-Benzyloxy-phenoxyacetimino-          ätliyläther-hydrochlorid    der Formel  
EMI0001.0015     
    (hergestellt aus dem beim Erhitzen von       I3reiizcatechinmonobenzyläther    mit     Chlor-          acetonitril    in Aceton und in Gegenwart von    Pottasche entstehenden     2-Benzyloxy-phen-          oxyacetonitril    vom F. 92   durch Umsetzung  mit Alkohol und Salzsäure bei tiefer Tem  peratur), aus dem sich während der Umset  zung     2-Benzylox3T-phenoxyacetiminoäthyl          äther    bildet, werden in absolutem Alkohol  gelöst.

   Man fügt ziemlich rasch 6 Teile       Xthylendiamin    hinzu, erhitzt langsam auf  <B>100'</B> und hält einige Stunden bei dieser  Temperatur. Nach erfolgter Umsetzung wird  das     Lösungsmittel        abdestilliert    und der  Rückstand mit Aceton     verrieben,    wobei das       2-(2'-Benzyloxy-phenoxymethyl)-imidazoldi-          hydrid-(4,5)-hydrochlorid    auskristallisiert.  Es besitzt die Formel  
EMI0001.0029     
    An Stelle von     2-Benzyloxy-phenoxyacet-          iminoäthyläther    kann ebensogut     ein    anderer      Äther, wie z.

   B. der     3Tethyl-,        Propyl-    oder       Butyläther    Verwendung finden.  



       Statt    vom salzsauren Salz des     2-Benzy        l-          oxy-phenoxyacetiminoäthers        kann    man auch  von einem andern Salze, wie z. B. vom     brom-           -asserstoffsa.uren,    vom schwefelsauren oder  vom     inetliylschwefelsauren    Salz ausgehen.



  Process for the preparation of a 2-substituted imidazole dihydride (4,6). The subject matter of the present patent is a process for the preparation of an imidazole dihydride (4,5) substituted in the 2-position, which is characterized in that a 2-benzyloxyphenoxyacetiminoether is reacted with ethylenediamine.



  The 2- (2'-benzyloxy-phenoxymethyl) -imidazole dihydride (4,5) obtained in this way forms a colorless hydrochloride of F. 153.



  The new compound can be used as a medicine.



       Example: 32 parts of 2-benzyloxyphenoxyacetimino ätliyläther hydrochloride of the formula
EMI0001.0015
    (made from the 2-benzyloxyphenoxyacetonitrile of F. 92 formed when heating catechol monobenzyl ether with chloroacetonitrile in acetone and in the presence of potash by reaction with alcohol and hydrochloric acid at low temperatures), from which during the reaction 2-Benzylox3T-phenoxyacetiminoethyl ether forms are dissolved in absolute alcohol.

   6 parts of ethylenediamine are added fairly quickly, heated slowly to <B> 100 '</B> and kept at this temperature for a few hours. After the reaction has taken place, the solvent is distilled off and the residue is triturated with acetone, the 2- (2'-benzyloxyphenoxymethyl) imidazole dihydride (4,5) hydrochloride crystallizing out. It has the formula
EMI0001.0029
    Instead of 2-benzyloxy-phenoxyacet- iminoäthyläther, another ether, such as z.

   B. 3Tethyl, propyl or butyl ethers are used.



       Instead of the hydrochloric acid salt of 2-Benzy l-oxy-phenoxyacetiminoäthers you can also use another salt, such as. B. from the bromine -hydrogen acid, from the sulfuric acid or from the inetliylsulfuric acid salt.

Claims (1)

EMI0002.0012 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> in <SEP> ? Stellung <SEP> substituierten <SEP> Imidazoldihydrids (4,5), <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> inan <tb> einen <SEP> --Benzyloxy-phenoxyacetiininoäthei mit <SEP> Äthylendiamin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> ?-(2'-Benzyloxy-plien oxymethyl)-imidazoldihydrid-(4,5) <SEP> bildet <SEP> ein <tb> farbloses <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> <B>1.53</B> <SEP> . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> kann <SEP> als <SEP> Arznei mittel <SEP> verwendet <SEP> werden. <tb> UNTERANSPRüCHE: EMI0002.0012 PATENT CLAIM: <tb> Method <SEP> for <SEP> representation <SEP> of a <SEP> in <SEP>? Position <SEP> substituted <SEP> imidazole dihydride (4,5), <SEP> marked with <SEP>, <SEP> da.ss <SEP> inan <tb> a <SEP> --Benzyloxy-phenoxyacetiininoäthei with <SEP> ethylenediamine <SEP>. <tb> The <SEP> obtained in this way <SEP>? - (2'-Benzyloxy-plien oxymethyl) -imidazole dihydride- (4,5) <SEP> forms <SEP> <tb> colorless <SEP> hydrochloride <SEP> from <SEP> F. <SEP> <B> 1.53 </B> <SEP>. <tb> The <SEP> new <SEP> connection <SEP> can be used <SEP> as a <SEP> drug <SEP> <SEP>. <tb> SUBClaims: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> 2 <SEP> -Benzy <SEP> loxy <SEP> -phenoxyacetiminoäthy <SEP> lziither <tb> verwendet. EMI0002.0013 ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <tb> einen <SEP> ?-Benzyloxy-phenoxyacetiminoäther <tb> ver ,eiidet. <SEP> der <SEP> aus <SEP> eirein <SEP> Salz <SEP> desselben <tb> erbalten <SEP> wurde. <tb> 3. <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> thereby <tb> marked, <SEP> that <SEP> man <SEP> for <SEP> implementation <tb> 2 <SEP> -Benzy <SEP> loxy <SEP> -phenoxyacetiminoethy <SEP> lziither <tb> used. EMI0002.0013 ?. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> thereby <tb> marked, <SEP> that <SEP> man <SEP> for <SEP> implementation <tb> a <SEP>? -Benzyloxy-phenoxyacetiminoether <tb> ver, eiidet. <SEP> the <SEP> from <SEP> one <SEP> salt <SEP> of the same <tb> inherited <SEP>. <tb> 3. <SEP> Vcrfaliren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> Un teranspruch <SEP> ?, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> inan <SEP> zur <SEP> Umsetzunb <SEP> einen <SEP> 2-Benzyl oxv-phenoxy < icetiminoä <SEP> Hier <SEP> verwendet, <SEP> der <tb> aus <SEP> einem <SEP> Hy(li-olialogenid <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> wurde. <tb> d. <SEP> Failure <SEP> according to <SEP> patent claim <SEP> and <SEP> subclaim <SEP>?, <SEP> characterized by <SEP>, <tb> that <SEP> inan <SEP> for <SEP> implementation and <SEP> a <SEP> 2-Benzyl oxv-phenoxy <icetiminoä <SEP> <SEP> is used here, <SEP> der <tb> from <SEP> a <SEP> Hy (li-olialogenid <SEP> of the same <SEP> received <SEP>. <tb> d. <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Pa.tentansprueh <SEP> und <SEP> den <tb> Untera.nspriichen <SEP> 2 <SEP> und <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> Zur <SEP> Umsetzung <tb> einen <SEP> 2-Benzyloxy-phenoxyacetiminoäther <tb> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dein <SEP> Hydrochlorid <tb> desselben <SEP> erhalten <SEP> @\-urde. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unterar <SEP> spriiclien <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> (la.ss <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> 2-Ben zyloxy <SEP> -phenoxyace <SEP> timinoäthy <SEP> läther <SEP> ver wendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Hydrochlorid <SEP> dessel ben <SEP> erhalten <SEP> wurde. <SEP> procedure <SEP> naeli <SEP> Pa.tentansprueh <SEP> and <SEP> den <tb> Including <SEP> 2 <SEP> and <SEP> 3, <SEP> denoted by <SEP>, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> For <SEP> implementation <tb> a <SEP> 2-benzyloxy-phenoxyacetiminoether <tb> used, <SEP> the <SEP> from <SEP> your <SEP> hydrochloride <tb> of the same <SEP> received <SEP> @ \ - urde. <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim <SEP> and <SEP> den <tb> Unterar <SEP> spriiclien <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 4, <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> (let.ss <SEP> man <SEP> for <SEP> implementation <SEP> 2-Ben zyloxy <SEP> -phenoxyace <SEP> timinoäthy <SEP> läther <SEP> is used, <SEP> the <SEP> from <SEP> the <SEP> hydrochloride <SEP> of the same <SEP> received <SEP>.
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